1,3-dimethyl-6-hydroxylaminouracil | 42963-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-hydroxylaminouracil
• 英文别名: 6-hydroxylamino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；6-(hydroxyamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 42963-41-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• mdl: MFCD01166587
• 分子量: 171.156
• InChiKey: IDNXXKWTYARIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-hydroxylaminouracil 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(5,7-dimethyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro[1,2]oxazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDES OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 INHIBITORS
  [FR] AMIDES DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE TRPA1

  摘要：

  提供了杂环化合物的酰胺作为瞬时受体电位亚家族A（TRPA）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、其合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。

  公开号：

  WO2011114184A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-dimethyl-6-hydroxylaminouracil
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDES OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 INHIBITORS
  [FR] AMIDES DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE TRPA1

  摘要：

  提供了杂环化合物的酰胺作为瞬时受体电位亚家族A（TRPA）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、其合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。

  公开号：

  WO2011114184A1

文献信息

• A novel three-component one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidines using microwave heating in the solid state
  作者：Ipsita Devi、B.S.D Kumar、Pulak J Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.063

  日期：2003.11

  barbituric acids 1, benzaldehyde 2 and alkyl nitriles 3 proceeds in the absence or presence of triethylamine to afford pyrano[2,3-d]pyrimidines 4 and 6-aminouracils 5 or 6-hydroxyaminouracils 6 react with 2 and 3 under identical conditions to yield pyrido[2,3-d]pyrimidines 7, all in high yields.

  在不存在或存在三乙胺的条件下，进行巴比妥酸1，苯甲醛2和烷基腈3的微波辅助三组分环缩合反应，得到吡喃并[2,3- d ]嘧啶4和6-氨基尿嘧啶5或6-羟基氨基尿嘧啶6与2和3在相同条件下产生高产率的吡啶并[2,3- d ]嘧啶7。
• A Novel Microwave-assisted One-pot Synthesis of Pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines via a Three Component Reaction in Solvent-Free Condition
  作者：Pulak J. Bhuyan、Ipsita Devi

  DOI：10.1055/s-2003-43367

  日期：——

  nitriles 3 in presence of acetic anhydride proceeds under microwave-assisted conditions to give pyrano[2,3-d]pyrimidines 4 in excellent yields. 6-Aminouracils 5 or 6-hydroxy-aminouracils 7 react with 2 and 3 under identical conditions to yield pyrido[2,3-d]pyrimidines 6 or pyrido[2,3-d]pyrimidine oxides 8 in high yields.

  在乙酸酐存在下，巴比妥酸 1、原甲酸三乙酯 2 和烷基腈 3 的三组分环缩合反应在微波辅助条件下进行，以优异的收率得到吡喃并 [2,3-d] 嘧啶 4。6-氨基尿嘧啶5或6-羟基-氨基尿嘧啶7在相同条件下与2和3反应以高产率产生吡啶并[2,3-d]嘧啶6或吡啶并[2,3-d]嘧啶氧化物8。
• High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of Amino Acids in Ackee Fruit with Emphasis on the Toxic Amino Acid Hypoglycin A
  作者：K. D. Golden、O. J. Williams、Y. Bailey-Shaw

  DOI：10.1093/chromsci/40.8.441

  日期：2002.9.1

  High-performance liquid chromatography is used to determine the amino acid content of ripe and unripe ackee fruit. Specific emphasis is placed on the level of the toxic amino acid hypoglycin A (hyp-A) in the unripe and ripe ackee fruit and seed. Unripe samples are found to contain significantly higher quantities (P < 0.05) of hyp-A when compared with ripe samples. Uncooked unripe fruit is found to contain 124.4 ± 6.7 mg/100 g fresh weight and uncooked ripe fruit 6.4 ± 1.1 mg/100 g fresh weight. The seed of the uncooked unripe fruit is found to contain 142.8 ± 8.8 mg/100 g fresh weight, and the seed of uncooked ripe fruit has 106.0 ± 5.4 mg/100 g fresh weight. Boiling fruit in water for approximately 30 min is efficient in removing hyp-A from the edible arilli; however, low levels of 0.54 ± 0.15 mg/200 mL are detected in the water that was used to cook the ripe fruit. The average %recovery of the amino acids was 80.34%.

  高效液相色谱用于测定成熟和未成熟的阿基果中的氨基酸含量。特别强调未成熟和成熟阿基果及种子中有毒氨基酸氢糖酸A（hyp-A）的水平。与成熟样本相比，未成熟样本中发现的hyp-A含量显著更高（P < 0.05）。未熟阿基果在未烹煮状态下的含量为124.4 ± 6.7 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果则为6.4 ± 1.1 mg/100 g鲜重。未成熟阿基果的种子含有142.8 ± 8.8 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果的种子为106.0 ± 5.4 mg/100 g鲜重。将水果在水中煮约30分钟能有效去除可食用的果肉中的hyp-A；然而，在煮熟成熟水果的水中仍检测到低水平的0.54 ± 0.15 mg/200 mL。氨基酸的平均回收率为80.34%。
• Pyrimidine analogues. Reaction of 1,3-dimethyl-6-hydroxylaminopyrimidine-2,4-dione with nitrophenyl isothiocyanates
  作者：A. Siva Prasad、J. S. Sandhu、J. N. Baruah

  DOI：10.1002/jhet.5570210155

  日期：1984.1

  Reaction between 6-hydroxylaminouracil and nitrophenylisothiocyanates gave new purines which could be of biological interest.

  6-羟基氨基尿嘧啶和硝基苯基异硫氰酸酯之间的反应产生了新的嘌呤，可能具有生物学意义。
• Arylidenemalononitriles in heterocyclic syntheses: a novel synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Mukti Gogoi、Pulakjyoti Bhuyan、Jagir S. Sandhu、Jogendra N. Baruah

  DOI：10.1039/c39840001549

  日期：——

  Arylidenemalononitriles react with 6-amino and 6-hydroxyamino-1,3-dimethyl- and 3-methyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione to give pyrido[2,3-d]pyrimidines in good yields.

  亚芳基丙二腈与6-氨基和6-羟基氨基-1,3-二甲基和3-甲基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮反应以高收率得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶。