[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate | 878498-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 878498-39-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 478.502
• InChiKey: GXJYOSJTCNFDNR-FBEWHJACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋酮洛芬 、 beta-胸苷 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-胸腺嘧啶二联体三重激发态的分子内相互作用。

  摘要：

  对合成二元组1和2的时间分辨和产物研究提供了证据，表明二苯甲酮对胸腺嘧啶的取向强烈影响分子内的光物理和光化学过程。已经确定了主要的反应机理是Paterno-Buchi环加成反应，生成3-6氧杂环丁烷。但是，二苯甲酮从胸苷的甲基中获得正式的氢抽象的能力也已通过光产物7和8的形成得到了证明。这些过程仅在顺式二元体1的情况下才观察到。氧杂环丁烷环是在直接光解后获得的，从而使起始二元体1处于激发的三重态。

  DOI：

  10.1002/chem.200500345

文献信息

• Intramolecular Interactions in the Triplet Excited States of Benzophenone–Thymine Dyads
  作者：Noureddine Belmadoui、Susana Encinas、Maria J. Climent、Salvador Gil、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1002/chem.200500345

  日期：2006.1

  product studies on the synthesized dyads 1 and 2 have provided evidence that the benzophenone-to-thymine orientation strongly influences intramolecular photophysical and photochemical processes. The prevailing reaction mechanism has been established as a Paterno-Buchi cycloaddition to give oxetanes 3-6; however, the ability of benzophenone to achieve a formal hydrogen abstraction from the methyl group

  对合成二元组1和2的时间分辨和产物研究提供了证据，表明二苯甲酮对胸腺嘧啶的取向强烈影响分子内的光物理和光化学过程。已经确定了主要的反应机理是Paterno-Buchi环加成反应，生成3-6氧杂环丁烷。但是，二苯甲酮从胸苷的甲基中获得正式的氢抽象的能力也已通过光产物7和8的形成得到了证明。这些过程仅在顺式二元体1的情况下才观察到。氧杂环丁烷环是在直接光解后获得的，从而使起始二元体1处于激发的三重态。