5'-O-(9-phenylfluoren-9-yl)thymidine | 167147-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(9-phenylfluoren-9-yl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(9-phenylfluoren-9-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 167147-53-7
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: SATHEXJKLRDGOU-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 、 beta-胸苷 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give 194.2 mg (yield 37%) of the title compound的产率得到5'-O-(9-phenylfluoren-9-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Modified oligodeoxyribonucleoditides

  摘要：

  提供了用于治疗或预防哺乳动物（包括人类）病毒感染的化合物。这些化合物是寡聚脱氧核糖核酸衍生物，同时提供了一种新的制备这些化合物的方法以及更通用的中间体。活性化合物的一般式（1）如下：##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是氢原子、烷基、芳基（如定义）和蒽醌基（如定义）；Z是碳或硅；或R.sub.2、R.sub.3和Z共同表示芴基或黄酮基；R.sub.4是氢原子、烷基（如定义）、芳基（如定义）；Y.sub.1、Y.sub.3和Y.sub.4是氧、硫或>NH；Y.sub.2是氧、硫、>NH、烷基或苯基；X是烷基（如定义）；m和n为0到10；B是链长为3到9的寡聚脱氧核糖核酸；或其盐。

  公开号：

  US05674856A1

文献信息

• Mild, Rapid, and Chemoselective Procedure for the Introduction of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group into Amines, Acids, Alcohols, Sulfonamides, Amides, and Thiols
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02809

  日期：2020.2.21

  well as into alcohols and carboxylic acids, rapidly and in excellent yields, using 9-chloro-9-phenylfluorene (PhFCl)/N-methylmorpholine (NMM)/AgNO3. Nα-PhF-protected amino acids can be prepared from unprotected α-amino acids, rapidly and often in near quantitative yields, by treatment with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) and then PhFCl/NMM/AgNO3. Primary alcohols can be protected with the PhF group

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则
• Composition and method for the treatment or prophylaxis of viral
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05807837A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A composition and method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a mammal, such as a human, are provided. The compounds in the composition and which are administered in the method, are oligodeoxyribonucleic acid derivatives of the formula (1): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen atoms, alkyl groups, aryl groups, and anthraquinonyl groups; Z is carbon or silicon; or R.sub.2, R.sub.3 and Z together represent fluorenyl or xanthenyl; R.sub.4 is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; Y.sub.1, Y.sub.3 and Y.sub.4 are oxygen, sulfur or >NH; Y.sub.2 is oxygen, sulfur, >NH, alkylene or phenylene; X is an alkylene group; m and n are each 0 to 10; and B is an oligodeoxyribonucleotide of a chain length of 3 to 9, or salts thereof.

  提供了哺乳动物，如人类的病毒感染的组合物和治疗或预防方法。组合物中的化合物以及在方法中被管理的化合物是公式（1）的寡脱氧核糖核酸衍生物：##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3是氢原子，烷基，芳基和蒽醌基；Z是碳或硅；或R.sub.2，R.sub.3和Z一起代表芴基或黄酮基；R.sub.4是氢原子，烷基或芳基；Y.sub.1，Y.sub.3和Y.sub.4是氧，硫或>NH；Y.sub.2是氧，硫，>NH，烷基或苯基；X是烷基；m和n分别为0至10；B是链长为3至9的寡脱氧核糖核酸或其盐。
• Modified oligodeoxyribonucleotides, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0611075B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• US5674856A
  申请人：——

  公开号：US5674856A

  公开（公告）日：1997-10-07
• US5807837A
  申请人：——

  公开号：US5807837A

  公开（公告）日：1998-09-15