(E)-1-{[3-tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-hydroxyphenyl-2-({[4-tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-phenyl)ethene | 827348-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-{[3-tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-hydroxyphenyl-2-({[4-tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-phenyl)ethene
• 英文别名: (E)-5,4’-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxystilbene；3,4’-O,O-di-tert-butyldimethylsilyl resveratrol；(E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)styryl]phenol；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethenyl]phenol
• CAS: 827348-01-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 456.773
• InChiKey: UNNXKDPRQSCOBB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-{[3-tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-hydroxyphenyl-2-({[4-tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-phenyl)ethene 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 虎杖甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Di-O-β-d-glucopyranoside Conjugates of (E)-Resveratrol

  摘要：

  从市售天然产物（E）-白藜芦醇（1）出发，通过一步反应制备了四种选择性叔丁基二甲基硅基（TBS）保护的（E）-白藜芦醇衍生物 6-9。以 6-9 作为糖基受体，三氟乙酰亚胺 11 作为糖基供体，高效地通过两步反应合成了三种具有生物活性的天然葡萄糖苷（E）-白藜芦醇偶联物 2-4 和一个新化合物（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926394
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以22%的产率得到(E)-1-{[3-tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-hydroxyphenyl-2-({[4-tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基白藜芦醇衍生物作为神经退行性疾病和神经系统疾病的潜在治疗剂

  摘要：

  在食物中发现的天然酚类化合物已证明对多种病理具有有趣的预防和治疗作用。事实上，其中一些，例如白藜芦醇 (RES)，已经在临床试验中进行了检查。然而，它们的成功很少，主要是因为它们的生物利用度低。在这项研究中，我们意外地发现O-甲硅烷基 RES 衍生物比白藜芦醇本身具有更好的神经保护活性，并决定探索它们作为治疗神经退行性疾病和神经系统疾病的潜在药物。我们还设计并制备了一系列O-甲硅烷基RES前药以提高其生物利用度。我们发现二三乙基甲硅烷基和二三异丙基甲硅烷基 RES 衍生物在体外效果更好神经保护剂和抗炎剂比 RES。在这些衍生物及其相应的酰基-、糖基-和氨基甲酰基-前药中，3,5-三乙基甲硅烷基-4'-（6″-辛酰基吡喃葡萄糖基）白藜芦醇26在斑马鱼胚胎中表现出最佳的毒性和神经保护活性。化合物26还能够以与 RES 类似的方式减少亨廷顿病 3-硝基丙酸小鼠模型中运动协调性的丧失。然而，与 RES

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113655

文献信息

• [EN] XYLOSIDE DERIVATIVES OF RESVERATROL FOR USE THEREOF IN COSMETICS<br/>[FR] DÉRIVÉS XYLOSIDES DE RESVÉRATROL POUR LEUR UTILISATION EN COSMÉTIQUE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2019122140A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R1, R2 and R3 independently denote: -a group of formula (II), or -a hydrogen atom H, it being understood that at least one of the radicals R1, R2, R3 denotes a group of formula (II); and also the salts thereof, the solvates thereof, and/or the isomers thereof, for prevent- ing and/or cosmetically treating the signs of skin aging.

  本发明涉及使用以下化合物的使用：其中R1、R2和R3独立表示：-公式(II)的基团，或-氢原子H，理解至少一个基团R1、R2、R3表示为公式(II)的基团；以及其盐、溶剂合物和/或异构体，用于预防和/或美容治疗皮肤衰老迹象。
• 白藜芦醇糖苷类衍生物、制备和用途
  申请人：牛倩

  公开号：CN112110966A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类白藜芦醇糖苷类衍生物，可用用于治疗骨关节炎，本发明还公开了其制备方法还有它们的药物组合物。本发明公开的化合物I、II具有治疗因增龄、肥胖、劳损、创伤、关节先天性异常、关节畸形、免疫功能异常等诸多因素引起的关节软骨退化损伤、关节边缘和软骨下骨反应性增生性骨关节炎疾病的用途。
• Influence of Glucuronidation and Reduction Modifications of Resveratrol on its Biological Activities
  作者：Dong-Liang Lu、De-Jun Ding、Wen-Jing Yan、Ran-Ran Li、Fang Dai、Qi Wang、Sha-Sha Yu、Yan Li、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1002/cbic.201300080

  日期：2013.6.17

  Naturally reduced activity: The glucuronidation and reduction metabolites of resveratrol, a natural polyphenol in grapes and various other plants, show in vitro biological activity similar to that of resveratrol. This supports the theory that they contribute to the in vivo biological activity attributed to the parent molecule.

  天然降低的活性：白藜芦醇（一种葡萄和其他植物中的天然多酚）的葡萄糖醛酸化和还原代谢产物显示出与白藜芦醇相似的体外生物活性。这支持了它们有助于归因于母体分子的体内生物活性的理论。
• Cytotoxic, Antiangiogenic and Antitelomerase Activity of Glucosyl- and Acyl- Resveratrol Prodrugs and Resveratrol Sulfate Metabolites
  作者：Eva Falomir、Ricardo Lucas、Pablo Peñalver、Rosa Martí-Centelles、Alexia Dupont、Alberto Zafra-Gómez、Miguel Carda、Juan C. Morales

  DOI：10.1002/cbic.201600084

  日期：2016.7.15

  Improved resveratrol activity: Glucosylated resveratrol prodrugs and resveratrol sulfate metabolites show improved anti‐proliferative and anti‐angiogenic activity in comparison to resveratrol itself. These results suggest resveratrol derivatives as potential drugs and confirm that resveratrol sulfate metabolites contribute to the in vivo biological activity observed for the parent compound.

  改善白藜芦醇活性：与白藜芦醇本身相比，糖基化白藜芦醇前药和硫酸白藜芦醇代谢物显示出改善的抗增殖和抗血管生成活性。这些结果表明白藜芦醇衍生物是潜在的药物，并证实硫酸白藜芦醇代谢物有助于母体化合物观察到的体内生物活性。
• Resveratrol, a novel inhibitor of fatty acid binding protein 5, inhibits cervical cancer metastasis by suppressing fatty acid transport into nucleus and downstream pathways
  作者：Xiao Chen、Jing Tian、Chunyuan Zhao、Yanhui Wu、Jiahuang Li、Zehan Ji、Danchen Lian、Zhibo Jia、Xingyu Chen、Zixin Zhou、Bo Zhu、Zichun Hua

  DOI：10.1111/bph.16308

  日期：——

  Because of cervical cancer (CC) metastasis, the prognosis of diagnosed patients is poor. However, the molecular mechanisms and therapeutic approach for metastatic CC remain elusive.

  In this study, we first evaluated the effect of resveratrol (RSV) on CC cell migration and metastasis. Via an activity‐based protein profiling (ABPP) approach, a photoaffinity probe of RSV (RSV‐P) was synthesized, and the protein targets of RSV in HeLa cells were identified. Based on target information and subsequent in vivo and in vitro validation experiments, we finally elucidated the mechanism of RSV corresponding to its antimetastatic activity.

  The results showed that RSV concentration‐dependently suppressed CC cell migration and metastasis. A list of proteins was identified as the targets of RSV, through the ABPP approach with RSV‐P, among which fatty acid binding protein 5 (FABP5) attracted our attention based on The Cancer Genome Atlas (TCGA) database analysis. Subsequent knockout and overexpression experiments confirmed that RSV directly interacted with FABP5 to inhibit fatty acid transport into the nucleus, thereby suppressing downstream matrix metalloproteinase‐2 (MMP2) and matrix metalloproteinase‐9 (MMP9) expression, thus inhibiting CC metastasis.

  Our study confirmed the key role of FABP5 in CC metastasis and provided important target information for the design of therapeutic lead compounds for metastatic CC.

  背景和目的由于宫颈癌（CC）的转移，确诊患者的预后很差。本研究首先评估了白藜芦醇（RSV）对宫颈癌细胞迁移和转移的影响。通过基于活性的蛋白谱分析（ABPP）方法，合成了RSV的光亲和探针（RSV-P），并确定了RSV在HeLa细胞中的蛋白靶标。结果表明，RSV浓度依赖性地抑制了CC细胞的迁移和转移。根据癌症基因组图谱（TCGA）数据库的分析，我们发现了一系列RSV的靶蛋白，其中脂肪酸结合蛋白5（FABP5）引起了我们的注意。我们的研究证实了FABP5在CC转移中的关键作用，并为设计治疗转移性CC的先导化合物提供了重要的靶标信息。