O,O-diethyl 2-nitro-1-phenylethylphosphorothioamidate | 1201629-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl 2-nitro-1-phenylethylphosphorothioamidate
• CAS: 1201629-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₄PS
• 分子量: 318.334
• InChiKey: VKULYKLDNJFLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-O,O-diethylthiophosphoramide 、 硝基甲烷 在 四甲基胍 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到O,O-diethyl 2-nitro-1-phenylethylphosphorothioamidate
  参考文献：
  名称：

  N-硫代磷酰基亚胺：氮杂-亨利反应中的方便底物

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的存在下，N-二乙氧基硫代膦酰亚胺1和N-二苯硫代膦基酰亚胺2在氮杂-亨利反应中表现出良好的反应性。在温和条件下以优异的化学产率获得了相应的产物。此外，通过采用竹本的硫脲作为催化剂，还实现了基于N-硫代磷酰基亚胺1的不对称形式的氮杂-亨利反应，ee值高达87％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.025

文献信息

• N-Thiophosphoryl imines: convenient substrates in the aza-Henry reaction
  作者：Kuang Hu、Chungui Wang、Xinpeng Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.025

  日期：2009.9

  N-diethoxythiophosphorylimines 1 and N-diphenylthiophosphinoylimines 2 exhibited good reactivity in the aza-Henry reaction. The corresponding products were obtained in excellent chemical yields under mild conditions. Moreover, the asymmetric version of the N-thiophosphoryl imine 1-based aza-Henry reaction was also realized with ee values up to 87% by employing Takemoto’s thiourea as the catalyst.

  在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的存在下，N-二乙氧基硫代膦酰亚胺1和N-二苯硫代膦基酰亚胺2在氮杂-亨利反应中表现出良好的反应性。在温和条件下以优异的化学产率获得了相应的产物。此外，通过采用竹本的硫脲作为催化剂，还实现了基于N-硫代磷酰基亚胺1的不对称形式的氮杂-亨利反应，ee值高达87％。