S-N-<(+)-α-benzylethyl>-o-methoxybenzamide | 79349-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-N-<(+)-α-benzylethyl>-o-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzamide；2-methoxy-N-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 79349-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: HZUHQVKKWHNUHS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋苯丙胺 、 甲氧基苯甲酰氯 以80%的产率得到S-N-<(+)-α-benzylethyl>-o-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Solov'eva, L. D.; Dem'yanovich, V. M.; Potapov, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1099 - 1105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Arylbenzamides
  作者：Sergio Cuesta‐Galisteo、Johannes Schörgenhumer、Xiaofeng Wei、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202011342

  日期：2021.1.18

  A nickel‐catalyzed asymmetric reductive hydroarylation of vinyl amides to produce enantioenriched α‐arylbenzamides is reported. The use of a chiral bisimidazoline (BIm) ligand, in combination with diethoxymethylsilane and aryl halides, enables the regioselective introduction of aryl groups to the internal position of the olefin, forging a new stereogenic center α to the N atom. The use of neutral reagents

  据报道，镍催化乙烯基酰胺的不对称还原氢化芳基化反应产生对映体富集的α-芳基苯甲酰胺。手性双咪唑啉（BIm）配体与二乙氧基甲基硅烷和芳基卤化物结合使用，可以将芳基区域选择性地引入烯烃的内部位置，从而将新的立体中心α锻造到N原子上。使用中性试剂和温和的反应条件可轻松获得抗癌药，SARS-CoV PLpro抑制剂和KCNQ通道开放剂中存在的与药理相关的基序。
• SOLOVEVA L. D.; DEMYANOVICH V. M.; POTAPOV V. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 6, 1241-1248
  作者：SOLOVEVA L. D.、 DEMYANOVICH V. M.、 POTAPOV V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Solov'eva, L. D.; Dem'yanovich, V. M.; Potapov, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1099 - 1105
  作者：Solov'eva, L. D.、Dem'yanovich, V. M.、Potapov, V. M.

  DOI：——

  日期：——