2--benzothiazole | 38248-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2--benzothiazole
• 英文别名: N-[4-(dimethylamino)phenylmethylidene]-1,3-benzothiazol-2-amine；N-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzothiazol-2-amine；p-Dimethylaminobenzyliden-2-aminobenzthiazol；benzothiazol-2-yl-(4-dimethylamino-benzylidene)-amine；benzothiazol-2-yl-(4-dimethylamino-benzyliden)-amine；Benzothiazol-2-yl-(4-dimethylamino-benzyliden)-amin；4-(1,3-benzothiazol-2-yliminomethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 38248-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: AULWKVVOKJUUPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  453.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 2--benzothiazole 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Amany M. A., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 3, p. 318 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到2--benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  沸石存在下超声波辅助一锅法合成双氮杂环丁烷酮

  摘要：

  声化学方法是可持续化学研究行业的一项创新任务。在这项工作中，尝试合成双氮杂环丁烷-2-酮（通过使用常规和超声辐射在沸石存在下通过施陶丁格反应（[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应））。已根据其元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了合成的化合物，以评估其在超声波下的性能。观察到，通过声化学方法在1-2小时内完全转化为氮杂环丁烷-2-酮，而在常规方法下在15-46小时内完全转化为氮杂环丁烷-2-酮。最后，已经观察到，与常规方法相比，使用声化学方法合成2-氮杂环丁酮是一种节能且环保的技术。

  DOI：

  10.1002/jhet.1922

文献信息

• Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.
  作者：MASANORI SAKAMOTO、KYOKO MIYAZAWA、YOSHIO TOMIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.24.2532

  日期：——

  Reaction of diphenylketene (I) with azadienes (II-IX), having -C=N-C=N- multiple bond system between carbon-nitrogen double bond in heterocycles and their side-chain carbon-nitrogen double bond, gave the 1, 4-cycloadducts (XI-XVIII), respectively. Hydrogenolysis of the 1, 4-cycloadducts (XIb, XIIb, and XVIb), with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran gave the 1-propanol derivatives (XIX, XXI, and XXII), respectively. On the other hand, reaction of I with 3-(p-anisylideneamino)-5-phenylisoxazole (Xb) and 2-benzylideneaminopyridine (XXIV) respectively afforded 1-[3-(5-phenylisoxazolyl)]-3, 3-diphenyl-4-(p-anisyl)-2-azetidinone (XXIII) and 1-(2-pyridyl)-3, 3, 4-triphenyl-2-azetidinone (XXV).

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。
• ¹H NMR, IR and UV/VIS Spectroscopic Studies of Some Schiff Bases Derived from 2-Aminobenzothiazole and 2-Amino-3-Hydroxypyridine
  作者：Raafat M. Issa、Abdalla M. Khedr、Helen Rizk

  DOI：10.1002/jccs.200800131

  日期：2008.8

  benzaldehyde and 4-dimethylaminobenzaldehyde, and five Schiff bases la-Ie are prepared. Also, two Schiff bases IIa and IIb are prepared by condensation of 2-amino-3-hydroxypyridine with 2-hydroxy-l-naphthaldehyde and 2-hydroxybenzaldehyde. The 1 H NMR, IR and UV/Vis spectra of these seven Schiff bases are investigated. The signals of the 1 H NMR spectra as well as the important bands in the IR spectra

  通过将2-氨基苯并噻唑与2-羟基-1-萘醛、2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、苯甲醛和4-二甲氨基苯甲醛缩合，制备了五种席夫碱la-Ie。此外，通过 2-氨基-3-羟基吡啶与 2-羟基-1-萘醛和 2-羟基苯甲醛的缩合制备两种席夫碱 IIa 和 IIb。研究了这七种席夫碱的 1 H NMR、IR 和 UV/Vis 光谱。结合分子结构考虑和讨论了 1 H NMR 光谱的信号以及 IR 光谱中的重要谱带。乙醇中的紫外/可见吸收带被分配给相应的电子跃迁，并研究了席夫碱 Ib 和 IIb 在不同极性有机溶剂中的电子吸收光谱。在含有 5% (v/v) 甲醇的不同 pH 值的缓冲溶液中研究了 2-氨基-3-羟基吡啶席夫碱 IIa 和 IIb 的紫外/可见吸收光谱，并将结果用于测定 pKa 和酚羟基的电离ΔG*。在不同极性的有机溶剂中研究了 IIa 和 IIb 的荧光光谱。所获得的光谱结果通过使用席夫碱
• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Imines Bearing a Benzothiazole Moiety Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Based Squaramide
  作者：Hai-Xiao He、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201200957

  日期：2013.4.15

  efficient enantioselective aza‐Henry reaction of nitroalkanes to imines bearing a benzothiazole moiety catalyzed by a Cinchona‐based squaramide has been developed. In the reaction of imines, the corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) for most of the aromatic substituted imines. The imines with electron‐withdrawing groups

  已经开发了一种有效的对映选择性氮烷烃对氮苯-亨利反应，该反应由基于Cinchona的方酰胺催化的带有苯并噻唑部分的亚胺形成。在亚胺的反应中，对于大多数芳族取代的亚胺，以良好至优异的收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。在氮杂-亨利反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有供电子基团的亚胺具有更好的收率。此外，还开发了使用2-氨基苯并噻唑，醛和硝基甲烷的单锅三组分对映选择性氮杂-亨利反应。在单锅情况下获得了中等至良好的收率和高对映选择性（高达98％ee）。
• Addition Reaction of Phenyl Isocyanate and Phenyl Isothiocyanate to Partially Cyclic 1,3-Diaza-1,3-butadienes. Synthesis of Annulated 1,3,5-Triazine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and -2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dithiones
  作者：Mahmoud A. Abdel-Rahman

  DOI：10.1246/bcsj.66.510

  日期：1993.2

  3H)-dithiones (8 and 9) are synthesized by a 4π+2π cyclodimerization of heterocyclic heterocumulenes (6 and 7). These heterocumulenes are generated from partially cyclic 1,3-diaza-1,3-butadienes (1a—c) by means of a 2π+2π cycloaddition reaction with phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate and followed by dissociation of the resulting cycloadducts (1,3-diazetidinones (3) and 1,3-diazetidithiones (4)).

  环化 1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮和 -2,4(1H,3H)-二硫酮（8 和 9）通过杂环杂枯烯（6 和7）。这些杂枯烯是由部分环状 1,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (1a-c) 通过与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯的 2π+2π 环加成反应生成的，然后解离所得环加合物 (1,3 -二氮杂环庚酮 (3) 和 1,3-二氮杂二硫酮 (4))。
• Mazumdar,A.K.D. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, p. 999 - 1001
  作者：Mazumdar,A.K.D. et al.

  DOI：——

  日期：——