2-pyridinecarboxylic acid (pyridin-2-ylmethylene)hydrazide | 15017-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinecarboxylic acid (pyridin-2-ylmethylene)hydrazide
• 英文别名: 2-pyridinecarbaldehyde picolinoyl hydrazone；(E)-N'-(pyridin-2-ylmethylene)picolinic hydrazide；N′-[(1E)-pyridin-2-ylmethylidene]pyridine-2-carbohydrazide；N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]pyridine-2-carboxamide；pyridine-2-carboxylic acid-([2]pyridylmethylene-hydrazide)；(E)-N’-(pyridin-2-ylmethylene)picolinohydrazone；N’-(pyridin-2-ylmethylene)picolinoylhydrazide；Pyridin-2-carbonsaeure-([2]pyridylmethylen-hydrazid)；2-Pyridincarbonsaeure-(2-pyridylmethylen)-hydrazid；N'-[(E)-pyridin-2-ylmethylidene]pyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 15017-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: GMGRADYVFCNBHM-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinecarboxylic acid (pyridin-2-ylmethylene)hydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于酰亚胺，酰胺和酰肼的三齿配位体铂（II）配合物：合成和发光性能

  摘要：

  描述了五种Pt（II）配合物，其中金属离子与阴离子 配位体结合。中心的，去质子化的N原子衍生自酰亚胺Ar-C（= O）-NH-C（= O）-Ar {PtL 1-2 Cl; Ar =吡啶或嘧啶}，酰胺py-C（= O）-NH-CH 2 -py {PtL 3 Cl}或酰肼py-C（= O）-NH-N = CH-py {PtL 4 Cl}。酰亚胺络合物P​​tL 1-2 Cl在溶液中未显示出明显的发射，但呈固态的适度亮绿色/黄色磷光体。PtL 3 Cl弱磷光。PTL 4Cl形成为异构体的混合物，通过酰胺基或亚氨基氮键结合，后者在吸收光后转变为前者。明显地，亚氨基形式在溶液中显示荧光，λ0,0 = 535 nm，而酰胺基显示磷光，λ0,0 = 624 nm，τ= 440 ns。两种同分异构化合物显示出自旋多重性不同的状态的发射是非常不寻常的。酰胺键合的PtL 4 Cl可以充当二齿 配位配体，与铱（

  DOI：

  10.1002/ejic.202000879
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-pyridinecarboxylic acid (pyridin-2-ylmethylene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于酰亚胺，酰胺和酰肼的三齿配位体铂（II）配合物：合成和发光性能

  摘要：

  描述了五种Pt（II）配合物，其中金属离子与阴离子 配位体结合。中心的，去质子化的N原子衍生自酰亚胺Ar-C（= O）-NH-C（= O）-Ar {PtL 1-2 Cl; Ar =吡啶或嘧啶}，酰胺py-C（= O）-NH-CH 2 -py {PtL 3 Cl}或酰肼py-C（= O）-NH-N = CH-py {PtL 4 Cl}。酰亚胺络合物P​​tL 1-2 Cl在溶液中未显示出明显的发射，但呈固态的适度亮绿色/黄色磷光体。PtL 3 Cl弱磷光。PTL 4Cl形成为异构体的混合物，通过酰胺基或亚氨基氮键结合，后者在吸收光后转变为前者。明显地，亚氨基形式在溶液中显示荧光，λ0,0 = 535 nm，而酰胺基显示磷光，λ0,0 = 624 nm，τ= 440 ns。两种同分异构化合物显示出自旋多重性不同的状态的发射是非常不寻常的。酰胺键合的PtL 4 Cl可以充当二齿 配位配体，与铱（

  DOI：

  10.1002/ejic.202000879

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 3,6-Di(pyridin-2-yl)pyridazines:  Unexpected Ketone and Aldehyde Cycloadditions
  作者：Richard Hoogenboom、Brian C. Moore、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/jo060632p

  日期：2006.6.1

  3,6-Di(pyridin-2-yl)pyridazines are an interesting class of compounds because of their metal-coordinating ability resulting in the self-assembly into [2×2] gridlike metal complexes with copper(I) or silver(I) ions. These and other substituted pyridazines can be prepared by the inverse-electron-demand Diels−Alder reactions between acetylenes and 1,2,4,5-tetrazines. In this contribution, the effect of

  3,6-二（吡啶-2-基）哒嗪是一类有趣的化合物，因为它们具有金属配位能力，可与铜（I）或银（I）自组装成[2×2]网格状金属配合物）离子。这些和其他取代的哒嗪可以通过乙炔与1,2,4,5-四嗪之间的反电子需求Diels-Alder反应制备。在这一贡献中，描述了（过热）微波条件对这些通常缓慢的环加成的影响。在甲苯或N，N回流几天后，可以加快乙炔向3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪的环加成反应-二甲基甲酰胺在150°C的二氯甲烷中放置数小时。另外，详细描述了各种酮和醛的烯醇互变异构体与3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪的意想不到的环加成反应，提供了合成（取代的）哒嗪。
• A Ce(<scp>iii</scp>) complex potently inhibits the activity and expression of tyrosine phosphatase SHP-2
  作者：Lixia Lin、Liping Lu、Ran Du、Caixia Yuan、Miaoli Zhu、Xueqi Fu、Shu Xing

  DOI：10.1039/c9dt03200b

  日期：——

  Four new Ce(III) complexes 1–4 with tridentate NNO-donor Schiff base ligands have been designed and successfully synthesized. These complexes were characterized by elemental analysis, IR, and ESI-MS, with formulas of [Ce(HL1)2(NO3)3]·2CH3OH (1), [Ce(L2)2(NO3)]·3H2O (2), [Ce(HL3)(L3)(NO3)Br]·H2O (3) and [Ce(L4)2(NO3)]·3H2O (4), in which ligands HL1–HL4 are respectively N′-[(1E)-pyridin-2-ylmethylid

  已经设计并成功合成了具有三齿NNO供体席夫碱配体的四个新的Ce（III）配合物1-4。这些配合物通过元素分析，红外光谱和ESI-MS进行表征，分子式为[Ce（HL1）2（NO 3）3 ]·2CH 3 OH（1），[Ce（L2）2（NO 3）]· 3H 2 O（2），[Ce（HL3）（L3）（NO 3）Br]·H 2 O（3）和[Ce（L4）2（NO 3）]·3H 2 O（4），其中配体HL1-HL4分别是N '-[（（1 E）-吡啶-2-基亚甲基]吡嗪-2-碳酰肼（HL1），2-（1-（水杨酰肼基）乙基）吡嗪（HL2），N '-[（（1 E）-吡啶- 2-基亚甲基]吡啶-2-碳酰肼（HL3）和2-（1-（水杨酰肼基）乙基）吡啶（HL4）。X射线单晶衍射分析表明，复杂1个中，空间群单斜晶系结晶Ç 2 / ç和复杂结构1由一个单体的Ce（的III）具有CE物种（III）与两个三齿Schiff碱
• Versatility of coordination modes of N’-(pyridin-2-ylmethylene)picolinoylhydrazidate in the mononuclear cobalt(III) and polynuclear cobalt(II) complexes
  作者：Daniel K. B. Acheampong、Kei Kirihara、Rina Ogawa、Yukinari Sunatsuki、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120464

  日期：2021.9

  imine configuration during the complexation. Complex 2a could also serve as a complex ligand toward a CoII ion with the κ2O,N3 mode, forming the CoIII–CoII–CoIII trinuclear complex (3). In the novel tetranuclear CoII complex (4), the E-Lpy– hydrazonates bridged two CoII ions in two different modes: μ-κ2O,N1:κ3O,N3,N4 and μ-κ2N1,N2:κ3O,N3,N4, where all chelate coordinations formed a five-membered ring

  带有N' -(pyridin-2-ylmethylene ) picolinoylhydrazidate (Lpy – ), [Co(Lpy) 3 ] ( 1 ) 和 [Co(Lpy) 2 ]BF 4 ( 2a和2b )，以及 Lpy 桥连的 Co III 2 Co II三核和 Co II 4四核配合物的那些，[Co 3 (Lpy) 4 (H 2 O) 2 ](BF 4 ) 4 ( 3 ) 和[Co 4 (Lpy)4氯2（CH 3 CN）2 ]（BF 4）2（4）中，通过单晶X射线衍射法，它揭示了多种协调和多齿LPY桥接模式确定-配体。质子化的游离腙HLpy在固态和溶液中以E型（关于亚胺构型）存在。在单核 Co III配合物中，腙阴离子 (Lpy – ) 以三种不同的配位模式与 Co III中心配位：双齿 κ 2 N 1 , N 2具有E型（在1 中）的模式和具有各自配置的两种三齿模式，Z
• Redox Control over Acyl Hydrazone Photoswitches
  作者：Ivica Cvrtila、Hugo Fanlo-Virgós、Gaël Schaeffer、Guillermo Monreal Santiago、Sijbren Otto

  DOI：10.1021/jacs.7b03724

  日期：2017.9.13

  proceeds thermally or by irradiation using another wavelength. In this work we developed a method of rapid and tunable Z→E isomerization of C═N bond in acyl hydrazones, using aromatic thiols as nucleophilic catalysts. As thiols can be oxidized into catalytically inactive disulfides, the isomerization rates can be controlled via the oxidation state of the catalyst, which, together with the UV irradiation

  光异构化提供了一种清洁有效的方法，可逆地改变化学系统的物理性质并将能量注入其中。这些效果已应用于系统开发中，例如光响应材料，分子马达和光活化药物。通常，通过用紫外线或可见光照射来进行从较高稳定性到较低稳定性的异构体的转换，而逆过程热进行或通过使用另一波长的照射进行。在这项工作中，我们开发了一种快速可调的Z → E方法使用芳族硫醇作为亲核催化剂，使酰基中的C═N键异构化 由于硫醇可被氧化成催化惰性的二硫化物，因此异构化速率可通过催化剂的氧化态来控制，该催化剂的氧化态与紫外线辐射一起提供了正交的手段来控制系统的E / Z态。作为此概念的证明，我们已将此方法应用于控制基于酰基的动态组合库的多样性。
• Acylhydrazone Switches: <i>E/Z</i> Stability Reversed by Introduction of Hydrogen Bonds
  作者：Chaocao Lu、Bu Htan、Chunmiao Ma、Rong-Zhen Liao、Quan Gan

  DOI：10.1002/ejoc.201801466

  日期：2018.12.31

  Intramolecular hydrogen bonds prefer acylhydrazone switches adopting Z rather than E configuration in the ground state. This unusual stability can raise energy difference of E/Z isomers, and thus provides access to a complete and efficient isomerization switching cycle by a pH response.

  分子内氢键优选在基态下采用Z构型而不是E构型的酰基开关。这种异常的稳定性会增加E / Z异构体的能量差，从而通过pH响应提供进入完整而有效的异构化转换循环的途径。