tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine | 170651-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 有机硼氧烷
• 英文名称: tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(4-methylfuran-3-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 170651-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₅B₃O₆
• 分子量: 323.713
• InChiKey: XNFCDLKSNFMJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine 、 ethyl 5-bromo-2-bromomethyl-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-cyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到ethyl 5-bromo-4-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-1-methyl-2-(4-methylfuran-3-yl)methylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific substitution of the carbon–boron bond of tris(4-trimethylsilylfuran-3-yl)boroxine and tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine. Model approaches towards sesquiterpenoid furanoeudesmanes

  摘要：

  Furan-containing compounds occur abundantly in nature. Among them, the sesquiterpenoid furanoeudesmanes are particularly interesting due to their allergenic, plant-growth inhibiting, antibacterial as well as antitumor properties. Recently an organoboron protocol has been developed in our laboratory for the preparation of regiospecific-substituted furans. By utilizing such methodology, two common intermediates 1 and 2 that may lead to the synthesis of naturally occurring tubipofuran (3) furanoeudesm-4-ene (4) and furanoeudesma-1,4-dien-6-one (5) were obtained. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01519-3
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(trimethylsilyl)furan 在 三氯化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8

文献信息

• Synthetic studies of furanosesquiterpenoid tetrahydrolinderazulenes. Total synthesis of (±)-echinofuran
  作者：Ho-Kee Yim、Yun Liao、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00181-9

  日期：2003.3

  reported to inhibit cell division of fertilized sea urchin eggs. The synthesis of 1 was achieved by a Ring A→Ring AC→Ring ABC approach employing 3-methyl-4-(trimethylsilyl)furan (2) as a precursor. A Suzuki coupling reaction and a Lewis acid mediated Friedel-Crafts cyclization were the other key steps in the construction of the ring systems. In other preliminary model studies, two furan-containing 5,7,5-fused

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。