N-vanillyl-(E,E)-9,12-octadecadienamide | 96724-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-vanillyl-(E,E)-9,12-octadecadienamide
• 英文别名: 9,12-Octadecadienamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-, (E,E)-；(9E,12E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 96724-04-8
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃
• 分子量: 415.616
• InChiKey: QLXBKYBHBQBEFT-ZDVGBALWSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚麻酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-vanillyl-(E,E)-9,12-octadecadienamide
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• Compounds and compositions useful for producing analgesia
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04544669A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Alkadienamide compounds, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the formula: ##STR1## wherein X is O or S; R is straight or branched diene having from 11 to 23 carbon atoms; R.sub.1 is H, OH, or OCH.sub.3 ; R.sub.2 is OH or a short-chain ester; and wherein at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is OH or OCH.sub.3. Compositions, useful for producing analgesia in humans or lower animals, comprise a safe and effective amount of: an alkadienamide, pharmaceutically-acceptable salts thereof, or mixtures thereof; and a pharmaceutically-acceptable carrier. Preferably, these alkadienamides are N-vanillyl-alkadienamides. Methods of treatment, comprising administering a safe and effective amount of these alkadienamides, pharmaceutically-acceptable salts thereof, or mixtures thereof, include methods of parenteral, oral, and topical administration.

  烯二酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其化学式为：##STR1## 其中X为O或S；R为直链或支链的二烯，其碳原子数为11至23个；R.sub.1为H、OH或OCH.sub.3；R.sub.2为OH或短链酯；并且R.sub.1和R.sub.2中至少有一个为OH或OCH.sub.3。用于在人类或低等动物中产生止痛作用的组合物包括：一种烯二酰胺、其药学上可接受的盐或其混合物；以及药学上可接受的载体。最好是这些烯二酰胺是N-香草基烯二酰胺。治疗方法包括经皮、口服和局部给药的方法，其中包括给予安全有效量的这些烯二酰胺、其药学上可接受的盐或其混合物。
• Novel compounds and compositions useful for producing analgesia
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0132346A1

  公开（公告）日：1985-01-30

  Alkadienamide compounds, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the formula: wherein X is O or S; R is straight or branched diene having from 11 to 23 carbon atoms; R1 is H, OH, or OCH3; R2 is OH or a short-chain ester; and wherein at least one of R1 and R2 is OH or OCH3. Compositions, useful for producing analgesia in humans or lower animals, comprise a safe and effective amount of: an alkadienamide, pharmaceutically-acceptable salts thereof, or mixtures thereof; and a pharmaceutically-acceptable carrier. Preferably, these alkadienamides are N-vanillyl- alkadienamides. Methods of treatment, comprising administering a safe and effective amount of these alkadienamides, pharmaceutically-acceptable salts thereof, or mixtures thereof, include methods of parenteral, oral, and topical administration.

  式中的烷二烯酰胺化合物及其药学上可接受的盐： 其中 X 是 O 或 S；R 是具有 11 至 23 个碳原子的直链或支链二烯；R1 是 H、OH 或 OCH3；R2 是 OH 或短链酯；R1 和 R2 中至少有一个是 OH 或 OCH3。对人类或低等动物产生镇痛作用的组合物包含安全有效量的：烷二烯酰胺、其药学上可接受的盐或其混合物；以及药学上可接受的载体。这些烷二烯酰胺最好是 N-香草醛烷二烯酰胺。治疗方法包括施用安全有效量的这些烷二烯酰胺、其药学上可接受的盐或其混合物，包括肠外、口服和局部给药方法。
• Pharmaceutical products providing enhanced analgesia
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0149544A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  An analgesic composition comprising capsaicin or a capsaicin analog and an analgesic selected from the class of opioids is disclosed. This combination has been found to exhibit unexpectedly enhanced analgesic activity in humans and lower animals without a corresponding increase in undesirable side effects.

  本研究公开了一种镇痛组合物，它由辣椒素或辣椒素类似物和一种选自阿片类的镇痛剂组成。研究发现，这种组合物在人类和低等动物中的镇痛活性出乎意料地增强，而不良副作用却没有相应增加。
• LAHANN, T. R.;JANUSZ, J. M.;BUCKWALTER, B. L.
  作者：LAHANN, T. R.、JANUSZ, J. M.、BUCKWALTER, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4544669A
  申请人：——

  公开号：US4544669A

  公开（公告）日：1985-10-01