rac-(1R,2S,4R,5S,6S)-2-ethyl-1-methyl-6-(2-phenylethyl)-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: rac-(1R,2S,4R,5S,6S)-2-ethyl-1-methyl-6-(2-phenylethyl)-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: CYAXUCVJMIMTNI-CUUWFGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-1-({(1R,2S,3R)-2-[(S)-1-(benzyloxy)propyl]-1-chloro-2-methyl-3-(2-phenylethyl)cyclopropyl}sulfinyl)-4-methylbenzene 在 异丙基氯化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到rac-(1R,2S,4R,5S,6S)-2-ethyl-1-methyl-6-(2-phenylethyl)-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基镁类胡萝卜素的1,5-CH插入作为关键反应，包括3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷的合成，包括不对称合成

  摘要：

  在NaHMDS或LDA存在下，α，β-不饱和羰基化合物与二氯甲基对甲苯基亚砜的加成反应几乎在2位上形成加成物，即在2-位带有羰基的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。定量产量。加合物的羰基被短时转化为各种醚基，得到在2-位带有醚官能团的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。用i治疗这些产品通过亚砜-镁交换反应，在低温下用-PrMgCl生成环丙基镁类化合物。发生的生成的镁类甲醇中间体的1,5-碳-氢插入（1,5-CH插入）反应产生3-氧杂双环[3.1.0]己烷或在醚基上带有醚基的双环[3.1.0]己烷。 4位，中等至良好的产量。当从对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜开始进行该程序时，以良好的总收率获得了对映体纯的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些步骤为从α，β-不饱和羰基化合物和二氯甲基对甲苯基亚砜短时间内合成多取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷提供了一个很好的方法，包括不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.085

文献信息

• Synthesis, including asymmetric synthesis, of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes and bicyclo[3.1.0]hexanes by the 1,5-CH insertion of cyclopropylmagnesium carbenoids as the key reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takahiro Tsuru、Shotaro Ikeda、Toshifumi Miyagawa、Hitoshi Momochi、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.085

  日期：2012.1

  give 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes or bicyclo[3.1.0]hexanes bearing an ether group at the 4-position in moderate to good yields. When this procedure was carried out starting with enantiopure dichloromethyl p-tolyl sulfoxide, enantiopure 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes were obtained in good overall yields. These procedures provide a good way for the synthesis, including asymmetric synthesis, of multisubstituted

  在NaHMDS或LDA存在下，α，β-不饱和羰基化合物与二氯甲基对甲苯基亚砜的加成反应几乎在2位上形成加成物，即在2-位带有羰基的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。定量产量。加合物的羰基被短时转化为各种醚基，得到在2-位带有醚官能团的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。用i治疗这些产品通过亚砜-镁交换反应，在低温下用-PrMgCl生成环丙基镁类化合物。发生的生成的镁类甲醇中间体的1,5-碳-氢插入（1,5-CH插入）反应产生3-氧杂双环[3.1.0]己烷或在醚基上带有醚基的双环[3.1.0]己烷。 4位，中等至良好的产量。当从对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜开始进行该程序时，以良好的总收率获得了对映体纯的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些步骤为从α，β-不饱和羰基化合物和二氯甲基对甲苯基亚砜短时间内合成多取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷提供了一个很好的方法，包括不对称合成。