6-chloro-imidazo[2,1-a]phthalazine | 39115-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-imidazo[2,1-a]phthalazine
• 英文别名: 6-chloroimidazo[2,1-a]phthalazine
• CAS: 39115-67-8
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• 分子量: 203.631
• InChiKey: ZQSXXSWHQMDIQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-imidazo[2,1-a]phthalazine 、 3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-propanesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-(2,2-dimethyl-3-sulfamoyl-1-propoxy)imidazo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 4-氯-酞嗪-1-胺 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-imidazo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  [FR] COMPOSES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE ET LEURS DERIVES, DESTINES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。

  公开号：

  WO2005041971A1

文献信息

• Imidazopyridazines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05491145A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  Novel compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or a halogen atom; R.sup.2 and R.sup.3 respectively stand for a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, provided that either R.sup.2 or R.sup.3 is a hydrogen atom, the other being an optionally substituted lower alkyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 may, taken together with the adjacent --C=C-- group, form a 5- to 7-membered ring; X stands for an oxygen atom or S(O).sub.p (p stands for an integer from 0 to 2; Y stands for a group of the formula: ##STR2## (R.sup.4 and R.sup.5 respectively stand for a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group) or a divalent group derived from an optionally substituted 3- to 7-membered homocyclic or heterocyclic ring; R.sup.6 and R.sup.7 each stands for a hydrogen atom, an optionally substituted lower lakyl group, an optionally substituted cycloalkyl group or an optionally substituted aryl group, or R.sup.6 and R.sup.7 may, taken together with the adjacent nitrogen atom, form an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; m stands for an integer from 0 to 4; and n stands for an integer from 0 to 4, or a salt thereof, which has excellent anti-PAF activities, and is of value as an antiasthmatic agent, and their production, intermediates and pharmaceutical compositions.

  通用公式的新化合物：其中R.sup.1代表氢原子、可选择取代的低烷基基团或卤原子；R.sup.2和R.sup.3分别代表氢原子或可选择取代的低烷基基团，但R.sup.2或R.sup.3中的一个是氢原子，另一个是可选择取代的低烷基基团，或R.sup.2和R.sup.3可以与相邻的--C=C--基团一起形成5-至7-成员环；X代表氧原子或S(O).sub.p（p为0至2的整数）；Y代表以下式的基团：其中R.sup.4和R.sup.5分别代表氢原子或可选择取代的低烷基基团，或源自可选择取代的3-至7-成员同环或异环环的双价基团；R.sup.6和R.sup.7分别代表氢原子、可选择取代的低烷基基团、可选择取代的环烷基基团或可选择取代的芳基基团，或R.sup.6和R.sup.7可以与相邻的氮原子一起形成可选择取代的含氮杂环基团；m为0至4的整数；n为0至4的整数，或其盐，具有优异的抗PAF活性，是一种抗哮喘药物，以及其制备、中间体和药物组成。
• Triazolo-Pyridazine Compounds and Derivatives Thereof Useful in the Treatment of Neuropathic Pain
  申请人：Lebsack D. Alec

  公开号：US20070213338A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson's disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders—such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α 2 δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种使用三唑并吡嗪化合物治疗神经病性疼痛的方法。本发明还涉及使用三唑并吡嗪化合物治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和惊恐症，以及治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（例如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病的方法。本发明还涉及新型的三唑并吡嗪化合物，它们能够选择性地结合到Ca通道的α2δ-1亚基上。
• Imidazopyridazines as antiasthmatics
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0562440B1

  公开（公告）日：1998-12-23
• TRIAZOLO-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1677799A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• EP1677799A4
  申请人：——

  公开号：EP1677799A4

  公开（公告）日：2008-09-10