(+/-)-N-vanillylamphetamine | 738532-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-vanillylamphetamine
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 738532-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: YUIZCEAPGUPDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-vanillylamphetamine 、 (S)-(+)-1-(1-萘基)乙基异氰酸酯 反应 1.0h， 以24%的产率得到(S)-N-<((S)-1-naphthylethyl)carbamoyl>-N-vanillylamphetamine
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620
• 作为产物：
  描述：

  非那明 在 sodium tetrahydroborate 、 4 Angstroem molecular 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-N-vanillylamphetamine
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620

文献信息

• Benzamide derivatives as antagonists of orexin receptors
  申请人：Chan Ngor Wai

  公开号：US20050020584A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  This invention relates to certain benzamide derivatives and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及某些苯甲酰胺衍生物及其作为药物的使用。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF OREXIN RECEPTORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1440052B1

  公开（公告）日：2005-12-14
• US7078565B2
  申请人：——

  公开号：US7078565B2

  公开（公告）日：2006-07-18
• Fragmentation of Optically Active (1-Phenylethyl)- and (1-Naphthylethyl)ureas in Refluxing Alcohols: Easy Preparation of Optically Active Amines of High Optical Purity
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19860690620

  日期：1986.9.10

  (1-Phenylethyl)- and (1-naphthylethyl)ureas, obtained in the reaction of racemic amines with optically pure isocyanates, are separated and then decomposed in refluxing alcohols, to afford optically pure secondary amines and optically pure alkyl carbamates in quantitative yields. The scope of this fragmentation for the resolution of racemic mixtures of amines is illustrated by several examples of biologically

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。