1-(2,6-diisopropylphenyl)pyrrolidine | 130284-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-pyrrolidine；1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine
• CAS: 130284-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: NCDMRYVIXWQCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 1-(2,6-diisopropylphenyl)pyrrolidine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-经由氢借用Isatins催化吡咯烷的β-官能化：取代吡咯烷和吡咯的不同途径

  摘要：

  我们在这里报告了B（C 6 F 5）3催化的吡咯烷与靛红的氧化还原中性β-官能化。在室温下在无过渡金属和无氧化剂的条件下，通过借用氢过程可以高效地获得一系列带有官能化环外烯烃的吡咯烷。通过一锅法简单地切换到更高的反应温度，还可以访问各种各样的C（3）-官能化吡咯，同时释放出水和氢气作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02600
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of HinderedN-Aryl Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  An efficient and high yielding synthesis of N-substituted pyrrolidines and piperidines is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808007182

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl-Substituted Azacycles from Cyclic Ethers Using POCl₃
  作者：Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00377

  日期：2019.6.7

  A facile method for the synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers has been developed. In this study, arylamines were treated with cyclic ethers in the presence of POCl3 and DBU to provide five- and six-membered azacycles. Using this method, various azacycloalkanes, isoindolines, and tetrahydroisoquinolines were prepared in high yields. This synthetic method offers

  已经开发了一种从芳基胺和环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物的简便方法。在这项研究中，芳基胺在POCl 3和DBU的存在下用环醚处理，以提供五元和六元氮杂环。使用这种方法，可以高收率制备各种氮杂环烷烃，异吲哚啉和四氢异喹啉。这种合成方法为由环醚生产氮杂环化合物提供了一种有效的方法。
• Phosphoryl chloride-mediated solvent-free synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.019

  日期：2019.7

  cyclic ethers is described. In this method, the combination of POCl3 and DBU is crucial for conversion of arylamines and cyclic ethers to five- and six-membered azacycles. Without solvent, a variety of N-aryl-substituted, five-membered azacycles (pyrrolidines, 2-methylpyrrolidines, and piperidine) and six-membered azacycles (isoindolines and tetrahydroisoquinolines) are synthesized in high yields. This

  描述了一种用于从芳基胺和环醚制备N-芳基取代的氮杂环化合物的无溶剂和金属方案。在这种方法中，POCl 3和DBU的组合对于将芳胺和环状醚转化为五元和六元氮杂环至关重要。在没有溶剂的情况下，可以高收率合成各种N-芳基取代的五元氮杂环（吡咯烷，2-甲基吡咯烷和哌啶）和六元氮杂环（异吲哚啉和四氢异喹啉）。这种绿色方法为从各种环状醚制备氮杂环化合物提供了一种可持续而有效的方法。
• Dual C(sp³ )−H Bond Functionalization of N-Heterocycles through Sequential Visible-Light Photocatalyzed Dehydrogenation/[2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Guo-Qiang Xu、Ji-Tao Xu、Zhi-Tao Feng、Hui Liang、Zhu-Yin Wang、Yong Qin、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201710523

  日期：2018.4.23

  through a sequential visible‐light photocatalyzed dehydrogenation/[2+2] cycloaddition procedure. As a complementary approach to the well‐established use of iminium ion and α‐amino radical intermediates, the elusive cyclic enamine intermediates were effectively generated by photoredox catalysis under mild conditions and efficiently captured by acetylene esters to form a wide array of bicyclic amino acid

  在这里，我们描述了一种温和的方法，用于通过顺序可见光光催化脱氢/ [2 + 2]环加成程序对饱和含氮杂环进行双C（sp 3）-H键官能化。作为完善使用亚胺离子和α-氨基自由基中间体的一种补充方法，难以捉摸的环状烯胺中间体是在温和条件下通过光催化氧化有效产生的，并被乙炔酯有效捕获，从而形成多种双环氨基酸衍生物，从而使两个邻位C（sp 3）-H键同时功能化。
• Organic photoredox catalytic α-C(sp³)–H phosphorylation of saturated <i>aza</i>-heterocycles
  作者：Ming-Jun Yi、Teng-Fei Xiao、Wen-Hui Li、Yi-Fan Zhang、Pen-Ji Yan、Baoxin Zhang、Peng-Fei Xu、Guo-Qiang Xu

  DOI：10.1039/d1cc05767g

  日期：——

  Photoinduced C(sp³)–H phosphorylation was reported to rapidly install a phosphoryl group on the biologically useful saturated aza-heterocycles with commercially available diarylphosphine oxide reagents by a novel organic photocatalyst.

  光诱导的C(sp³)–H磷酰化被报道可以通过一种新颖的有机光催化剂，使用商业可获得的二芳基膦氧化物试剂，快速在生物学上有用的饱和的aza-杂环上安装一个磷酰基团。
• Reductive One Batch Synthesis of N-Substituted Pyrrolidines from Primary Amines and 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Giancarlo Verardo、Anna Dolce、Nicoletta Toniutti

  DOI：10.1055/s-1999-3685

  日期：——

  The construction of the pyrrolidine ring about a nitrogen of a primary amine by a reductive condensation reaction using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and sodium borohydride in acidic water medium is described. The reaction is fast, affords good to excellent yields and appears insensitive to electron effects and severe steric hindrance; it is found to be compatible with a large variety of aryl substituents, including nitro and oxo groups. The reaction allows the introduction of two deuterium atoms, with label conservation, in both the α-positions of the pyrrolidine ring by the use of sodium borodeuteride instead of sodium borohydride.

  描述了通过在酸性水介质中使用2,5-二甲氧基四氢呋喃和硼氢化钠的还原缩合反应围绕伯胺的氮构建吡咯烷环。反应速度快，产率良好，并且对电子效应和严重的空间位阻不敏感；人们发现它与多种芳基取代基相容，包括硝基和氧代基团。该反应允许通过使用硼氘化钠代替硼氢化钠在吡咯烷环的两个α位引入两个具有标记守恒的氘原子。