10-(pyridin-2-yl)-10H-phenothiazine | 47041-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(pyridin-2-yl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-(10-Phenothiazinyl)-pyridin；10-pyridin-2-ylphenothiazine
• CAS: 47041-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: UZDMSTZDTLPULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  170-175 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(pyridin-2-yl)-10H-phenothiazine 在 aqueous H₂O₄ 作用下， 生成 10-[2]pyridyl-phenothiazine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Some New N-Substituted Phenothiazine Derivatives and Their 5-Oxides and 5,5-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 吩噻嗪 在 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 36.0h， 生成 10-(pyridin-2-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成10-杂芳基吩噻嗪

  摘要：

  通过将原位制备的合适的碘杂环与一系列吩噻嗪进行Ullmann偶联，可以高收率制备新型10-杂芳基吩噻嗪化合物。标题化合物的13 C nmr分析可预测与可获得的X射线晶体结构数据极为吻合的几何形状。结果还表明，富电子的吩噻嗪环与π缺陷杂环之间存在显着的π相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200647

文献信息

• Conformational Change with Steric Interactions Affects the Inner Sphere Component of Concerted Proton–Electron Transfer in a Pyridyl-Appended Radical Cation System
  作者：Evan A. Welker、Brittney L. Tiley、Crina M. Sasaran、Matthew A. Zuchero、Wing-Sze Tong、Melissa J. Vettleson、Robert A. Richards、Jonathan J. Geruntho、Stefan Stoll、Jeffrey P. Wolbach、Ian J. Rhile

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01427

  日期：2015.9.4

  surface while maintaining the hydrogen bond; in contrast, MPTP•+ + tBu3PhOH maintains its conformation throughout the reaction. This difference is reflected in both experiment and calculations with ΔGMPTP•+⧧ < ΔGPPT•+⧧ despite ΔGMPTP•+° > ΔGPPT•+°. Experimental results with 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol are similar. Hence, despite the structural similarity between the compounds, differences in the inner

  质子耦合电子转移（PCET）模型系统将单电子氧化剂和碱结合起来产生净氢原子受体。我们生成了两种持久的吡啶基附加自由基阳离子：10-(pyrid-2-yl)-10 H -phenothiazinium ( PPT •+ ) 和 3-(pyrid-2-yl)-10-methyl-10 H -phenothiazinium ( MPTP •+ )。 EPR 谱和相应的计算表明吩噻嗪自由基阳离子在吡啶氮上具有最小的自旋。添加受阻酚会导致自由基阳离子衰变，并形成质子化产物和相应的苯氧基自由基。中间体形成的 Δ G ° 值（通过循环伏安法和 p Ka测量确定）排除了逐步机制，并且动力学同位素效应支持协同质子电子转移（CPET）作为机制。计算表明， PPT •+ + t Bu 3 PhOH 的反应在保持氢键的同时，发生了显着的构象变化，非绝热表面存在空间相互作用。相比之下， MPTP •+ + t Bu
• Mechanism of Photoinduced Metal-Free Atom Transfer Radical Polymerization: Experimental and Computational Studies
  作者：Xiangcheng Pan、Cheng Fang、Marco Fantin、Nikhil Malhotra、Woong Young So、Linda A. Peteanu、Abdirisak A. Isse、Armando Gennaro、Peng Liu、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1021/jacs.5b13455

  日期：2016.2.24

  atom transfer radical polymerization (ATRP) of methyl methacrylate was investigated using several phenothiazine derivatives and other related compounds as photoredox catalysts. The experiments show that all selected catalysts can be involved in the activation step, but not all of them participated efficiently in the deactivation step. The redox properties and the stability of radical cations derived from

  使用几种吩噻嗪衍生物和其他相关化合物作为光氧化还原催化剂研究了甲基丙烯酸甲酯的光诱导无金属原子转移自由基聚合 (ATRP)。实验表明，所有选定的催化剂都可以参与活化步骤，但并非所有催化剂都有效地参与了失活步骤。通过循环伏安法评估了催化剂衍生的自由基阳离子的氧化还原性能和稳定性。激光闪光光解 (LFP) 用于确定光激发催化剂的寿命和活性。根据解离电子转移 (DET) 理论对活化反应的动力学分析表明，活化仅在催化剂处于激发态时发生。密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了自由基阳离子中间体的结构和稳定性，以及不同光氧化还原催化剂失活途径的反应能量分布。实验和计算都表明活化过程经历了 DET 机制，而在失活过程中则有利于涉及双分子相遇（DET 途径的完全相反）的缔合电子转移。这项详细研究提供了对无金属 ATRP 化学过程的更深入了解，有助于设计更好的催化系统。此外，这项工作阐明了涉及由光氧化还原催化
• Phenothiazines, S-Oxides, And S,S-Dioxides As Well As Phenoxazines As Emitters For Oleds
  申请人：Gessner Thomas

  公开号：US20100308714A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The use of phenoxazine, phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivatives as emitter substances in organic light-emitting diodes, an organic light-emitting diode comprising a light-emitting layer, the light-emitting layer comprising at least one phenoxazine, phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivative as an emitter substance, and a light-emitting layer comprising or consisting of the aforementioned phenoxazine, phenothiazine-phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivative as an emitter substance, a hole- and exciton-blocking layer comprising or consisting of the aforementioned phenoxazine derivative, phenothiazine derivative, phenothiazine S-oxide derivative or phenothiazine S,S-dioxide derivative, and a device which comprises an inventive organic light-emitting diode. The present invention further relates to specific phenothiazine S,S-dioxide derivatives, phenothiazine S-oxide derivatives and phenothiazine derivatives and production processes thereof, and to their use in organic light-emitting diodes.

  使用苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为有机发光二极管中的发射物质，一种有机发光二极管包括一个发光层，该发光层至少包括一种苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质，以及一个包含或由上述苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质的发光层，一个包含或由上述苯氧嗪衍生物、苯噻嗪衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物的空穴和激子阻挡层，以及包含创新有机发光二极管的器件。本发明还涉及特定的苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物和苯噻嗪衍生物及其生产工艺，以及它们在有机发光二极管中的使用。
• Multistage Stimulus‐Responsive Room Temperature Phosphorescence Based on Host–Guest Doping Systems
  作者：Yu Tian、Jie Yang、Zhenjiang Liu、Mingxue Gao、Xiaoning Li、Weilong Che、Manman Fang、Zhen Li

  DOI：10.1002/anie.202107639

  日期：2021.9.6

  with inorganic long-lasting luminescent materials, organic room temperature phosphorescent (RTP) ones show several advantages, such as flexibility, transparency, solubility and color adjustability. However, organic RTP materials close to commercialization are still to be developed. In this work, we developed a new host–guest doping system with stimulus-responsive RTP characteristics, in which triphenylphosphine

  与无机长余辉发光材料相比，有机室温磷光（RTP）材料具有柔韧性、透明性、溶解性和颜色可调性等优点。然而，接近商业化的有机 RTP 材料仍有待开发。在这项工作中，我们开发了一种新的具有刺激响应 RTP 特性的主客体掺杂系统，其中三苯基氧化膦（OPph 3) 作为客体，苯并（二苯并）吩噻嗪二氧化物衍生物作为客体。通过共结晶或研磨将它们混合在一起实现开启RTP效应，其中从主体到客体的有效能量转移和客体强大的系统间交叉（ISC）能力发挥了重要作用。此外，通过将吡啶基团引入客体分子中，实现了从研磨到化学刺激的多阶段刺激响应 RTP 特性。此外，这些材料还通过手写笔印刷、热敏印刷和喷墨印刷等多种方式实现了防伪印刷，使RTP材料更接近商业化。
• 具有多重刺激响应的有机室温磷光材料和制备方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN113735795A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种具有多重刺激响应的有机室温磷光材料和制备方法及应用。此类室温磷光材料属于主客体共混体系，主体材料主要为三苯基磷氧，与客体，主要为苯并吩噻嗪二氧化物及其衍生物，可以通过溶剂法、研磨法或熔融法等物理方法制备得到此类室温磷光材料。本发明提出的室温磷光材料制备方法简单高效，具有酸碱可逆、酸热可逆等优良性能。此类材料不仅可以实现针式打印、热敏打印，而且该发明中所涉及的客体可以配制低浓度的乙醇溶液作为安全墨水，可用于书写、喷涂、喷墨打印等，有利于化学传感、生物成像、信息加密和防伪标记等领域的应用，且易于实现产业化。