1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine | 40093-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3R,5S)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 40093-95-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: SNKWLBSAKXIYKF-AABGKKOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到替比夫定
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₄H₂₀N₂O₇ 生成 1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Deoxyribonucleosides from <scp>d</scp>-Ribose
  作者：Wei-Syun Song、Si-Xian Liu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02002

  日期：2018.12.21

  derivatives or mirror image deoxyribonucleosides (l-deoxyribonucleosides) from d-ribose is reported. Starting from inexpensive d-ribose, an acyclic d-form carbohydrate precursor was synthesized to study a unique carbonyl translocation process. In this novel radical reaction, not only was the configuration of the sugar transformed from the d-form to the l-form, but also deoxygenation at the C(2) position

  据报道由d-核糖制备2-脱氧-1-核糖衍生物或镜像脱氧核糖核苷（1-脱氧核糖核苷）。从廉价的d-核糖开始，合成了无环d-形式的碳水化合物前体以研究独特的羰基转运过程。在这种新颖的自由基反应中，不仅糖的构型从d-形式转变为l-形式，而且糖的C（2）位置也成功实现了脱氧。这是将d-糖转化为2-脱氧-l的最实用方法之一-一步反应中的糖。为了进一步鉴定反应产物，进行自由基反应，然后用1，3-丙二酚处理，然后进行苯甲酰化，得到二硫缩醛衍生物。通过其X射线晶体结构证实了2-脱氧-1-核糖二硫缩醛衍生物的立体化学和构型。为了进一步应用这种方法，二乙基硫缩醛衍生物形成，然后进行选择性保护苯甲酰和NIS发起的环化反应，得到所需的乙基小号-升-2-脱氧核苷，其可以被用作2-脱氧升-ribosyl合成子在各种正式总合成升-deoxyribonucleosides，如升-dT。