1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine | 40093-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3R,5S)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 40093-95-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: SNKWLBSAKXIYKF-AABGKKOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到替比夫定
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₄H₂₀N₂O₇ 生成 1-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-αβ-L-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Deoxyribonucleosides from <scp>d</scp>-Ribose
  作者：Wei-Syun Song、Si-Xian Liu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02002

  日期：2018.12.21

  derivatives or mirror image deoxyribonucleosides (l-deoxyribonucleosides) from d-ribose is reported. Starting from inexpensive d-ribose, an acyclic d-form carbohydrate precursor was synthesized to study a unique carbonyl translocation process. In this novel radical reaction, not only was the configuration of the sugar transformed from the d-form to the l-form, but also deoxygenation at the C(2) position

  据报道由d-核糖制备2-脱氧-1-核糖衍生物或镜像脱氧核糖核苷（1-脱氧核糖核苷）。从廉价的d-核糖开始，合成了无环d-形式的碳水化合物前体以研究独特的羰基转运过程。在这种新颖的自由基反应中，不仅糖的构型从d-形式转变为l-形式，而且糖的C（2）位置也成功实现了脱氧。这是将d-糖转化为2-脱氧-l的最实用方法之一-一步反应中的糖。为了进一步鉴定反应产物，进行自由基反应，然后用1，3-丙二酚处理，然后进行苯甲酰化，得到二硫缩醛衍生物。通过其X射线晶体结构证实了2-脱氧-1-核糖二硫缩醛衍生物的立体化学和构型。为了进一步应用这种方法，二乙基硫缩醛衍生物形成，然后进行选择性保护苯甲酰和NIS发起的环化反应，得到所需的乙基小号-升-2-脱氧核苷，其可以被用作2-脱氧升-ribosyl合成子在各种正式总合成升-deoxyribonucleosides，如升-dT。
• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。