N³-benzyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine | 93960-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-benzyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acteyl-3-N-benzyluridine；2',3',5'-tri-O-acetyl-3-benzyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93960-47-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₉
• 分子量: 460.441
• InChiKey: ZDFAJULOMOQIAS-CWJKEVGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N³-benzyl-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hypnotic Activities of 4-Thio Analogues of N3-Substituted Uridines.

  摘要：

  在K2CO3存在下，三-O-乙酰尿苷（1）与苄溴或2-氯乙酰苯反应，得到N3取代的类似物2a、2c。通过Mitsunobu反应，1与（±）-1-苯乙醇或3,5-二甲基苄醇缩合，也能以良好产率得到2b、2d。这些化合物与Lawesson试剂反应，随后用氨处理，得到4-硫尿嘧啶衍生物5a-d。化合物5a-c在小鼠中显示出适度的镇静活性。然而，N3-(3,5-二甲基)苄基衍生物3d、5d在此测试中几乎无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1185
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 N³-benzyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  Structural assignment of n3-acylated uridine derivatives by means of 13c nmr spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81406-4

文献信息

• N-Substituted oxopyrimidines and nucleosides: structure-activity relationship for hypnotic activity as CNS depressant
  作者：Ikuo Yamamoto、Toshiyuki Kimura、Yuji Tateoka、Kazuhito Watanabe、Ing Kang Ho

  DOI：10.1021/jm00395a009

  日期：1987.12

  hypnotic activity, but their intensities were varied. Thirdly, changing the sugar moiety was investigated; however, it was found to be necessary for hypnotic activity. In general, introduction of benzyl analogous groups at the N3 position of uridine increased the hypnotic activity, and modification of the sugar moiety decreased the activity. Intravenous (iv) administration failed to indicate hypnotic

  合成了N3-苄基尿苷（3-（苯甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶）及其相关化合物，并评估了其作为中枢抑制剂的催眠活性。在尿苷中嘧啶环的N3位进行了主要的结构修饰。当通过脑室内（icv）注射给药时，N3-苄基取代的尿苷对小鼠表现出催眠活性以及戊巴比妥（PB）诱导的睡眠作用。根据该结果，进行了二次修饰，即将苄基转化为苄基类似基团。这些化合物也表现出催眠活性，但强度不同。第三，研究了改变糖部分；然而，发现催眠活性是必需的。一般来说，在尿苷的N3位引入苄基类似基团增加了催眠活性，而糖部分的修饰降低了活性。静脉内（iv）给药未能表明大多数测试化合物的催眠活性。然而，修饰的糖如1f的2'，3'，5'-三-O-甲基或-乙酰基衍生物通过静脉注射引起催眠活性。发现大多数化合物显示出PB诱导的睡眠增强作用，其作用与催眠活性平行。该结果清楚地表明，分别在N3和N1位的苄基和β-D-呋喃核糖基对于催眠活性是必
• Selective Removal of the 2‘- and 3‘-<i>O</i>-Acyl Groups from 2‘,3‘,5‘-Tri-<i>O</i>-acylribonucleoside Derivatives with Lithium Trifluoroethoxide¹
  作者：Ireneusz Nowak、Carl T. Jones、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo0600104

  日期：2006.4.1

  Selective cleavage of O2' and O3' ester groups from ribonucleoside derivatives has been accomplished with Dowex 1 x 2 (CF3CH2O-) in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) or lithium trifluoroethoxide/TFE. Deacylations with Li+ -OCH2CF3/TFE proceed at ambient temperature (or with mild heating) to give the 5'-O-acyl derivatives in superior yields and higher purity than prior approaches for selective O2' and O3' ester deprotection.
• An effective method for the preparation of O6 -substituted guanosine and n3-substituted uridine derivatives via the corresponding stannylated intermediates
  作者：Hiroshi Tanimura、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84907-2

  日期：1986.1
• Synthesis and Hypnotic Activities of 4-Thio Analogues of N3-Substituted Uridines.
  作者：Shigetada KOZAI、Tokumi MARUYAMA、Toshiyuki KIMURA、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1185

  日期：——

  Reaction of tri-O-acetyluridine (1) with benzyl bromide or 2-chloroacetophenone in the presence of K2CO3 gave the N3-substituted analogues 2a, c. Condensation of 1 with (±)-1-phenylethanol or 3, 5-dimethylbenzyl alcohol using the Mitsunobu reaction also gave 2b, d in good yields. These compounds were allowed to react with Lawesson’s reagent and were subsequently treated with ammonia to afford the 4-thiouracil derivatives 5a-d. Compounds 5a-c showed moderate hypnotic activity in mice. However, N3-(3, 5-dimethyl)benzyl derivatives 3d, 5d were found to be almost inactive in this assay.

  在K2CO3存在下，三-O-乙酰尿苷（1）与苄溴或2-氯乙酰苯反应，得到N3取代的类似物2a、2c。通过Mitsunobu反应，1与（±）-1-苯乙醇或3,5-二甲基苄醇缩合，也能以良好产率得到2b、2d。这些化合物与Lawesson试剂反应，随后用氨处理，得到4-硫尿嘧啶衍生物5a-d。化合物5a-c在小鼠中显示出适度的镇静活性。然而，N3-(3,5-二甲基)苄基衍生物3d、5d在此测试中几乎无活性。
• Structural assignment of n3-acylated uridine derivatives by means of 13c nmr spectroscopy
  作者：Takashi Kamimura、Tsukio Masegi、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81406-4

  日期：1984.1