5,6-dihydro-4H-benzo-7-chloro-2-methyl<2,7>naphthyridin-1,9(8H)-dione | 144067-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-benzo-7-chloro-2-methyl<2,7>naphthyridin-1,9(8H)-dione
• CAS: 144067-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: SFOWZFZGIIDWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-benzo-7-chloro-2-methyl<2,7>naphthyridin-1,9(8H)-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5,6-dihydro-4H-benzo-7,9-dichloro-2-methyl<2,7>naphthyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6,7,8-四氢异喹啉与维斯迈尔试剂的反应：[2,7]萘啶的结构和形成机理

  摘要：

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88240-5
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-氧代-2,3,5,6,7,8-六氢异喹啉-4-甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以33%的产率得到1-chloro-4-formyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6,7,8-四氢异喹啉与维斯迈尔试剂的反应：[2,7]萘啶的结构和形成机理

  摘要：

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88240-5