2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-bromobenzoate | 306281-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 4-bromobenzoate
• CAS: 306281-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 354.16
• InChiKey: QZTGFZAJZYXXAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酰甲硝唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑酯：一类新的抗糖化剂。

  摘要：

  已经合成了一系列甲硝唑酯衍生物1-34，目的是开发具有抗糖基化活性的新的前导物。体外抗糖化能力为1-34的评估表明，酯衍生物28、16和3的IC（50）值分别为218.97±2.5、245.3±5.1和278.6±0.8 µM，与标准药物相当，芦丁（IC（50）= 294.5±1.50 µM）。该研究确定了一类新的有效抗糖化剂。构效关系也得到了评估。所有化合物均使用光谱技术进行了表征，包括（1）H NMR，IR和EI-MS。

  DOI：

  10.2174/157340612802084360

文献信息

• Metronidazole aryloxy, carboxy and azole derivatives: Synthesis, anti-tumor activity, QSAR, molecular docking and dynamics studies
  作者：Ehsan Faghih-Mirzaei、Salehe Sabouri、Leila Zeidabadinejad、Salman AbdolahRamazani、Mehdi Abaszadeh、Arash Khodadadi、Mohadeseh Shamsadinipour、Mandana Jafari、Somayeh Pirhadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.003

  日期：2019.1

  A series of novel metronidazole aryloxy, carboxy and azole derivatives has been synthesized and their cytotoxic activities on three cancer cell lines were evaluated by MTT assay. Compounds 4m, 4l and 4d showed the most potent cytotoxic activity (IC50s less than 100 µg/mL). Apoptosis was also detected for these compounds by flow cytometry. Docking studies were performed in order to propose the probable

  已经合成了一系列新颖的甲硝唑芳氧基，羧基和唑衍生物，并通过MTT分析评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒活性。化合物4m，4l和4d表现出最强的细胞毒活性（IC 50小于100 µg / mL）。还通过流式细胞术检测了这些化合物的凋亡。进行了对接研究以提出可能的靶蛋白。下一步，对与化合物4m结合的拟议目标蛋白粘着斑激酶（FAK，PDB代码：2ETM）进行了分子动力学模拟。As，4m 提示其具有强力的细胞毒活性和可接受的凋亡作用，它可能是潜在的抗癌候选药物，可以通过抑制FAK发挥作用。
• Biology-oriented drug synthesis (BIODS): In vitro β-glucuronidase inhibitory and in silico studies on 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Basharat Ali、Qurat-ul-Ain、Shahnaz Perveen、Mehreen Ghufran、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.031

  日期：2017.1

  Current study is based on the biology-oriented drug synthesis (BIODS) of 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives 1–26, by treating metronidazole with different aryl and hetero-aryl carboxylic acids in the presence of 1,1′-carbonyl diimidazole (CDI) as a coupling agent. Structures of all synthetic derivatives were confirmed with the help of various spectroscopic techniques such

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO
• Synthesis of Arrays Using Low Molecular Weight MPEG-Assisted Mitsunobu Reaction
  作者：Marek Figlus、Natalie Wellaway、Anthony W. J. Cooper、Steven L. Sollis、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/co100091n

  日期：2011.5.9

  Triphenylphosphine tagged with a short poly(ethyleneglycol)-omega-monomethyl ether chain (light MPEG, 10-16 ethylenoxy units, (TPP)-T-M-G2) and an MPEG-tagged version of diethyl azodicarboxylate ((M)DEAD) have been used to prepare a 20 member library of esters, ethers, and sulfonamides, with cLogP's in the range of 1.4-5.7 on a 0.1 mmol scale. Removal of MPEG-tagged side products was achieved by MPEG-assisted solid-phase extraction (MSPE) on prepacked silica columns to give the products in good yield and high purity.
• Metronidazole Esters: A New Class of Antiglycation Agents
  作者：Aurang Zeb、Imran Malik、Saima Rasheed、Muhammad Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.2174/157340612802084360

  日期：2012.9.1

  metronidazole ester derivatives 1-34 has been synthesized with the aim of developing new leads with antiglycation activity. The in vitro evaluation of antiglycation potential of 1-34 showed that the ester derivatives 28, 16, and 3 have IC(50) values 218.97 ± 2.5, 245.3 ± 5.1, and 278.6 ± 0.8 µM, respectively, comparable to the standard agent, rutin (IC(50) = 294.5 ± 1.50 µM). The study identifies a new class

  已经合成了一系列甲硝唑酯衍生物1-34，目的是开发具有抗糖基化活性的新的前导物。体外抗糖化能力为1-34的评估表明，酯衍生物28、16和3的IC（50）值分别为218.97±2.5、245.3±5.1和278.6±0.8 µM，与标准药物相当，芦丁（IC（50）= 294.5±1.50 µM）。该研究确定了一类新的有效抗糖化剂。构效关系也得到了评估。所有化合物均使用光谱技术进行了表征，包括（1）H NMR，IR和EI-MS。