6,8-dibromo-2-methyl-3,1-benzoxazin-4(H)-one | 40889-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-methyl-3,1-benzoxazin-4(H)-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one；6,8-Dibromo-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 40889-42-7
• 化学式: C₉H₅Br₂NO₂
• 分子量: 318.952
• InChiKey: CXSLXQBVVGPWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-methyl-3,1-benzoxazin-4(H)-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Benzyl-3,5-dibromo-2-[(Z)-(3-phenyl-acryloyl)amino]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. F.; Shams, N. A.; Naguib, M. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 394 - 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 6,8-dibromo-2-methyl-3,1-benzoxazin-4(H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-4-one 衍生物作为具有有效抗肿瘤活性的凋亡增强剂和自噬抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  这项工作基于喹唑啉基小分子作为抗癌剂的既定有效性，设计和合成了一系列新的喹唑啉-4-one 衍生物。合成的化合物比 A-549 更有效地对抗 MCF-7，IC 50 s低至亚微摩尔。化合物17表现出最好的IC 50，与阳性对照阿霉素(IC 50 = 0.06 μM)等效且优于5-氟尿嘧啶(IC 50 = 2.13 μM)。针对 MDA-MB-231 和 MCF-10A 进一步测试了化合物17，发现对 MCF-7 的细胞毒性是 2 倍以上。显着的凋亡活性由17在 MCF-7 上，它增加了凋亡细胞死亡以及诱导前 G1 和 G1 期细胞周期停滞。类似地，17能够在 MD-MB-231 处理的细胞中诱导细胞凋亡，与细胞周期中断相关，导致在 G1 前和 S 期停滞。MCF-7 中基因表达的研究表明，促凋亡基因 P53、PUMA、Bax、半胱天冬酶 3、8 和 9 的表达增加，而抗凋亡基因 Bcl2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113609

文献信息

• Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20100004439A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound represented by the following Formula (1): wherein, Het 1 represents a bivalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue and may further be substituted; X a to X d each independently represent a heteroatom and may further be substituted; Y a to Y f each independently represent a heteroatom or a carbon atom and may further be substituted; the ring bound to Het 1 may have a double bond at any position

  以下是您提供的化学公式(1)的中文翻译： 其中，Het1代表一个二价的五元或六元芳香杂环基团，且可以进一步被取代；Xa至Xd每个独立地代表一个杂原子，且可以进一步被取代；Ya至Yf每个独立地代表一个杂原子或一个碳原子，且可以进一步被取代；与Het1相连的环可以在任何位置有一个双键。
• Discovery and development of extreme selective inhibitors of the ITD and D835Y mutant FLT3 kinases
  作者：Ferenc Baska、Anna Sipos、Zoltán Őrfi、Zoltán Nemes、Judit Dobos、Csaba Szántai-Kis、Eszter Szabó、Gábor Szénási、László Dézsi、Péter Hamar、Mihály T. Cserepes、József Tóvári、Rita Garamvölgyi、Marcell Krekó、László Őrfi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111710

  日期：2019.12

  tyrosine receptor kinase 3 (FLT3) is implicated in the pathogenesis of acute myeloid leukemia (AML) in 20-30% of patients. In this study we identified a highly selective (phenylethenyl)quinazoline compound family as novel potent inhibitors of the FLT3-ITD and FLT3-D835Y kinases. Their prominent effects were confirmed by biochemical and cellular proliferation assays followed by mice xenograft studies

  FMS样酪氨酸受体激酶3（FLT3）的异常激活与20-30％的患者的急性髓细胞性白血病（AML）的发病机制有关。在这项研究中，我们确定了高选择性（苯基乙烯基）喹唑啉化合物家族作为FLT3-ITD和FLT3-D835Y激酶的新型有效抑制剂。通过生化和细胞增殖测定以及随后的小鼠异种移植研究，证实了它们的显着效果。我们的建模实验和化合物的化学结构预测了共价抑制的可能性。最有效的化合物触发了FLT3-ITD AML细胞的凋亡，但在不依赖FLT3的白血病和非白血病细胞系中作用微弱或没有作用。
• 2-{2"-carbomyl-5"-[3'-amino-2'-methylmono/Dihalosubstituted Quinazolin-4'(3’h)-onome thylene]-1",3",4"-oxadiazol-2"-yl}-4,5-dihydroimidazolines as Potential Antihypertensive Agents
  作者：Mirdula Tyagi

  DOI：10.13005/ojc/300243

  日期：2014.7.1

  'Twelve   new  2- 2"-carbomyl - 5" - [3'-amino-2' – methylmono / dihalosubstituted quinazolin- 4' (3'H) - onomethylene] – 1",3",4" - oxadiazol-2"-yl} -4, 5- dihydroimidazolines were prepared and evaluated for their cardiovascular activity. The most active compound of this series    is    2-2"-carbomyl-5"-[3'-amino-2'-methyl-6-bromoquinazolin-4'(3'H)-onomethylene]-",3",4"-oxadiazol-2"-yl}-4,5-dihydroimidazolines i.e. compound VIc.

  制备并评价了12种新的2-2"-羧基-5"-[3'-氨基-2'-甲基单/二卤代喹唉-4'(3'H)-亚甲基]-",3",4"-噁二唑-2"-基}-4,5-二氢咪唑啉的心血管活性。其中最活性的化合物为2-2"-羧基-5"-[3'-氨基-2'-甲基-6-溴喹唑啉-4'(3'H)-亚甲基]-",3",4"-噁二唑-2"-基}-4,5-二氢咪唑啉，即化合物VIc。
• Potential Biologically Active Agents, XXVII: Synthesis of Some 4-Substituted Phenylmercaptoacetic Acids
  作者：Rajendra S. Varma、Surendra Bahadur、Anil K. Agnihotri

  DOI：10.1002/ardp.19813140202

  日期：——

  Condensation of 4‐(3H)‐quinazolinone (2) with 4‐(aminophenyl)‐mercaptoacetic acid under the conditions of the Mannich reaction furnished compounds 3a and 3b. Reaction of 4 with 4‐(amino‐phenyl)mercaptoacetic acid yielded 5 which when treated with aryl aldehydes gave 6. Similarly, compounds 8 were obtained from 7.

  4-(3H)-喹唑啉酮 (2) 与 4-(氨基苯基)-巯基乙酸在曼尼希反应条件下缩合得到化合物 3a 和 3b。4 与 4-（氨基-苯基）巯基乙酸反应得到 5，当用芳醛处理时得到 6。同样，化合物 8 由 7 得到。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel Substituted 2-Imidazolyl-N-(4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides
  作者：Nulgulmnalli Manjunathiah Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga Mattada Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1248/cpb.55.1615

  日期：——

  Several substituted-quinazolin-3(4H)-ones 8—11ad were synthesized by condensation of 2-chloro-N-(4-oxo-substituted-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides with various substituted imidazoles through one pot reaction. Elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. Synthesized quinazolin-4-one derivatives were investigated for their antitubercular, antibacterial and antifungal activities. Some of the tested compounds showed good antitubercular activity. None of the synthesized compounds showed significant antibacterial and antifungal activity.

  通过 2-氯-N-(4-氧代-取代-喹唑啉-3(4H)-基)-乙酰胺与各种取代咪唑的一锅反应缩合合成了多种取代-喹唑啉-3(4H)-酮 8-11ad。元素分析、红外光谱、1H-NMR 和质谱数据证实了新合成化合物的结构。对合成的喹唑啉-4-酮衍生物进行了抗结核、抗菌和抗真菌活性研究。一些测试化合物显示出良好的抗结核活性。合成的化合物均未显示出明显的抗菌和抗真菌活性。