12β,17β-dihydroxypregna-1,4-dien-3-one-20-carboxylic acid | 66428-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12β,17β-dihydroxypregna-1,4-dien-3-one-20-carboxylic acid
• 英文别名: 12α-hydroxy-3-oxopregna-1,4-diene-20-carboxylic acid；bendigole A；(2S)-2-[(8R,9S,10R,12S,13S,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• CAS: 66428-56-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: GOJFQAWHNZEBKB-CAGQNJOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cholate 在 Pseudomonas fragi ECS₉ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到12β,17β-dihydroxypregna-1,4-dien-3-one-20-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用来自 Cayambe 屠宰场（厄瓜多尔）的细菌进行胆汁酸的生物转化：Bendigoles 的合成

  摘要：

  据报道，胆酸 (1a)、脱氧胆酸 (1b) 和猪脱氧胆酸 (1c) 被从卡扬贝农村屠宰场（厄瓜多尔皮钦查省）分离出的细菌转化为苯菌灵和其他代谢物。更活跃的菌株被表征，属于假单胞菌属和红球菌属。根据细菌和底物获得各种生物转化产物。胆酸 (1a) 与 P. mendocina ECS10、3,12-dioxo-4-ene 衍生物 4a 一起提供了 3-oxo 和 3-oxo-4-ene 衍生物 2a 和 3a（分别为 45% 和 45%）（ 60%) 与 Rh。erythropolis ECS25 和 9,10-secosteroid 6 (15%) 与 Rh。红城 ECS12。Bendigole F (5a) 以 20% 的比例用 P. fragi ECS22 获得。脱氧胆酸 (1b) 与 P. prosekii ECS1 和 Rh 生成 3-氧代衍生物 2b。erythropolis ECS25（分别为

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500300

文献信息

• Microbial degradation of deoxycholic acid by pseudomonas sp. ncib 10590. characterisation of products and a postulated pathway
  作者：R.F. Bilton、A.N. Mason、M.E. Tenneson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88910-9

  日期：1981.1

  products in the microbial degradation of deoxycholic acid are characterised and a metabolic pathway proposed. In a previous publication1 we reported the transformation of deoxycholic acid 1 by Pseudomonas sp. NCIB 10590, in a mineral salts medium, to a mixture of neutral and acidic steroids. The major neutral product. 12β-hydroxyandrosta - 1,4 - dien - 3.17 - dione 2 and the major acidic product 12α - hydroxypregna

  表征了脱氧胆酸在微生物降解中的次要产物，并提出了代谢途径。在以前的出版物中，我们报道了假单胞菌属（Pseudomonas sp）对脱氧胆酸1的转化。NCIB 10590，在矿物盐介质中，混合成中性和酸性类固醇。主要的中性产品。鉴定出12β-羟基雄甾烯-1,4-二烯-3.17-二酮2和主要的酸性产物12α-羟基孕烯-1,4-二烯-3-一-20-羧酸9。现在，我们报告次要产品的结构并提出新陈代谢途径。
• Microbial process for producing 12-hydroxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0088007A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  A microbial process for producing 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione which comprises cultivating a microbe of the species Pseudomonas putida, which is capable of producing 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione by utilizing deoxycholic acid or a salt thereof as a substrate, in a culture medium containing the substrate to produce 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione and collecting the product.

  一种生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮的微生物工艺，包括在含有底物的培养基中培养一种能利用脱氧胆酸或其盐作为底物生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮的假单胞菌，以生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮，并收集产品。
• Microbial process for producing 12-alpha-hydroxypregna-1,4-dien-3-one-20-alpha-carboxylic acid
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0077544B1

  公开（公告）日：1986-09-10
• JPH00216998A
  申请人：——

  公开号：JPH00216998A

  公开（公告）日：1990-01-19
• JPH0216998A
  申请人：——

  公开号：JPH0216998A

  公开（公告）日：1990-01-19