(1S,2S)-N,N-dimethyl-1-thiophenylamphetamine | 116588-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N,N-dimethyl-1-thiophenylamphetamine
• 英文别名: (1S,2S)-2-(Dimethylamino)-1-phenyl-1-(phenylthio)propane；(1S,2S)-N,N-dimethyl-1-phenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-amine
• CAS: 116588-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NS
• 分子量: 271.426
• InChiKey: XEHXFTYIPIGKLB-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋苯丙胺 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S)-N,N-dimethyl-1-thiophenylamphetamine
  参考文献：
  名称：

  n，n-二甲基苯丙胺高度立体选择性地转化为n-甲基伪麻黄碱；酶介导的立体定向苄基h的模拟物

  摘要：

  的治疗（） - （η 6 - ，-dimethylamphetamine）的Cr（CO）3，具有低于-40丁基锂℃下得到稳定碳负离子苄的损失- -benzylic质子。这种阴离子的升温以上-40°C，得到（η 6 - -β -甲基苯乙烯）的Cr（CO）3的ELCB型消除，同时用低于-40℃的亲电子给出benzylically官能具有配置的整体保持苯丙胺俘获。氧二过氧钼（吡啶）六甲基磷酰胺用作亲电子试剂，在解配合后可得到光学纯的（，）--甲基伪麻黄碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90323-0

文献信息

• Sequential Addition Reaction of Sulfanylmethyllithiums and Grignard Reagents to Thioformamides Leading to the Formation of 2-Phenyl-2-sulfanylethyl Tertiary Amines
  作者：Toshiaki Murai、Natsumi Mutoh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01857

  日期：2016.9.16

  The reaction of sulfanylmethyllithiums generated from benzylsulfanes and n-BuLi with N,N-dimethylthioformamide followed by the addition of Grignard reagents gave 2-phenyl-2-sulfanyl tertiary amines in moderate to good yields. A range of Grignard reagents involving primary alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl Grignard reagents were used. Two carbon–carbon bond-forming reactions were achieved through a one-pot

  由苄基硫烷和n- BuLi生成的硫烷基甲基锂与N，N-二甲基硫代甲酰胺的反应，然后添加格氏试剂，以中等至良好的收率得到了2-苯基-2-硫烷基叔胺。使用了一系列涉及伯烷基，芳基，乙烯基和炔基的格氏试剂。通过一锅法反应完成了两个碳-碳键形成反应。该反应显示出良好的非对映选择性，特别是使用炔基格氏试剂。
• Nucleophilic substitutions using <i>O</i> -alkyl-<i>N</i> ,<i>N</i> ′-dialkylisoureas. Applications to ephedrines
  作者：Martin A. Poelert、Richard M. Kellogg、L. A. Hulshof

  DOI：10.1002/recl.19941130705

  日期：——

  hydroxyl group of N-methylated (1R,2S)-ephedrine and (1S,2S)-pseudoephedrine. These adducts react with nucleophiles like alkyl and aryl thiols as well as thioic acids and phthalimide to form the substitution products with overall retention of configuration. It is postulated that intramolecular participation of the amino group via an SN2 reaction leads to aziridium salts, which are subsequently opened

  在Cu 1催化剂存在下，二烷基碳二亚胺与N-甲基化的（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱的羟基完全反应。这些加合物与亲核试剂如烷基和芳基硫醇以及硫代酸和邻苯二甲酰亚胺反应，形成具有整体保留构型的取代产物。据推测，氨基通过S N 2反应在分子内参与会形成叠氮鎓盐，随后该叠氮鎓盐会由亲核试剂通过第二个S N打开2反应。这种合成方法也可用于简单仲醇的转化。在先用二环己基碳二亚胺处理，再用苯甲酸进行处理，再用LiAlH 4处理，薄荷醇以高收率转化为新薄荷烷硫醇。