N,N-di-tert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-di-tert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N′-bis(1,1-dimethylethyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine；(1R,2R)-N,N'-ditert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: SJEBTTDBBPUBOV-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-tert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-1,3-Di-tert-butyl-2-chloro-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  稳定的光学纯膦基（甲硅烷基）卡宾：用于高度对映选择性环丙烷化反应的试剂。

  摘要：

  在磷上带有环状二氨基取代基的膦基（三甲基甲硅烷基）卡宾的稳定性在很大程度上取决于氮取代基的空间位阻。未观察到衍生自反式-N，N'-二异丙基环己烷-1,2-二胺和N，N'-二异丙基-1,2-乙二胺的膦碳卡宾3和7；取而代之的是，分别分离了分别由3的二聚化和7与重氮前体6的反应产生的1,3-二磷酸4和一个新颖的六元杂环8。相反，已经高产率地分离了衍生自N，N′-二叔丁基-1，2-乙二胺的膦基（甲硅烷基）卡宾14。通过使用对映体纯的（S，S）-和（R，R）-N，N'-二叔丁基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺，第一个光学上纯的膦基（甲硅烷基）制备了卡宾苯（S，S）-17和（R，R）-17。

  DOI：

  10.1002/chem.200305722
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine 在 samarium diiodide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到N,N-di-tert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸频哪醇偶联合成对映体纯的C 2对称的无环和环状1,2-二胺

  摘要：

  二碘化sa和路易斯酸或Zn / MsOH促进了亚胺的分子间和分子内偶联。还考虑了手性，对映体纯的双亚胺的分子内反应，并允许以C 2对称性有效，立体选择性地合成1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00748-6

文献信息

• Titanium Induced Coupling of Imines to Symmetrical Vicinal (R*,R*)-Diamines
  作者：P. Mangeney、T. Tejero、A. Alexakis、F. Grosjean、J. Normant

  DOI：10.1055/s-1988-27536

  日期：——

  Symmetrical vicinal (R*,R*)-d,l-diamines were prepared from the corresponding imines and low valent titanium species generated by the action of titanium tetrachloride on amalgamated magnesium.

  通过将四氯化钛作用于汞齐化镁而生成的低价钛物种与相应亚胺反应，制备了具有对称相邻（R*,R*）-d,l-二胺。
• A Metal-Free Approach to 1,2-Diamines via Visible Light-Driven Reductive Coupling of Imines with Perylene as a Photoredox Catalyst
  作者：Shusuke Okamoto、Risako Ariki、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01838

  日期：2017.9.15

  and versatile approach to 1,2-diamines has been developed based on reductive coupling reactions of various imines, where perylene, an aromatic hydrocarbon, was used as a photoredox catalyst under visible light irradiation using a white light-emitting diode. The use of 1 mol % perylene enabled almost complete conversion of the imines, leading to the formation of their corresponding 1,2-diamines, which

  根据各种亚胺的还原偶联反应，开发了一种简单，无金属且用途广泛的1,2-二胺方法，其中在白色光下，在可见光照射下，芳烃hydrocarbon被用作光氧化还原催化剂。发光二极管。使用1mol％的ylene能够使亚胺几乎完全转化，导致形成其相应的1，2-二胺，其以良好的产率分离。dl和内消旋二胺之间的比例取决于亚胺的取代基，范围为31:69至82:18。
• Remarkably Efficient Charcoal-Promoted Ring-Closing Carbonylations
  作者：Emmanuel Vrancken、Nacira Alouane、Audrey Boutier、Cyriella Baron、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-2006-926340

  日期：——

  An efficient, versatile and practical gram-scale preparation of oxazolidinone, imidazolidinone and dioxolanone is achieved.

  实现了一种高效、多功能且实用的克级氧杂氮环、咪唑氮环和二氧烷酮的制备。
• Reductive coupling of aromatic aldehydes and imines by the low valent titanium species generated in the reaction of TiCl4 with Et3N
  作者：Mariappan Periasamy、Gadthula Srinivas、Galla V Karunakar、Pandi Bharathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01609-3

  日期：1999.10

  Aromatic aldehydes and imines are converted to the corresponding diols and diamines using the low valent titanium species generated by the reaction of TiCl4 with triethylamine.

  使用由TiCl 4与三乙胺反应生成的低价钛物质，将芳香醛和亚胺转化为相应的二醇和二胺。
• Diastereoselective synthesis of 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes by Yb(OTf)3 accelerated reductive coupling of imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00484-5

  日期：1998.5

  New reaction protocols have been established to perform the reductive coupling of N-benzyl benzaldimines to 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes in mild, stereoselective, and catalytic conditions by the use of SmI2 and Yb(OTf)(3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.