(1E)-2-iodo-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate | 54034-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-2-iodo-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: (E)-(1-acetoxy-2-iodo-1-propenyl)benzene；(E)-2-iodo-1-phenylprop-1-enyl acetate；1-Acetoxy-2-iodo-1-phenylpropene；[(E)-2-iodo-1-phenylprop-1-enyl] acetate
• CAS: 54034-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: ZZKOZTJPLBTNFP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1E)-2-iodo-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙炔的乙酰氧基脱乙酰和产物的原和卤代脱乙酰

  摘要：

  烷基苯基乙炔与 Tl(OAc)3 的反式乙酰氧基噻吩在 50–75 °C 的乙酸中进行 1–3 小时，得到两种异构乙烯基铊 (III) 化合物的混合物，产率为 54–79%，2-乙酰氧基-1 -烷基-2-苯基-和2-乙酰氧基-2-烷基-1-苯基乙烯基铊(III)二乙酸盐[C6H5C(OAc)=C(R)-Tl(OAc)2(1)和C6H5C(Tl(OAc)2) )=C(OAc)R (2)，其中 R=Me、Et、n-Pr 和 n-Bu]。1 和 2 在回流的乙酸中发生原脱乙酰反应，同时保留构型，分别得到 C6H5C(OAc)=C(R)H(3) 和 C6H5CH=C(OAc)R(4)。1 和 2 与 NaBH4 在 pH 6-7 的质子溶剂中的反应也得到 3 和 4，同时保留构型，其中用于替换铊基团的氢几乎完全（> 98%）来自溶剂。1和2对水和稀盐酸相对稳定，而它们在碱性条件下很容易产生酮。通过与相应的铜

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2663

文献信息

• Iodine Monoacetate for Efficient Oxyiodinations of Alkenes and Alkynes
  作者：Thomas Wirth、Tobias Hokamp、Alena Storm、Mekhman Yusubov

  DOI：10.1055/s-0036-1589119

  日期：2018.3

  A novel and inexpensive, environmentally friendly method for the preparation of iodine monoacetate is presented using iodine and Oxone in acetic acid/acetic anhydride. The reagent is used in a highly efficient approach for the regio- and diastereoselective iodo­acetoxylation of alkenes and alkynes in a simple one-pot process.

  提出了一种在乙酸/乙酸酐中使用碘和 Oxone 制备单乙酸碘的新型、廉价、环保的方法。该试剂用于在简单的一锅法中对烯烃和炔烃进行区域选择性和非对映选择性碘乙酰氧基化的高效方法。
• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1017 - 1020
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Uemura, Sakae; Miyoshi, Haruo; Okano, Masaya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1098 - 1103
  作者：Uemura, Sakae、Miyoshi, Haruo、Okano, Masaya

  DOI：——

  日期：——
• Yusubov; Perederina; Kulmanakova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1264 - 1272
  作者：Yusubov、Perederina、Kulmanakova、Filimonov、Chi, Ki-Whan

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic additions of positive iodine to alkynes through an iodonium mechanism
  作者：Jose Barluenga、Miguel A. Rodriguez、Pedro J. Campos

  DOI：10.1021/jo00297a027

  日期：1990.5