N-methoxy-N-(tetrahydrofuran-2-yl)-2-naphthamide | 1613245-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methoxy-N-(tetrahydrofuran-2-yl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-methoxy-N-(oxolan-2-yl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1613245-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CMNNFKWAAAUTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N-甲氧基-2-萘甲酰胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到N-methoxy-N-(tetrahydrofuran-2-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进在可见光和无金属条件下用N-烷氧基酰胺直接进行醚的C–H胺化

  摘要：

  已经开发了N-烷氧基酰胺与简单醚之间的AC（sp 3）–N键形成反应。在市售的2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的存在下，各种N-甲氧基酰胺和醚顺利地经历了这种转变，从而在可见光照射下以高收率提供了相应的产物。以及室温下无金属的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130516

文献信息

• Transition-Metal-Assisted Radical/Radical Cross-Coupling: A New Strategy to the Oxidative C(sp³)–H/N–H Cross-Coupling
  作者：Liangliang Zhou、Shan Tang、Xiaotian Qi、Caitao Lin、Kun Liu、Chao Liu、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol501485f

  日期：2014.6.20

  A transition-metal-assisted oxidative C(sp(3))-H/N-H cross-coupling reaction of N-alkoxyamides with aliphatic hydrocarbons is described. During the reaction, nitrogen radicals were generated from the oxidation of N-alkoxyamides. Experiments and DFT calculations revealed that transition-metal catalyst could lower the reactivity of the generated nitrogen radical by the coordination of the transition metal, which allowed the selective radical/radical cross-coupling with the transient sp(3) carbon radical to construct C(sp(3))--N bonds. Various C(sp(3))-H bonds could be transformed into C(sp(3))-N bonds through this radical amidation strategy.
• DDQ-promoted direct C–H amination of ethers with N-alkoxyamides under visible-light irradiation and metal-free conditions
  作者：Yan Zhang、Lei Wang、Zhiming Wang、Wei Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130516

  日期：2019.9

  A C(sp3)–N bond forming reaction between N-alkoxyamides and simple ethers has been developed. In the presence of commercially available 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), a variety of N-methoxyamides and ethers undergo this transformation smoothly to deliver the corresponding products in good yields under visible-light irradiation and metal-free conditions at room temperature.

  已经开发了N-烷氧基酰胺与简单醚之间的AC（sp 3）–N键形成反应。在市售的2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的存在下，各种N-甲氧基酰胺和醚顺利地经历了这种转变，从而在可见光照射下以高收率提供了相应的产物。以及室温下无金属的条件。