3-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylpropanoic acid | 29754-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylpropanoic acid；2-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 29754-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: OHZVNLINVSOJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylpropanoic acid 生成 [3-[(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]-3-oxo-2-phenylpropyl]carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明提供了由式I表示的新型噻二唑酰胺衍生物。本发明的化合物抑制来自基质金属蛋白酶家族的各种酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡、炎症和其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。

  公开号：

  US05830869A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-phenylpropanoic acid hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到3-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。

  公开号：

  WO2021030556A1

文献信息

• Enantiopure<i>N</i>-Benzyloxycarbonyl-β²-amino Acid Allyl Esters from Racemic β-Lactams by Dynamic Kinetic Resolution using<i>Candida antarctica</i>Lipase B
  作者：Eleonora Gianolio、Resmi Mohan、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/adsc.201500820

  日期：2016.1.7

  The dynamic kinetic resolution of α‐substituted racemic β‐lactams by alcoholytic ring‐opening, catalyzed by immobilized lipase B from Candida antarctica is described. With this process, a variety of racemic α‐substituted N‐Cbz‐azetidinones (Cbz=benzyloxycarbonyl) was transformed to the corresponding N‐Cbz‐protected β2‐amino acid allyl esters with high enantioselectivity (up to 99%) and high yields

  描述了由固定化的南极假丝酵母脂肪酶B催化的醇取代的开环反应，动态地分解了α-取代的外消旋β-内酰胺。与此过程中，各种外消旋α取代的Ñ -Cbz -氮杂环丁酮基（Cbz =苄）转化成相应的Ñ -Cbz保护的β 2个高对映选择性（高达99％）和高收率氨基酸烯丙基酯（最高定量）在室温下。
• Antibiotic isoxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0191989A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  The compounds of the formula: wherein R1 is amino or an organic residue bonded through nitrogen; R2 is carboxy or a group derivable therefrom; X is hydrogen, methoxy or formylamino, provided that when R' is acetylamino or amino and X is hydrogen, R2 is not paranitrobenzyloxycarbonyl or benzhydryloxycarbonyl or salts thereof exhibit excellent antimicrobial activity, and are utilized as antimicrobial agents.

  式中的化合物： 其中 R1 是氨基或通过氮键连接的有机残基；R2 是羧基或可由其衍生的基团；X 是氢、甲氧基或甲酰氨基，条件是当 R' 是乙酰氨基或氨基且 X 是氢时，R2 不是对硝基苯氧基羰基或苯甲酰氧基羰基或其盐，这些化合物具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• THIADIAZOLE AMIDE MMP INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1021424B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP4013759A1

  公开（公告）日：2022-06-22
• [EN] THIADIAZOLE AMIDE MMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS THIADIAZOLE AMIDE DE LA METALLOPROTEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1997048688A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The present invention provides novel thiadiazole amide derivatives represented by formula (I). The compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis (invasion and growth), periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, inflammation and other diseases related to connective tissue degradation.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés thiadiazole amide représentés par la formule (I). Les composés décrits inhibent divers enzymes de la famille de la métalloprotéase matricielle (stromélysines essentiellement), d'où leur utilité pour le traitement des maladies liées à la métalloendoprotéase matricielle, par exemple: arthrose, polyarthrite chronique évolutive, arthrite aiguë suppurée, ostéopénies comme l'ostéoporose, métastase tumorale (invasion et croissance), parodontite, gingivite, ulcération cornéenne, ulcération cutanée, ulcération gastrique, inflammation et autres maladies inhérentes à la dégradation du tissu conjonctif.