1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 118188-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-cyano-3'-deoxy-5'-O-tritylthymidine；C-cyano-3'-deoxy-5'-O-tritylthymidine；3'-C-Cyano-3'-deoxy-5'-O-tritylthymidine；(2S,3R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolane-3-carbonitrile
• CAS: 118188-69-5
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 493.562
• InChiKey: BMUAIYJVWZOBNR-GDKKVTFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 氯化二乙基铝 作用下， 生成 (2S,3R,5R)-2-(羟基甲基)-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  3'-cyano-3'-deoxythxmidine的简短合成

  摘要：

  描述了使用自由基化学引入腈功能的核苷类似物3'-氰基-3'-脱氧胸苷的简短合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85069-x
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tritylthymidine 在 偶氮二异丁腈 、 甲基三苯氧基碘磷 、 六甲基二锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  利用自由基化学法短暂合成5'- O-三苯甲基保护的苏-和赤--3'-氰基-3'-脱氧胸苷差向异构体

  摘要：

  对结合了斯托克自由基环化-氰化反应的修饰的5'- O-三苯甲基保护的赤型-CNT的合成路线的重新研究产生了意外的苏式表位。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290606
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3'-iodo-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 、 六甲基二锡 、 异氰酸叔丁酯 、 偶氮二异丁腈 在 Na benzophenone 、 氩 、 hexanes 、 乙醚 、 1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 、 toluene diethyl ether 作用下， 以 甲苯 、 hexanes 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-(3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Backbone modified oligonucleotide analogs and preparation thereof

  摘要：

  提供了制备寡核苷酸类似物的方法，这些类似物具有改善的核酸酶抗性和改善的细胞摄取能力。在优选实施例中，该方法涉及3'-和4'-取代或4'-和3'-取代的核苷合成物的还原偶联。

  公开号：

  US05386023A1

文献信息

• Synthesis of 5′-phosphonate linked thymidine deoxyoligonucleotides
  作者：Thomas Kofoed、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01437-2

  日期：1996.9

  idine was synthesized and coupled with 3′-deoxy-3′-hydroxy-methylthymidine to yield a 3′-COP-5′ linked thymidine dinucleotide. This dimer as its 3′-phosphoramidite was used to synthesize deoxyoligonucleotides.

  合成了5'-脱氧-5'-膦基胸苷，并与3'-脱氧-3'-羟基-甲基胸苷偶联，得到3'-CO-5P-5'连接的胸苷二核苷酸。该二聚体作为其3'-亚磷酰胺被用于合成脱氧寡核苷酸。
• Backbone modified oligonucleotide analogues
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030045705A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Therapeutic oligonucleotide analogues which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in natural oligomers with four atom linking groups forms unique di- and poly-nucleosides and nucleotides useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use are also disclosed.

  提供了具有改进核酸酶抗性和改进细胞摄取能力的治疗性寡核苷酸类似物。通过用四原子连接基取代自然寡聚体中发现的正常磷酸二酯间糖链，形成独特的二核苷酸和多核苷酸，可用于调节RNA表达和治疗。还公开了合成和使用的方法。
• Oligonucleosides: synthesis of a novel methylhydroxylamine-linked nucleoside dimer and its incorporation into antisense sequences
  作者：Jean Jacques Vasseur、Francoise Debart、Yogesh S. Sanghvi、P. Dan Cook

  DOI：10.1021/ja00036a076

  日期：1992.5
• Synthesis and Anti-HIV Activity of 3'-Cyano-2',3'-dideoxythymidine and 3'-Cyano-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine
  作者：Akira Matsuda、Mutsumi Satoh、Hideki Nakashima、Naoki Yamamoto、Tohru Ueda

  DOI：10.3987/com-88-4708

  日期：——
• ——
  作者：Vyacheslav V. Filichev、Alexander A. Malin、Vladimir A. Ostrovskii、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2847::aid-hlca2847>3.0.co;2-1

  日期：2002.9

  Thymidine dimers in which the natural phosphodiester linkage has been replaced by a 2,5-disubstituted tetrazole ring are synthesized and incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs). The synthesis is accomplished by two strategies based on an alkylation of 5'-O-trityl-on and 5'-O-trityl-off 3'-deoxy-3'-(1H-tetrazol-5-vl)thymidines with 5'-iodo-5'-deoxythymidine in the presence of Et3N. and the formation of only 2-substituted tetrazol-5-yl linkages is observed in 89 and 46% yields. respectively. The nucleoside dimer formed is reacted with 4,4'-dimethoxytrityl chloride (DMTCI), followed by treatment with 2-cyanoethyl tetraisopropyl-phosphordiamidite in the presence of NN-diisopropylammonium tetrazolide, to afford the 5'-O-DMT-protecteci dinucleoside phosphoramidite that is used for incorporation into ODNs on an automated DNA synthesizer. The modified ODNs with one and up to five tetrazole internucleosidic linkages are obtained in good yields. The thermal stability of DNA/DNA and DNA/RNA duplexes is studied by UV experiments and reported also.