5-Benzyl-2-cyclopentenon | 52784-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyl-2-cyclopentenon
• 英文别名: 5-Benzyl-2-cyclopenten-1-on；5-Benzylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 52784-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GTESFFWEOHCTER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 5-Benzyl-2-cyclopentenon 生成 2-benzyl-4-(1,3-dithian-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  FARNHAM, ANDREW W.;JANES, NORMAN P.;KHAMBAY, BHUPMDER P. S., PESTIC. SCI., 25,(1989) N, C. 205-210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环戊酮 生成 5-Benzyl-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学。通过硒氧化物合成消除将酮转化为烯酮

  摘要：

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易

  DOI：

  10.1021/ja00852a019

文献信息

• TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.833

  日期：1984.5.5

  2-Alkyl-3-cyclopentenones were prepared in moderate yields starting from tetrahydrothiopyran-4-one by the one-pot Ramberg–Bäcklund reaction of 6-alkyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxides, followed by acid catalyzed de-dioxolanation.

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。
• Trialkylamine-Mediated Intramolecular Acylation of Akenes with Carboxylic Acid Chlorides
  作者：Jun-ichi Matsuo、Takaya Hoshikawa、Shun Sasaki、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.58.591

  日期：——

  Trialkylamine-mediated intramolecular cyclization of pent-4-enoyl chlorides was studied. Substitution with a tertiary alkyl group at the 2-position gave cyclopent-2-en-1-ones, while substitution with an aromatic group gave enol esters, which were formed by O-acylation of initially formed 3-chlorocyclopentanones with ketenes.

  研究了三烷基胺介导的戊-4-烯酰氯分子内环化。在 2 位用叔烷基取代可得到环戊-2-烯-1-酮，而用芳香基取代可得到烯醇酯，烯醇酯是由最初形成的 3-氯环戊酮与烯酮发生 O-酰化反应而形成的。
• Mn(III) acetate-mediated regioselective benzylation of various α,β-unsaturated and β-alkoxy-α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.001

  日期：2003.9

  We describe herein the results of manganese(III) acetate mediated alpha'-benzylation of various a,p-unsaturated and beta-alkoxy-alpha,beta-unsaturated ketones in moderate yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Liotta, Dennis; Saindane, Manohar; Monahan III, Robert, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1461 - 1468
  作者：Liotta, Dennis、Saindane, Manohar、Monahan III, Robert、Brothers, David、Fivush, Adam

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of cyclopentenones from 4-thianone
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00385a011

  日期：1987.5