isofucosterol | 481-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: isofucosterol
• 英文别名: 24-ethylcholesta-5,24(28)-Z-dien-3β-ol；(24E)-ethylydenecholest-5-ene-3β-ol；(3-beta,24Z)-stigmasta-5,24(28)-dien-3-ol；24Z-stigmasta-5,24(28)-dien-3β-ol；(3a,24Z)-stigmasta-5,24(28)-dien-3-ol；Δ⁵-avenasterol；Fucosterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 481-14-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: OSELKOCHBMDKEJ-WGMIZEQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  504.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3315;3318.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isofucosterol 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-4-(3-methyl-2-propan-2-ylaziridin-2-yl)butan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  GINER, JOSE-LUIS;DJERASSI, CARL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1386-1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 Morus alba 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 isofucosterol
  参考文献：
  名称：

  高等植物谷甾醇侧链生物合成中第二次甲基化的机制：桑白细胞培养物中24-亚甲基胆固醇的28个氢的代谢命运

  摘要：

  高等植物中谷甾醇侧链的生物合成涉及通过S-腺苷甲硫氨酸的攻击的两个甲基化步骤。已经研究了第二甲基化的立体化学特征，即在高等植物中从24-亚甲基胆固醇向异黄甾醇的转化。将合成的[28 E - 2 H]-和[28 Z - 2 H] -24-亚甲基胆固醇喂入桑树桑树的培养细胞中，然后对所得异黄甾醇进行2 H NMR分析，结果表明第二甲基化以这种方式进行甲基的添加和质子损失发生在原始Δ24 （28）的相对面上-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00428-7

文献信息

• Site-Directed Mutagenesis of the Sterol Methyl Transferase Active Site from <i>Saccharomyces </i><i>c</i><i>erevisiae </i>Results in Formation of Novel 24-Ethyl Sterols
  作者：W. David Nes、Brian S. McCourt、Julie A. Marshall、Jianzhong Ma、Allen L. Dennis、Monica Lopez、Haoxia Li、Ling He

  DOI：10.1021/jo9819943

  日期：1999.3.1

  C-transfer step (K(m) = 38 &mgr;M and k(cat) = 0.002 s(-)(1)), suggesting that successive C-methylation of Delta(24(28))-substrates is limited by product release and that molecular recognition of sterol features involves hydrogen bond formation. Isomeric 24-ethyl sterol olefins generated from 24(28)-methylene cholesterol were characterized by chromatographic (GC and HPLC) and spectral methods (MS and (1)H NMR)

  Delta（24（28））-甾醇是天然Delta（24（25））-到酿酒酵母的Delta（24（28））-甾醇甲基转移酶（SMT）酶催化的单C-甲基化途径的终产物。使用固醇结合位点高度保守残基的定点诱变产生的酿酒酵母的Tyr（81）至Phe突变SMT酶，我们发现了几个Delta（24（25））-和Delta（24（ 28））-不是天然蛋白质底物的固醇被催化成单-和双-C24-烷基化的侧链。突变蛋白在色谱法和结合酵母甾醇（首选底物）中的行为类似于天然蛋白。Y81F突变蛋白将Zymosterol转化为fecosterol，其周转效率与天然蛋白相似（K（m）= 12＆mgr; M和k（cat）= 0.01 s（-）（1））；从这些温育中检测到痕量的24-乙基固醇。不是野生型SMT酶的正常底物的4α-甲基zyesterol以高收率转化为4α-甲基fecosterol。当在饱和浓度下分别测定非甾体甾
• Separation of Δ5- and Δ7-Phytosterols by Adsorption Chromatography and Semipreparative Reversed Phase High-Performance Liquid Chromatography for Quantitative Analysis of Phytosterols in Foods
  作者：Xin Zhang、Amandine Cambrai、Michel Miesch、Stamatiki Roussi、Francis Raul、Dalal Aoude-Werner、Eric Marchioni

  DOI：10.1021/jf052761x

  日期：2006.2.1

  A method for the separation, isolation, and identification of phytosterols was developed. A commercial phytosterols mixture, Generol 95S, was fractionated first by adsorption silica gel column chromatography and then separated by means of a semipreparative reverse phase high-performance liquid chromatography fitted with a Polaris C8-A column (250 mm x 10 mm i.d., 5 microm) using isocratic acetonit

  开发了一种分离，分离和鉴定植物甾醇的方法。首先通过吸附硅胶柱色谱法分离市售的植物甾醇混合物Generol 95S，然后通过装有Polaris C8-A色谱柱（250 mm x 10 mm内径，5微米）的半制备反相高效液相色谱法进行分离。 ），使用等度乙腈：2-丙醇：水（2：1：1，v / v / v）作为流动相。获得了六种单独的植物甾醇的毫克级，其中包括香茅甾烯醇，菜油甾醇，β-谷甾醇，Delta7-菜甾醇，Delta7-菜甾醇和Delta7-谷甾醇。这些分离的甾醇的纯度为85-98％。计算这些植物甾醇相对于胆固醇的相对响应因子（RRF）作为真实的商业标准。
• Saturated and unsaturated sterols of nitrogen-fixing blue-green algae (cyanobacteria)
  作者：Manfred Kohlhase、Peter Pohl

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80434-5

  日期：1988.1

  Abstract Five species of filamentous nitrogen-fixing blue-green algae (Cyanobacteria), ( Anabaena cylindrica , Anabaena solitaria , Anabaena viguieri ,

  摘要 丝状固氮蓝绿藻（Cyanobacteria）5种，（圆柱鱼腥藻、孤鱼鱼腥藻、鱼腥藻、
• Die Synthese von (24(28) <i>E</i> )‐Stigmastadien‐(5.24(28))‐ol‐(3β) und (24(28) <i>E</i> )‐5α‐Stigmastadien‐(7.24(28))‐ol‐(3β)
  作者：Wolfgang Sucrow、Bernd Radüchel

  DOI：10.1002/cber.19701030902

  日期：1970.9

  Die Titelverbindungen 1a und 2a werden aus den 24-Oxo-sterinen 3 und 7 durch Reaktion mit Vinylmagnesiumbromid, Umsetzung der Vinylcarbinole 4b und 8b mit Phosphortrijodid unter Allylumlagerung zu den Allyljodiden 6 und 9 und deren Reduktion mit Lithiumalanat dargestellt. Kleine Anteile der Z-konfigurierten Isomeren werden chromatographisch von den Endprodukten abgetrennt.

  Die Titelverbindungen 1a和2a werden aus den 24-Oxo-sterinen 3和7 durch Reaktion mit Vinylmagnesiumbromid，Umsetzung der Vinylcarbinole 4b und 8b mit Phosphortrijodid unter Allylumlagerung zu den Allyljodiden und 6 und 9 und。Kleine Anteile der Z -konfigurierten Isomeren werden色谱分析von den Endprodukten缺失。
• Compositions and method for stable isotope labelling of biological compounds
  申请人：Egorova-Zachernyuk A. Tatiana

  公开号：US20070082399A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention is concerned the labelling of biological compounds with stable isotopes such that the three-dimensional structure of the biological compounds may be analysed by e.g. NMR spectroscopy. The invention employs microorganisms that are grown on mineral media comprising carbon and nitrogen sources that contain stable isotopes to produce biomass that is uniformly labelled with stable isotopes. The biomass may be autolysed to produce an autolysate. The biomass may further be extracted with organic solvent to produce lipids. The (delipidised) biomass is hydrolysed to produce labelled amino acids and other nutrients, which are used together with the autolysate, extracted lipids and further components to compose a culture medium for a mammalian or insect host cells for the production of biological compounds that are uniformly labelled with stable isotopes. The biological compound preferably is a biological acromolecule, such as e.g. a mammalian membrane protein. Data supplied from the esp@cenet database—Worldwide

  本发明涉及将生物化合物用稳定同位素标记，以便通过例如NMR光谱分析生物化合物的三维结构。本发明采用在含有含稳定同位素的碳和氮源的矿物质培养基上生长的微生物，以产生均匀标记有稳定同位素的生物量。生物量可以自溶产生自溶液。生物量还可以用有机溶剂提取产生脂质。去除脂质的生物量被水解以产生标记的氨基酸和其他营养物质，这些营养物质与自溶液、提取的脂质和进一步的成分一起用于组成哺乳动物或昆虫宿主细胞的培养基，以生产均匀标记有稳定同位素的生物化合物。生物化合物最好是生物大分子，例如哺乳动物膜蛋白。数据来源于esp@cenet数据库-全球。