2-ethoxyethyl nitrite | 41051-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethoxyethyl nitrite
• 英文别名: 1-ethoxy-2-nitrosooxy-ethane；nitrous acid-(2-ethoxy-ethyl ester)；Salpetrigsaeure-(2-aethoxy-aethylester)；1-Aethoxy-2-nitrosyloxy-aethan
• CAS: 41051-51-8
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: UAQPVXNVJIGRGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-33 °C(Press: 15-20 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxyethyl nitrite 在 bicarbonate buffer pH 10.95 、 碳酸根离子 、 维生素 C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Fast formation of NO in reactions of alkyl nitrites with ascorbic acid and analogues

  摘要：

  亚硝酸烷基酯和其他 NO 载体与共轭稳定的烯二醇（例如抗坏血酸）在中性或碱性 pH 值下反应，可快速产生 NO。

  DOI：

  10.1039/c39950000169
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇乙醚 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethoxyethyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  2-亚硝酸甲氧基乙酯作为化学选择性水硝化试剂

  摘要：

  已经开发了一种允许对酪氨酸和酚进行化学选择性硝化的水上方法。水在反应过程中的诱人作用为合成有机化学系统的设计提供了新的探索途径。

  DOI：

  10.1002/asia.202200457
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁醇 在 2-ethoxyethyl nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 亚硝酸特丁酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis, nitrosyl exchange, and synthesis of alkyl nitrites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a002

文献信息

• Nitrosation by alkyl nitrites. Part 6. Thiolate nitrosation
  作者：Hanif M. S. Patel、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/p29900000037

  日期：——

  differs significantly from the literature value. With simple alkyl nitrites (ethyl, isopentyl, isopropyl and t-butyl) steric effects appear to be the major influences in reactivity, whereas electron-withdrawing substituents in the 2-position greatly increase the rate constants. The reactions of 2,2,2-trichloroethyl nitrite were too fast to measure at all pH values, whereas the reaction of 2,2-dichloroethyl

  以下每种硫醇在25°C的水中在6-13的pH范围内与一定范围内的亚硝酸烷基酯反应，在溶液中生成相应的亚硝酸盐：L-半胱氨酸，N-乙酰基-L-半胱氨酸，L-半胱氨酸甲酯，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽和巯基乙酸。速率常数的pH依赖性清楚地表明，反应仅通过硫醇根阴离子RS –发生。对于Ñ乙酰基大号-半胱氨酸和巯基乙酸只有一个RS -物种是可能的和定量动力学分析产率p ķ一个RSH电离的值与文献值非常吻合。对于每种剩余的硫醇，可能有两个硫醇根离子（NH 2 RS –和NH 3 RS –），所有亚硝酸烷基酯的测得的速率常数通常跟随从公开的显微图中获得的总硫醇根离子浓度（作为pH的函数）。 p K a值。通过计算机将动力学结果拟合到浓度曲线的另一种方法是产生通常与文献值相吻合的微观p K a值。L-半胱氨酸是一个例外，其中测得的（p K a）D值（对于NH 2 -RSH→NH 2 RS –）与文献值明显
• Cyclodextrins as Enzyme Models in Nitrosation and in Acid−Base-Catalyzed Reactions of Alkyl Nitrites
  作者：Emilia Iglesias

  DOI：10.1021/ja9827696

  日期：1998.12.1

  reactions of esters but not those of alkyl nitrites, together with the marked differences between the chemistry of esters and alkyl nitrites, prompted us to investigate the influence of β-cyclodextrin (β-CD) on the reactions of alkyl nitrites. Due to the particular characteristics of alkyl nitrite reactions, the system β-cyclodextrin−alkyl nitrites allows us to explore cyclodextrin's behavior under

  广泛研究的环糊精介导的酯反应而不是亚硝酸烷基酯的反应，以及酯和亚硝酸烷基酯化学之间的显着差异，促使我们研究 β-环糊精（β-CD）对烷基反应的影响亚硝酸盐。由于烷基亚硝酸盐反应的特殊特性，β-环糊精-烷基亚硝酸盐系统允许我们在几种实验条件下探索环糊精的行为，与酯的情况相反。因此，研究了一般的酸碱催化水解和亚硝酸烷基酯对胺的亚硝化。已选择特定结构的亚硝酸烷基酯来清楚地证明 β-CD 对酶催化的模拟。添加 β-CD 强烈抑制亚硝酸烷基酯的酸水解（在水中非常快的反应），除了乙氧基乙基亚硝酸盐，没有检测到影响。反应的延迟归因于试剂的分离：β-CD 和亚硝酸烷基酯形成...
• The Reaction of ω-Ethoxyalkyl Bromides with Silver(I) Cyanide and Nitrite. The Participation of an Oxonium Ion
  作者：Nanao Watanabe、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.52.1975

  日期：1979.7

  The reaction of ω-ethoxyalkyl bromides (Cn: n=2–5) with silver(I) cyanide or nitrite in less polar solvents to give the corresponding isocyanide or a mixture of the corresponding alkyl nitrite and nitroalkane respectively, proceeded with ease only when n=4. In the latter reaction, the ratios of O- and N-attack (O/N) were 16–18/ 82–84 and 31–46/54–69 when n\eweq4 and n=4 respectively. The facile reaction

  ω-乙氧基烷基溴化物（Cn：n=2-5）与氰化银（I）或亚硝酸银在极性较小的溶剂中反应，分别得到相应的异氰化物或相应的亚硝酸烷基酯和硝基烷烃的混合物，只有当n=4。在后一反应中，当 n\eweq4 和 n=4 时，O-和 N-攻击的比率（O/N）分别为 16-18/82-84 和 31-46/54-69。当 n=4 时，这两种情况下的反应都很容易，而亚硝酸银 (I) 的 O 攻击增加可能表明反应是通过最初形成五元氧鎓离子、O-乙基四氢呋喃离子和CN- 和 NO2- 或它们的溴化银 (I) 络合物的后续攻击。
• A novel route to peroxynitrite anion
  作者：J. Ramón Leis、M. Elena Pen̄a、Ana Ríos

  DOI：10.1039/c39930001298

  日期：——

  HOO– is nitrosated efficiently and directly by alkyl nitrites in basic media to yield quantitative amounts of peroxynitrite.

  HOO– 在碱性介质中被亚硝酸烷基酯有效直接亚硝化，产生定量的过氧亚硝酸盐。
• Pseudophase Approach to Reactivity in Microemulsions:  Quantitative Explanation of the Kinetics of the Nitrosation of Amines by Alkyl Nitrites in AOT/Isooctane/Water Microemulsions
  作者：L. García-Río、J. R. Leis、J. C. Mejuto

  DOI：10.1021/jp953264u

  日期：1996.1.1

  The kinetics of nitroso group transfer from 2-ethoxyethyl (EEN) and 2-bromoethyl (BEN) nitrite to the secondary amines piperazine (PIP), N-methylbenzylamine (NMBA), and morpholine (MOR) in bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate (AOT)/isooctane (iC(8))/water microemulsions were determined. They are explained quantitatively in terms of a model in which the reagents are distributed among the aqueous, organic, and AOT film surfactant, with the aqueous pseudophase and the surfactant film as the loci of the reaction.