2,4-dimethylquinazoline 3-oxide | 1837-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-dimethylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-2,3-dihydroquinazoline 3-oxide；2,4-dimethyl-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 1837-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: BSBZGFKGFMEIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylquinazoline 3-oxide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以65%的产率得到2,4-二甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Triatoma infestans (Klug) (Hemiptera: Reduviidae) 对喹唑啉的行为反应

  摘要：

  使用视频跟踪系统评估了嗜血昆虫 Triatoma infestans 对其粪便中某些先前确定的成分的行为反应：4-甲基喹唑啉、2,4-二甲基喹唑啉及其混合物。五龄若虫和雌性而非雄性被 4-甲基 + 2,4-二甲基喹唑啉（每个 50 微克）的聚乙二醇制剂显着吸引。五龄若虫也被单独的 4-甲基喹唑啉（50 微克）所吸引，但雌性只被两种甲基喹唑啉（每个 50 微克）的混合物所吸引。两种甲基喹唑啉的合成均以 2-氨基苯乙酮为原料，通过修改报道的程序条件进行。

  DOI：

  10.3390/10091190
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,4-dimethylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Triatoma infestans (Klug) (Hemiptera: Reduviidae) 对喹唑啉的行为反应

  摘要：

  使用视频跟踪系统评估了嗜血昆虫 Triatoma infestans 对其粪便中某些先前确定的成分的行为反应：4-甲基喹唑啉、2,4-二甲基喹唑啉及其混合物。五龄若虫和雌性而非雄性被 4-甲基 + 2,4-二甲基喹唑啉（每个 50 微克）的聚乙二醇制剂显着吸引。五龄若虫也被单独的 4-甲基喹唑啉（50 微克）所吸引，但雌性只被两种甲基喹唑啉（每个 50 微克）的混合物所吸引。两种甲基喹唑啉的合成均以 2-氨基苯乙酮为原料，通过修改报道的程序条件进行。

  DOI：

  10.3390/10091190

文献信息

• Rh(III)- and Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Quinazoline <i>N</i>-Oxides via C–H Amidation–Cyclization of Oximes
  作者：Qiang Wang、Fen Wang、Xifa Yang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03155

  日期：2016.12.2

  Quinazoline N-oxides have been prepared from simple ketoximes and 1,4,2-dioxazol-5-ones via Rh(III)-catalyzed C–H activation–amidation of the ketoximes and subsequent Zn(II)-catalyzed cyclization. The substrate scope and functional group compatibility were examined. The reaction features relay catalysis by Rh(III) and Zn(II).

  由简单的酮肟和1,4,2-二恶唑-5-酮通过Rh（III）催化的酮肟的C–H活化-酰胺化和随后的Zn（II）催化的环化反应制备了喹唑啉N-氧化物。检查了底物范围和官能团的相容性。该反应具有Rh（III）和Zn（II）的中继催化作用。
• Synthesis, in vitro and in silico enzyme (COX-1/2 &amp; LOX-5), free radical scavenging and cytotoxicity profiling of the 2,4-dicarbo substituted quinazoline 3-oxides
  作者：Malose J. Mphahlele、Eugene E. Onwu、Emmanuel N. Agbo、Marole M. Maluleka、Garland K. More、Yee Siew Choong

  DOI：10.1007/s00044-021-02811-9

  日期：2022.1

  enzymatic assays in vitro and in silico for potential inhibitory effect against cyclooxygenase-1/2 (COX-1/2) and lipoxygenase-5 activities as well as for free radical scavenging potential and cytotoxicity. The 6-bromo (3k) and 6-iodo substituted 2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline 3-oxide (3q) exhibited significant inhibitory effect against both COX-1 (IC50 = 13.9 ± 3.21 µM and 9.7 ± 0.09 µM, respectively)

  一系列 3-甲基喹唑啉 3-氧化物衍生物通过体外和计算机上的酶促测定对环氧合酶-1/2 (COX-1/2 )和脂加氧酶-5 活性的潜在抑制作用以及自由基清除能力进行了评估和细胞毒性。6-溴 ( 3k ) 和 6-碘取代的 2-(4-氯苯基)-4-甲基喹唑啉 3-氧化物 ( 3q ) 对 COX-1 均表现出显着的抑制作用 (IC 50  = 13.9 ± 3.21 µM 和 9.7 ± 0.09 µM，分别）和 COX-2（IC 50  = 6.4 ± 0.74 µM 和 4.6 ± 1.45 µM，分别）与槲皮素（IC 50 = 13.84 ± 1.57 µM 和 5.06 ± 2.60 µM，分别）。然而，与选择性 COX-2 抑制剂塞来昔布相比，它们的活性适中，对 COX-1 和 COX-2 的IC 50值分别为 7.35 ± 0.88 µM 和 0.62 ± 0.74 µM。这两种化合物对
• One-step method for synthesis of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a 2-aminoaryl ketone with a hydroxamic acid using Zn(OTf)2 as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Rajpal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.150

  日期：2014.3

  A simple and efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a hydroxamic acid with 2-aminoaryl ketones using zinc(II) triflate as the catalyst is described.

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使用三氟甲磺酸锌（II）作为催化剂使异羟肟酸与2-氨基芳基酮反应来制备2,4-二取代的喹唑啉3-氧化物。
• AMLAIKY, N.;LECLERC, G.;DECKER, N.;SCHWARTZ, J., EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 5, 437-439
  作者：AMLAIKY, N.、LECLERC, G.、DECKER, N.、SCHWARTZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• Behavioural Response of Triatoma infestans (Klug) (Hemiptera: Reduviidae) to Quinazolines
  作者：R. A. Alzogaray、A. Fontán、F. Camps、H. Masuh、P. Santo Orihuela、D. Fernández、A. Cork、E. Zerba

  DOI：10.3390/10091190

  日期：2005.9.30

  The behavioural responses of the haematophagous bug Triatoma infestans towards some previously identified components of its faeces: 4-methylquinazoline, 2,4- dimethylquinazoline and their mixtures were evaluated using a video tracking system. Fifth instar nymphs and females but not males were significantly attracted to polyethylene glycol formulations of 4-methyl + 2,4-dimethylquinazoline (50 microg

  使用视频跟踪系统评估了嗜血昆虫 Triatoma infestans 对其粪便中某些先前确定的成分的行为反应：4-甲基喹唑啉、2,4-二甲基喹唑啉及其混合物。五龄若虫和雌性而非雄性被 4-甲基 + 2,4-二甲基喹唑啉（每个 50 微克）的聚乙二醇制剂显着吸引。五龄若虫也被单独的 4-甲基喹唑啉（50 微克）所吸引，但雌性只被两种甲基喹唑啉（每个 50 微克）的混合物所吸引。两种甲基喹唑啉的合成均以 2-氨基苯乙酮为原料，通过修改报道的程序条件进行。