3,7-bis(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium iodide | 4727-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-bis(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium iodide
• 英文别名: [7-(Dimethylamino)phenothiazin-3-ylidene]-dimethylazanium;iodide
• CAS: 4727-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₃S*I
• 分子量: 411.31
• InChiKey: MXBKKOFMFUNSHE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium iodide 在 Amberlite IRA₉₅₈ chloride form 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 亚甲兰
  参考文献：
  名称：

  A novel set of symmetric methylene blue derivatives exhibits effective bacteria photokilling — a structure — response study

  摘要：

  这项研究关注对称取代苯并噻嗪染料的结构-响应关系。合成了四种具有额外氢键作用（5，6）或额外静电相互作用（3，4）能力的亲水衍生物，并进行了光物理特性表征，并与母体化合物亚甲基蓝（MB，1）和一个不具有额外配位位点的亲脂衍生物（2）进行了比较。衍生物5对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆菌最有效，达到在10分钟内通过光动力疗法1200（λ_max = 660 nm，50 mW cm⁻²）使用5 µM，30 J cm⁻²光照后的细菌杀灭的最大光动力疗效为>5log₁₀步（≥99.999%），且经过一次单次治疗后没有固有的暗毒性。有趣的是，具有两个额外初级正电荷的一个衍生物（3）显示出对大肠杆菌的选择性杀灭（5 µM，30 J cm⁻²，4log₁₀步灭活（≥99.99%）），并且对金黄色葡萄球菌没有抗菌效果。这可能为未来应用开发具有更高抗菌效力和选择性的新一代光敏剂提供可能。

  DOI：

  10.1039/c4pp00309h
• 作为产物：
  描述：

  亚甲兰 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到3,7-bis(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  改性亚甲基蓝作为近红外染料的光物理性质和结构分析

  摘要：

  为了研究和改善亚甲基蓝（MB）的物理性能，已经进行了结构修饰。制备了抗衡离子交换的或3,7-取代的MB衍生物，并通过单晶X射线分析进行了结构研究。MBI，MBPF 6和MBBPh 4的正电荷对称结构被确认。这些产品的紫外可见吸收光谱与原始MB相同，并在655 nm处出现峰，表明吩噻嗪核心与抗衡阴离子之间的相互作用可忽略不计。根据此行为，可以通过抗衡阴离子控制介质中的溶解度，而不会改变吸收光谱。另一方面，3，7-双（二苯基氨基）吩噻嗪氯化物3（MB 3）显示出显着的红移吸收带，其中二苯胺部分充当供体部分。吸收峰强烈取决于溶剂的极性。令人惊讶的是，卤化溶剂中的MB 3表现出最大的吸收红移和负溶剂溶变色。例如，CH中的MB 32我2示出了在729处的吸收光谱峰值和边缘到达至900nm，尽管在最其蒽尺寸化合物。重要的是，对于正常MB的吸收没有观察到溶剂依赖性，因此这是MB 3的特征。因此，这项工作

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.10.031

文献信息

• Therapeutic use of diaminophenothiazines
  申请人：Wischik Claude Michel

  公开号：US09149481B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The present invention relates generally to methods and materials for use in the treatment or prophylaxis of diseases, for example cognitive disorders, using diaminophenothiazines. In particular it relates to treatments having optimised pharmacokinetic properties, and dosage forms are intended to improve the relative cognitive or CNS benefits of the diaminophenothiazines, for instance compared to haematological effects.

  本发明一般涉及用于治疗或预防疾病的方法和材料，例如认知障碍，使用二氨基苯噻嗪。具体而言，它涉及具有优化药代动力学性质的治疗方法，以及旨在改善二氨基苯噻嗪相对认知或中枢神经系统益处的剂型，例如与造血影响相比。
• METHOD FOR PREPARING 3,7-BIS(DIMETHYLAMINO)PHENOTHIAZIN-5-YLIUM IODIDE
  申请人：PROVEPHARM LIFE SOLUTIONS

  公开号：US20200010438A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Method for preparing 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ylium iodide, the method resulting in a high purity while being very simple to implement and producing high yields. The method uses phenothiazine as a starting material and includes the following steps: a) treating phenothiazine with diiodine, b) treating the reaction medium directly obtained from step a) with dimethylamine.

  制备3,7-双(二甲基氨基)苯并噻嗪-5-亚碘化物的方法，该方法简单易实施且产率高，同时获得高纯度。该方法以苯并噻嗪为起始物质，包括以下步骤：a) 用二碘化物处理苯并噻嗪，b) 直接用二甲胺处理从步骤a)中得到的反应介质。
• Methylene blue phosphoramidite for DNA labelling
  作者：Gabriel De Crozals、Carole Farre、Monique Sigaud、Philippe Fortgang、Corinne Sanglar、Carole Chaix

  DOI：10.1039/c4cc10164b

  日期：——

  We report the first synthesis of a methylene blue (MB) phosphoramidite derivative suitable for DNA solid-phase synthesis.

  我们报告了第一次合成适用于DNA固相合成的亚甲基蓝（MB）磷酰胺衍生物。
• Synthesis and characterization of novel silane derivatives of phenothiazinium photosensitisers
  作者：Haritha Kirla、David J. Henry

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110087

  日期：2022.3

  describes the synthesis of three different phenothiazinium alkoxysilane derivatives by oxidative amination of 10H-phenothiazine using amino alkoxysilanes. The new derivatives were characterized using NMR, FT-IR, DSC/TGA, and mass spectral studies. Optical and photosensitising properties (absorption spectrum, photostability, and singlet oxygen quantum yield) of the silane derivatives were investigated

  基于吩噻嗪的染料因其抗菌和光敏应用而被广泛探索。尽管它们具有惊人的光学和光敏（治疗诊断）特性，但与其他有机染料相比，它们在纳米医学中的使用率非常低。这是由于缺乏将它们封装到金属氧化物纳米颗粒中的反应性官能团。这项工作描述了通过使用氨基烷氧基硅烷H-进行氧化胺化来合成三种不同的吩噻嗪鎓烷氧基硅烷衍生物使用 NMR、FT-IR、DSC/TGA 和质谱研究对新衍生物进行了表征。硅烷的光学和光敏特性（吸收光谱、光稳定性和单线态氧量子产率）使用紫外-可见光谱研究衍生物。这些化合物适用于在二氧化硅纳米粒子和二氧化硅表面涂层的溶胶-凝胶合成中与二氧化硅共轭，这将减少染料泄漏并提高染料在癌症和光活化抗菌表面治疗中的功效。
• 3,7-DIAMINO-10H-PHENOTHIAZINE SALTS AND THEIR USE
  申请人：Wischik Claude Michel

  公开号：US20090054419A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention pertains generally to the field of phenothiazine compounds, and more particularly to certain stably reduced phenothiazine compounds, specifically, certain 3,7 diamino-10H-phenothiazine (DAPTZ) compounds of the following formula wherein: each of R 1 and R 9 is independently selected from: —H; C 1-4 alkyl; C 2-4 alkenyl; and halogenated C 1-4 alkyl; each of R 3NA and R 3NB is independently selected from: —H; C 1-4 alkyl; C 2-4 alkenyl; and halogenated C 1-4 alkyl; each of R 7NA and R 7NB is independently selected from: —H; C 1-4 alkyl; C 2-4 alkenyl; and halogenated C 1-4 alkyl; each of HX 1 and HX 2 is independently a protic acid; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. These compounds are useful as drugs, for example, in the treatment of tauopathies, such as Alzheimer's disease, and also as prodrugs for the corresponding oxidized thioninium drugs (for example, methythioninium chloride, MTC).

  本发明涉及苯并噻嗪化合物领域，更具体地涉及某些稳定还原的苯并噻嗪化合物，具体而言，涉及以下式子的某些3,7-二氨基-10H-苯并噻嗪(DAPTZ)化合物：其中：R1和R9各自独立地选自：—H；C1-4烷基；C2-4烯基；和卤代C1-4烷基；R3NA和R3NB各自独立地选自：—H；C1-4烷基；C2-4烯基；和卤代C1-4烷基；R7NA和R7NB各自独立地选自：—H；C1-4烷基；C2-4烯基；和卤代C1-4烷基；HX1和HX2各自独立地为质子酸；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物。这些化合物在药物方面具有用途，例如在治疗tau蛋白病中，如阿尔茨海默病，并且作为相应氧化噻唑铵药物（例如甲基噻唑铵盐，MTC）的前药。