2-(3-nitrobenzylsulfanyl)benzothiazole | 157768-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-nitrobenzylsulfanyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-[(3-nitrophenyl)methylthio]benzothiazole；Benzothiazole, 2-[[(3-nitrophenyl)methyl]thio]-；2-[(3-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 157768-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 302.378
• InChiKey: RUKMOTVBCYHOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrobenzylsulfanyl)benzothiazole 、 sodium sulfite 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(3-nitrophenyl)methylsulphonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and drugs

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的公式(I)，它们的盐，以及包含相同的药物的制备方法。公式(I)的化合物具有有趣的药理特性。所述化合物具有高亲和力的胆囊收缩素（CCK）和胃泌素受体，因此在治疗和预防影响神经系统和胃肠道的CCK和胃泌素相关疾病方面非常有用。

  公开号：

  US05637602A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(3-nitrobenzylsulfanyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有体外抗分枝杆菌活性的杂环苯并唑衍生物。

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑和苯并噻唑的2-苄基硫烷基衍生物，评估了它们对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性，并以微摩尔/升的最小抑菌浓度（MIC）表示了该活性。带有两个硝基基团（4e，4f，5e，5f）或硫代酰胺基团（4i，4j，5i，5j）的物质表现出明显的活性，特别是对非结核菌。对活性最强的化合物进行毒性测定，并评价为中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00697-2

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties
  作者：Vera Klimesova、Jan Koci、Karel Palat、Jirina Stolarikova、Hans-Martin Dahse、Ute Mollmann

  DOI：10.2174/157340612800493593

  日期：2012.4.26

  A set of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole was synthesized and evaluated for antimicrobial and cytotoxic activities. The biological screening on antimicrobial activity against a panel of Gram-positive and Gramnegative bacteria, yeasts and fungi identified benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole as selective inhibitors of mycobacteria. The lead compounds in the set, dinitro derivatives exhibited significant activity against sensitive and multidrug-resistant strains of M. tuberculosis and low cytotoxicity. The QSAR study indicated that the antituberculotic activity is connected with LUMO and HOMO energies. The lower lipophilicity and the increased size of the molecule contribute to antituberculotic activity. Thus, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of benzothiazole represent promising smallmolecule synthetic antimycobacterials. Dedicated to Professor Dr. Karel Waisser on the occasion of his 75th birthday.

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。
• US5637602A
  申请人：——

  公开号：US5637602A

  公开（公告）日：1997-06-10
• Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and drugs
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05637602A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  This invention relates to a compound of formula (I), their salts, the preparation thereof and drugs containing same. The compounds of formula (I) have interesting pharmacological properties. Said compounds have a high affinity for chloecystokinin (CCK) and gastrin receptors and are therefore useful in the treatment and prevention of CCK and gastrin-related disorders affecting the nervous system and gastrointestinal tract. ##STR1##

  本发明涉及一种化合物的公式(I)，它们的盐，以及包含相同的药物的制备方法。公式(I)的化合物具有有趣的药理特性。所述化合物具有高亲和力的胆囊收缩素（CCK）和胃泌素受体，因此在治疗和预防影响神经系统和胃肠道的CCK和胃泌素相关疾病方面非常有用。
• Heterocyclic benzazole derivatives with antimycobacterial In vitro activity
  作者：Jan Kočı́、Věra Klimešová、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00697-2

  日期：2002.11

  The series of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzoxazole and benzothiazole were synthesized, evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria, and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in micromol/L. The substances bearing two nitro groups (4e, 4f, 5e, 5f) or a thioamide group (4i, 4j, 5i, 5j)

  合成了一系列苯并恶唑和苯并噻唑的2-苄基硫烷基衍生物，评估了它们对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性，并以微摩尔/升的最小抑菌浓度（MIC）表示了该活性。带有两个硝基基团（4e，4f，5e，5f）或硫代酰胺基团（4i，4j，5i，5j）的物质表现出明显的活性，特别是对非结核菌。对活性最强的化合物进行毒性测定，并评价为中等细胞毒性。