2-iodo-N-methylbenzenesulfonamide | 125259-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-2-iodobenzenesulfonamide
• CAS: 125259-03-2
• 化学式: C₇H₈INO₂S
• 分子量: 297.117
• InChiKey: JTVZZAJTWRMQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  358.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-Methylsulfamoyl-benzenesulfinyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenyltrimethylammonium Tribromide for Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. A Convenient Synthesis of Sulfinyl-¹⁸O-Labelled Sulfoxide Carboxylic Acids

  摘要：

  多种硫化物可以在水相吡啶溶液中使用三溴化苯基三甲铵选择性地氧化为相应的亚硫酰氧化物，并且产率很高。这种方法允许制备18O标记的亚硫酰氧化物，且不损失所用(18O)水的同位素富集。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27033
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯磺酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-iodo-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用自由基易位芳基化基团对酰胺中的 α-C(sp3)-H 键进行官能化

  摘要：

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。

  DOI：

  10.1002/anie.202013275

文献信息

• [EN] 2-CYANOISOINDOLINE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-CYANOISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017158388A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to novel compounds of formula I which are inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs) and/or desumoylating enzymes. In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 7 or ubiquitin specific peptidase 7 (USP7). The invention further relates to methods for the preparation of these compounds and to their use in the treatment of cancer.

  这项发明涉及公式I的新化合物，这些化合物是去泛素化酶（DUBs）和/或去泛素化酶的抑制剂。具体来说，该发明涉及抑制泛素C端水解酶7或泛素特异性肽酶7（USP7）。该发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在癌症治疗中的应用。
• Cu(<scp>i</scp>) catalysed annulation of isothiocyanates/isocyanates with 2-iodo-sulfonamides: synthesis of benzodithiazines, benzothiadiazinones, benzothiazinylidene-anilines and benzothiazolylidene-anilines
  作者：K. Sandeep、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00994a

  日期：——

  Cu(i)-catalysed cyclisation reaction of 2-iodobenzene sulfonamides with aryl-isothiocyanates and isocyanates that affords functionalised benzodithiazines and benzothiadiazinones, respectively, has been developed. Thus, in the reaction with aryl isothiocyanates (Ar-N[double bond, length as m-dash]C[double bond, length as m-dash]S), the C[double bond, length as m-dash]S moiety participates in the cyclisation leading

  已经开发出有效的Cu（i）催化的2-碘代苯磺酰胺与芳基-异硫氰酸酯和异氰酸酯的环化反应，分别提供官能化的苯并二噻嗪和苯并噻二嗪酮。因此，在与异硫氰酸芳基酯（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号S]）的反应中，C [双键，长度为破折号S部分参与导致二噻嗪的环化反应。相反，在芳基异氰酸酯的情况下（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号O]），N [双键，长度为补折号C]部分参与环化并获得噻二嗪酮。异硫氰酸酯与N-甲苯磺酰基-2-碘-苯胺和2-碘-苄基磺酰胺的类似反应可得到（苯并噻嗪-2-亚基）苯胺和（苯并噻唑-2-亚基）苯胺，分别。简要讨论了可能的机理途径。
• Novel aryl fructose-1,6-Bisphosphatase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20020040014A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Novel FBPase inhibitors of the formula I 1 are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  新型的FBPase抑制剂I1式样对于治疗糖尿病和其他与血糖升高相关的疾病非常有用。
• Synthesis of novel isoflavone/benzo-δ-sultam hybrids as potential anti-inflammatory drugs
  作者：Gabriel Mengheres、Craig R. Rice、Olumayokun A. Olajide、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127761

  日期：2021.2

  series of novel isoflavone/benzo-δ-sultam hybrids was synthesised and evaluated as potential anti-inflammatory and neuroprotective drugs in LPS-activated BV2 microglia. The benzo-δ-sultam core was constructed in a two-step reaction by coupling 2-halobenzenesulfonamide derivatives with terminal alkynes, followed by a 6-endo-dig cyclisation. The synthesised compounds, including precursors and hybrids, were

  合成了少量的新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂种，并将其评估为LPS激活的BV2小胶质细胞中潜在的抗炎和神经保护药物。通过将2-卤代苯磺酰胺衍生物与末端炔烃偶联，然后进行6-endo-dig环化反应，可在两步反应中构建苯并-δ-sultam核。测试了合成的化合物（包括前体和杂化物）在LPS刺激的BV2小胶质细胞中抑制NO和TNF-α产生的能力，结果令人鼓舞。在孔中最终浓度为20 µM时，最有效的杂种可将NO生成量降低至41％，将TNF-α降低至34％。
• 3-Mercaptopropionic Acid: A New Tool in the Synthesis of Symmetrical Diaryl Sulfides from Unactivated Aryl Iodides as Substitute for Anhydrous Sodium Sulfide
  作者：József Rábai

  DOI：10.1055/s-1989-27305

  日期：——

  A series of symmetrical diaryl sulfides has been prepared by the coppercatalyzed reaction of 3-mercaptopropionic acid with unactivated aryl iodides. The yields are comparable with those obtained using anhydrous sodium sulfide under optimized reaction conditions.

  一系列对称的二芳基硫化物已经通过铜催化的反应，将3-巯基丙酸与未活化的芳基碘化物反应制备而成。在优化反应条件下，其产率与使用无水硫化钠所获得的产率相当。