benzyl 5-nitroisoxazole-3-carboxylate | 1367269-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-nitroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-nitro-1,2-oxazole-3-carboxylate；benzyl 5-nitro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1367269-18-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: CAXQYEWIMDSCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-nitroisoxazole-3-carboxylate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到benzyl 5-aminoisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑核心与金刚烷连接的传播的黄病毒繁殖抑制剂。

  摘要：

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.028
• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 1-苯基丁-3-烯-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzyl 5-nitroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reduction of Functionalized 5-Nitroisoxazoles: Synthesis of 5-Amino- and 5-[Hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles

  摘要：

  Reduction by using SnCl2 of easily accessible 5-nitroisoxazoles substituted with an electron-withdrawing group (EWG) has been studied. Whereas the reaction in ethanol yielded 5-aminoisoxazoles, performing the reaction in tetrahydrofuran gave previously unknown 5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles. Both reduction procedures were optimized to afford the corresponding products in good to excellent yields. Some mechanistic details concerning the inclusion of the tetrahydrofuranyl moiety into the reaction product are discussed

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340827

文献信息

• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 5-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Kseniya N. Sedenkova、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03086

  日期：2019.3.15

  A novel reaction of tetranitromethane with electrophilic alkenes in the presence of triethylamine affording substituted 5-nitroisoxazoles is described. Triethylamine reacts with tetranitromethane to generate N-nitrotriethylammonium and trinitromethanide. This process provides the heterocyclization of electrophilic alkenes. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates

  描述了在三乙胺存在下四硝基甲烷与亲电烯烃的新型反应，提供了取代的5-硝基异恶唑。三乙胺与四硝基甲烷反应生成N-硝基三乙铵和三硝基甲烷。该过程提供了亲电烯烃的杂环化。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯，硝基和硫化合物参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的5-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理建议。
• Chemoselective Reduction of Functionalized 5-Nitroisoxazoles: Synthesis of 5-Amino- and 5-[Hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles
  作者：Elena Averina、Dmitry Vasilenko、Yuri Samoilichenko、Yuri Grishin、Victor Rybakov、Tamara Kuznetsova、Nikolay Zefirov

  DOI：10.1055/s-0033-1340827

  日期：——

  Reduction by using SnCl2 of easily accessible 5-nitroisoxazoles substituted with an electron-withdrawing group (EWG) has been studied. Whereas the reaction in ethanol yielded 5-aminoisoxazoles, performing the reaction in tetrahydrofuran gave previously unknown 5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles. Both reduction procedures were optimized to afford the corresponding products in good to excellent yields. Some mechanistic details concerning the inclusion of the tetrahydrofuranyl moiety into the reaction product are discussed
• Tick-borne flavivirus reproduction inhibitors based on isoxazole core linked with adamantane
  作者：Dmitry A. Vasilenko、Evgenia V. Dueva、Liubov I. Kozlovskaya、Nikolay A. Zefirov、Yuri K. Grishin、Gennady M. Butov、Vladimir A. Palyulin、Tamara S. Kuznetsova、Galina G. Karganova、Olga N. Zefirova、Dmitry I. Osolodkin、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.028

  日期：2019.6

  Infections caused by flaviviruses pose a huge threat for public health all over the world. The search for therapeutically relevant compounds targeting tick-borne flaviviruses requires the exploration of novel chemotypes. In the present work a large series of novel polyfunctionalized isoxazole derivatives bearing substituents with various steric and electronic effects was obtained by our unique versatile

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。