[methoxy(phenoxy)phosphoryl]methyl p-tolyl sulfide | 371785-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [methoxy(phenoxy)phosphoryl]methyl p-tolyl sulfide
• CAS: 371785-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₇O₃PS
• 分子量: 308.338
• InChiKey: XPBABPXADOWEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [methoxy(phenoxy)phosphoryl]methyl p-tolyl sulfide 在 硫酸 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98.8%的产率得到[methoxy(phenoxy)phosphoryl]methyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-磷酸亚砜。第十二部分。亚硫酰氧参与α-磷酰亚砜碱性水解的问题

  摘要：

  （二苯氧基磷酰基）甲基对甲苯基亚砜（8）的碱性水解过程已通过18 O同位素标记和水解产物的质谱分析相结合来阐明。亚砜的水解8含有18得到相应的膦酸的亚磺酰基为O 9，其在用重氮甲烷甲基化，转化为[甲氧基（苯氧基）磷酰基]甲基p -甲苯基砜（10）还含有18为O如EI和CI质谱图所示。在18中水解8富含O的水，然后与重氮甲烷甲基化，得到亚砜10，其中18 O被引入膦酸酯部分。这些结果不支持α-磷酰基亚砜水解的两步机理，该过程涉及相邻亚磺酰基的参与和环状氧杂磷杂环丁烷中间体的形成。后者很可能是在α-磷酰基亚砜的质谱裂解过程中形成的。

  DOI：

  10.1039/b101502h
• 作为产物：
  描述：

  (diphenoxyphosphoryl)methyl p-tolyl sulfide 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [methoxy(phenoxy)phosphoryl]methyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  α-磷酸亚砜。第十二部分。亚硫酰氧参与α-磷酰亚砜碱性水解的问题

  摘要：

  （二苯氧基磷酰基）甲基对甲苯基亚砜（8）的碱性水解过程已通过18 O同位素标记和水解产物的质谱分析相结合来阐明。亚砜的水解8含有18得到相应的膦酸的亚磺酰基为O 9，其在用重氮甲烷甲基化，转化为[甲氧基（苯氧基）磷酰基]甲基p -甲苯基砜（10）还含有18为O如EI和CI质谱图所示。在18中水解8富含O的水，然后与重氮甲烷甲基化，得到亚砜10，其中18 O被引入膦酸酯部分。这些结果不支持α-磷酰基亚砜水解的两步机理，该过程涉及相邻亚磺酰基的参与和环状氧杂磷杂环丁烷中间体的形成。后者很可能是在α-磷酰基亚砜的质谱裂解过程中形成的。

  DOI：

  10.1039/b101502h

文献信息

• α-Phosphoryl sulfoxides. Part XII. The question of sulfinyl oxygen participation in the alkaline hydrolysis of α-phosphoryl sulfoxides
  作者：Marian Mikołajczyk、Wanda H. Midura、Reinhard Schmutzler、Hans-Martin Schiebel、Peter Schulze

  DOI：10.1039/b101502h

  日期：——

  the sulfinyl group, as demonstrated by the EI- and CI-mass spectra. The hydrolysis of 8 in 18O-enriched water followed by methylation with diazomethane gave the sulfoxide 10 in which 18O was incorporated into the phosphonic ester moiety. These results do not support a two-step mechanism for the hydrolysis of α-phosphoryl sulfoxides involving participation of the neighbouring sulfinyl group and formation

  （二苯氧基磷酰基）甲基对甲苯基亚砜（8）的碱性水解过程已通过18 O同位素标记和水解产物的质谱分析相结合来阐明。亚砜的水解8含有18得到相应的膦酸的亚磺酰基为O 9，其在用重氮甲烷甲基化，转化为[甲氧基（苯氧基）磷酰基]甲基p -甲苯基砜（10）还含有18为O如EI和CI质谱图所示。在18中水解8富含O的水，然后与重氮甲烷甲基化，得到亚砜10，其中18 O被引入膦酸酯部分。这些结果不支持α-磷酰基亚砜水解的两步机理，该过程涉及相邻亚磺酰基的参与和环状氧杂磷杂环丁烷中间体的形成。后者很可能是在α-磷酰基亚砜的质谱裂解过程中形成的。