1-(3'-iodo-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 25442-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3'-iodo-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 5'-O-(trityl)-3'-deoxy-3'-iodothymidine；5'-O-trityl-3'-iodo-3'-deoxythymidine；3'-iodo-O^5'-trityl-3'-deoxy-thymidine；3'-Iod-5'-O-trityl-3'-desoxy-thymidin；3'-Deoxy-3'-iod-5'-O-tritylthymidin；3'-deoxy-3'-iodo-5'-O-tritylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-iodo-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 25442-44-8
• 化学式: C₂₉H₂₇IN₂O₄
• 分子量: 594.449
• InChiKey: SUVZWOWKXHLILJ-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-iodo-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 mercury bis(trifluoromethanethiolate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5’-三苯甲基-2’-脱氧-2,3’-双脱氢胸苷
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基chalkogenyl [（CF 3 E）ES，SO 2，Se]取代的核苷

  摘要：

  由2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯和CF 3 E-取代的（E S，SO 2，Se）通过修饰的Hilbert-Johnson反应甲硅烷基化嘧啶。通过选择合适的反应条件，可以获得β-端基异构体作为主要产物。核苷通过用NH 3 / CH 3 OH进行的碱性酯交换作用脱保护。从H 2 O / C 2 H 5重结晶后OH，5-三氟甲基硫属酰基-2′-脱氧核苷以良好的产率形成。描述了在5-三氟甲基硫烷基-2'-脱氧尿苷上的系统研究取代反应。通过巴顿脱氧形成5-三氟甲基硫烷基-2'，3'-二脱氧尿苷。首次描述了核苷糖部分的CF 3 S取代。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80181-5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tritylthymidine 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以67%的产率得到1-(3'-iodo-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  利用自由基化学法短暂合成5'- O-三苯甲基保护的苏-和赤--3'-氰基-3'-脱氧胸苷差向异构体

  摘要：

  对结合了斯托克自由基环化-氰化反应的修饰的5'- O-三苯甲基保护的赤型-CNT的合成路线的重新研究产生了意外的苏式表位。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290606

文献信息

• Synthesis of 5′-phosphonate linked thymidine deoxyoligonucleotides
  作者：Thomas Kofoed、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01437-2

  日期：1996.9

  idine was synthesized and coupled with 3′-deoxy-3′-hydroxy-methylthymidine to yield a 3′-COP-5′ linked thymidine dinucleotide. This dimer as its 3′-phosphoramidite was used to synthesize deoxyoligonucleotides.

  合成了5'-脱氧-5'-膦基胸苷，并与3'-脱氧-3'-羟基-甲基胸苷偶联，得到3'-CO-5P-5'连接的胸苷二核苷酸。该二聚体作为其3'-亚磷酰胺被用于合成脱氧寡核苷酸。
• Synthesis of Novel Nucleic Acid Mimics <i>via</i> the Stereoselective Intermolecular Radical Coupling of 3‘-Iodo Nucleosides and Formaldoximes¹
  作者：Balkrishen Bhat、Eric E. Swayze、Patrick Wheeler、Stuart Dimock、Michel Perbost、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1021/jo961549c

  日期：1996.11.15

  5-methylcytosine) and purine (adenine, guanine) bases. The reaction was highly stereoselective, giving only a single dimeric species having the ribo-configuration of the newly introduced C-3'-branched methylene moiety. Also prepared were dimers 16, incorporating 2'-O-methyl ribonucleosides in both halves of the dimer. This required the synthesis of 3'-deoxy-3'-iodo-2'-O-methyl nucleosides 12 as well as 2'-O-me

  由双（三甲基锡烷基）苯并频哪酸酯（8）介导的烷基碘和肟的高度收敛性自由基偶联已被用于制备一系列二聚核苷，以模拟天然核酸。反应条件的系统优化允许将适当的碘化物和肟单步转化为中等至极好的收率的2'-脱氧二聚体9。例如，3'-脱氧-3'-碘-5'-（三苯基甲基）胸苷（6a）与3'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-5'-O-（亚甲基亚氨基）胸苷（7a）的反应在8存在下，在脱气的苯中得到81％的3'-脱（氧膦）-3'-（亚甲基亚氨基）-5'-O-（三苯甲基）胸苷基-（3'-> 5'）-3 -O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）胸苷（9a）。同样制备的是含有嘧啶（胸腺嘧啶，5-甲基胞嘧啶）和嘌呤（腺嘌呤，鸟嘌呤）碱基的二聚体。该反应是高度立体选择性的，仅给出具有新引入的C-3'-支链亚甲基部分的核糖构型的单个二聚体物质。还制备了二聚体16，在二聚体的两半中都掺入了2'-O-甲基核糖核苷。这需要合成3'-脱氧-3
• A short synthesis of 3'-cyano-3'-deoxythxmidine
  作者：K.E.B Parkes+、K Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85069-x

  日期：1988.1

  A short synthesis of the nucleoside analogue 3'-cyano-3'-deoxy-thymidine, using free radical chemistry to introduce the nitrile function, is described.

  描述了使用自由基化学引入腈功能的核苷类似物3'-氰基-3'-脱氧胸苷的简短合成。
• Backbone modified oligonucleotide analogs and preparation thereof
  申请人：Isis Pharmaceuticals

  公开号：US05386023A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Methods for preparing oligonucleotide analogs which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. In preferred embodiments, the methods involve reductive coupling of 3'- and 4'-substituted or 4'- and 3'-substituted nucleosidic synthons.

  提供了制备寡核苷酸类似物的方法，这些类似物具有改善的核酸酶抗性和改善的细胞摄取能力。在优选实施例中，该方法涉及3'-和4'-取代或4'-和3'-取代的核苷合成物的还原偶联。
• Backbone-modified oligonucleotide analogs and methods for using same
  申请人：——

  公开号：US20020183502A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Therapeutic oligonucleotide analogs which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. Replacement of phosphorodiester inter-sugar linkages found in wild type oligomers with four atom linking groups forms unique di- and poly-nucleosides and nucleotides useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use are also disclosed.

  本发明提供了具有改良核酸酶抵抗性和改良细胞摄取能力的治疗性寡核苷酸类似物。通过用四原子连接基取代野生型寡聚物中发现的磷酸二酯间糖连接，形成独特的二核苷酸和多核苷酸，可用于调节RNA表达和治疗。还公开了合成和使用的方法。