(2S,3R)-3-methyl-2-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-2,3-dihydrofuran | 140846-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-2,3-dihydrofuran
• CAS: 140846-89-5；140846-90-8；140846-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JNIPVGBFVWWDJK-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-2-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-2,3-dihydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 水 作用下， 生成 (3S,4R,5R)-3-bromo-4-methyl-5-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]oxolan-2-one 、 (3R,4R,5R)-3-bromo-4-methyl-5-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  远程立体化学控制2-溴-3-甲基-4-烷基丁内酯的环构象

  摘要：

  内酯和内酯仅通过侧链的碳原子C5的构型而不同，但是在环构象中呈现出完全不同的特征。与相比，对NMR谱的检查表明，丁内酯环明显展平并且侧链的轴向取向（这是这种远程效应的一种新型形式），带有3-甲基反式到侧链。这些特殊特征是由空间相互作用产生的，该空间相互作用会在3-甲基和C5的取代基之间的规则构象中发生。在这些内酯的合成过程中，在向手性醛中添加手性烯丙基格氏试剂的过程中或在aa'中具有两个不对称中心的酮的氢化物还原过程中，观察到了惊人的立体化学行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88720-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-methyl-2-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  远程立体化学控制2-溴-3-甲基-4-烷基丁内酯的环构象

  摘要：

  内酯和内酯仅通过侧链的碳原子C5的构型而不同，但是在环构象中呈现出完全不同的特征。与相比，对NMR谱的检查表明，丁内酯环明显展平并且侧链的轴向取向（这是这种远程效应的一种新型形式），带有3-甲基反式到侧链。这些特殊特征是由空间相互作用产生的，该空间相互作用会在3-甲基和C5的取代基之间的规则构象中发生。在这些内酯的合成过程中，在向手性醛中添加手性烯丙基格氏试剂的过程中或在aa'中具有两个不对称中心的酮的氢化物还原过程中，观察到了惊人的立体化学行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88720-2

文献信息

• Remote stereochemical control of the ring conformation of 2-bromo-3-methyl-4-alkyl-butyrolactones
  作者：Gilbert Dana、Estera Touboul、Mariam Mellot-Srour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88720-2

  日期：1992.2

  conformation. Inspection of the NMR spectra of , compared to , shows a evident flattening of the butyrolactone ring and an axial orientation of the side-chain, which is a new type of this remote effect, with the 3-methyl trans to the side-chain. These special features arise from the steric interaction which would occur in the regular conformation between the 3-methyl and the substituents at C5. During

  内酯和内酯仅通过侧链的碳原子C5的构型而不同，但是在环构象中呈现出完全不同的特征。与相比，对NMR谱的检查表明，丁内酯环明显展平并且侧链的轴向取向（这是这种远程效应的一种新型形式），带有3-甲基反式到侧链。这些特殊特征是由空间相互作用产生的，该空间相互作用会在3-甲基和C5的取代基之间的规则构象中发生。在这些内酯的合成过程中，在向手性醛中添加手性烯丙基格氏试剂的过程中或在aa'中具有两个不对称中心的酮的氢化物还原过程中，观察到了惊人的立体化学行为。