bis(2,6-diisopropylphenyl)glyoxal | 960049-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(2,6-diisopropylphenyl)glyoxal
• 英文别名: 1,2-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-dione；1,2-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 960049-71-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: QQGVVUKOOZHNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 bis(2,6-diisopropylphenyl)glyoxal 以 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到[Ni(bis(2,6-diisopropylphenyl)glyoxal)(1,5-cyclooctadiene)]
  参考文献：
  名称：

  过渡金属络合物，具有单独还原的1,2-二酮自由基配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705410
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到bis(2,6-diisopropylphenyl)glyoxal
  参考文献：
  名称：

  Unusual mixed valent FeIIIFeII complex (St = 3/2) stabilised by a reduced bulky 1,2-diketone

  摘要：

  用 1.5 等量的 Na 还原笨重的 1,2-二酮双(2,6-二异丙基苯基)乙二醛(1)和 FeBr2，可得到 2 级混合价 H.S. FeII L.S. FeIII 复合物(2)，其中有两个五配位的 Fe 中心，它们通过反铁磁交换耦合产生一个总自旋 St = 3/2 基态和一个 St = 5/2 激发态，两者相距约 25 cm-1 (ΔJ≈5J)。

  DOI：

  10.1039/b713062g

文献信息

• One- and Two-Electron Reduced 1,2-Diketone Ligands in [Cr^III(L^•)₃] (<i>S</i> = 0) and Na₂(Et₂O)₂[V^IV(L^Red)₃] (<i>S</i> = ¹/₂)
  作者：Geoffrey H. Spikes、Stephen Sproules、Eckhard Bill、Thomas Weyhermüller、Karl Wieghardt

  DOI：10.1021/ic801122m

  日期：2008.12.1

  and two electrons generating a monoanion, [V(L)3]1-, and a neutral species, [V(L)3]0, respectively. DFT calculations atthe B3LYP level show that the one-electron oxidized product contains an octahedral VIV ion coupled antiferromagnetically to one monoanionic ligand pi-radical [VIV(L*)(LRed)2]1- (S ) 0). In contrast, the two-electron oxidized product contains a VIII ion coupled antiferromagnetically

  通过使用密度泛函理论（DFT）计算和许多物理方法，阐明了由三个还原的1,2-二酮协同作用的铬和钒中心的电子结构。循环伏安法 紫外可见（UV-vis），核磁共振（NMR）和电子顺磁共振（EPR）光谱；和磁化率测量。八面体[CrIII（L *）3] 0（1）中的金属中心CrIII（d3）离子反铁磁耦合至三个提供S）0基态的单阴离子配体基自由基。相比之下，Na2（Et2O）2 [VIV（LRed）3]（2）（S）1/2）具有中心VIV（d1）离子O，OE配位至三个密闭的双还原配体，其中转弯由两个Na阳离子配位，在钒中心增强了三角形棱柱形的几何形状。2可被一个和两个电子电化学氧化，分别生成单阴离子[V（L）3] 1-和中性物质[V（L）3] 0。在B3LYP级别的DFT计算表明，单电子氧化产物包含八面体VIV离子，反铁磁耦合至一个单阴离子配体基[VIV（L *）（LRed）2] 1-（S）0）。相
• One- and Two-Electron Reduced 1,2-Diketone Ligands in [Zn^II(L^•)₂(Et₂O)], [Co^II(L^•)₂(Et₂O)], and Na₂(Et₂O)₄[Co^II(L^Red)₂]
  作者：Geoffrey H. Spikes、Carsten Milsmann、Eckhard Bill、Thomas Weyhermüller、Karl Wieghardt

  DOI：10.1021/ic801470p

  日期：2008.12.15

  The reaction of 1,2-diketone bis(2,6-diisopropylphenyl)glyoxal (L-Ox) with ZnCl2 or COCl2 (ratio 2:1) in dry diethyl ether with 2 equiv of sodium (per transition-metal ion) afforded the neutral complexes [Zn-II(L-center dot)(2)(Et2O)] (1) and [Co-II(L-center dot)(2)(Et2O)] (2), which were characterized by X-ray crystallography, magnetochemistry, IR, electron paramagnetic resonance, and UV-vis spectroscopy. When 4 equiv of sodium were added, complex Na-2(Et2O)(4)[Co-II(L-Red)(2)[ (4) was isolated, which included some crystals of a minor (<2%) product Na(Et2O)(2)[Co-III(L-Red)(2)] (3). (L-center dot)(-) represents the T-radical monoanion of the 1,2-diketone, and (L-Red)(2-) is its enediolate(2-) analogue. The electronic structures of 1, 2, and 4 have been elucidated by spectroscopy, and results are corroborated by broken-symmetry density functional theory calculations using the B3LYP functional. 1 possesses an S = 0 ground state with an excited triplet state that is 130 cm(-1) higher in energy; 2 and 4 have an S = 1/2 ground state. These complexes corroborate the notion that acyclic 1,2-diketones are redox noninnocent ligands.