2-chlorobenzyl benzoate | 882042-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzyl benzoate
• 英文别名: (2-chlorophenyl)methyl benzoate
• CAS: 882042-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: GTNDJMMELYTFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzyl benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以5.4%的产率得到邻氯苄醇
  参考文献：
  名称：

  通过相应的苯甲酸酯从氯苯甲基氯化物制备氯苯甲醇：工艺开发方面

  摘要：

  本文介绍了通过苯甲酸酯将苄基氯转化为相应醇的动力学研究。研究了在相转移催化剂存在下，2-氯苄基氯、4-氯苄基氯、2,4-二氯苄基氯和苄基氯与苯甲酸钠水溶液的酯化反应。研究的参数是搅拌速度、催化剂、催化剂负载、温度和水相浓度。酯化反应遵循准一级动力学。酯在有和没有相转移催化剂的情况下水解，得到相应的苄醇，而不涉及各自的二苄基醚。还介绍了每种氯苯甲醇的实验室批处理的物料平衡。

  DOI：

  10.1021/op9900535
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)苯甲酸甲酯 在 iron(III) chloride 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到2-chlorobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  CN116751137

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Huperzine a prodrugs and uses thereof
  申请人：Pan Bai-Chuan

  公开号：US20070082922A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed are huperzine A prodrugs and method of synthesis thereof. The invention further relates to methods of treating, preventing or reversing neurodegenerative diseases, such as, Alzheimer's Disease and neuronal dysfunctions, such as, memory impairment using a pharmaceutical composition comprising a huperzine A prodrug as disclosed herein.

  揭示了Huperzine A 前药及其合成方法。本发明还涉及使用包含本文所述的 Huperzine A 前药的药物组合物治疗、预防或逆转神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和神经功能障碍，如记忆障碍的方法。
• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative esterification of carboxylic acids with benzylic hydrocarbons via benzylic Csp³–H bond activation under metal-free conditions
  作者：Fen Mou、Yadong Sun、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Zhiqing Liu、Lei Guo、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra02788e

  日期：——

  A metal-free protocol for the direct oxidative esterification of the Csp3–H bond in benzylic hydrocarbons with carboxylic acids using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been reported. The catalyst 1-butylpyridinium iodide could be easily recycled and reused for at least four cycles without obvious loss of catalytic activity.

  已经报道了使用杂环离子液体作为催化剂的无金属方案，可用于苄基烃中的Csp 3 -H键与羧酸的直接氧化酯化反应。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓可以很容易地再循环和再利用至少四个循环，而没有明显的催化活性损失。
• Benzoyl peroxide–imidazole: a novel and efficient reagent for the mild conversion of alcohols or phenols into benzoates
  作者：Najmeh Nowrouzi、Seyedeh Zahra Alizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.101

  日期：2013.5

  A very mild, one-pot, and expedient protocol for the conversion of alcohols and phenols into their corresponding benzoates using imidazole and benzoyl peroxide as a novel reagent is described.

  描述了一种非常温和，一锅又方便的方案，用于使用咪唑和过氧化苯甲酰作为新型试剂将醇和酚转化为相应的苯甲酸酯。
• Fe-Catalyzed Aerobic Oxidative C–CN Bond Cleavage of Arylacetonitriles Leading to Various Esters
  作者：Weiguang Kong、Bingnan Li、Xuezhao Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01594

  日期：2016.9.16

  Fe-catalyzed aerobic oxidative esterifications of arylacetonitriles with alcohols, tri alkoxsilanes, silicate esters, or borate esters have been developed. The acyl groups which were in situ generated via chemoselective C(CO)-CN bond cleavage were directly used as electrophiles, leading to corresponding aryl esters in good to excellent yields under molecular oxygen when attacked by alcohols or alcohol

  已经开发出铁催化的芳基乙腈与醇，三烷氧基硅烷，硅酸酯或硼酸酯的需氧氧化酯化反应。通过化学选择性的C（CO）-CN键裂解原位产生的酰基直接用作亲电子试剂，当被醇或醇代用品攻击时，在分子氧下产生相应的芳基酯，收率良好至优异，从而得到相应的芳基酯。在该协议中，双氧既充当氧化剂又充当反应物。该反应具有非常宽的底物范围。廉价的原料以及对环境无害且廉价的铁催化剂和理想的氧化剂O 2具有这一转化特性，使其成为一种实用且可持续的提供酯的方法。
• 5,5′-Dimethyl-3,3′-azoisoxazole as a new heterogeneous azo reagent for esterification of phenols and selective esterification of benzylic alcohols under Mitsunobu conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c004357e

  日期：——

  3′-azoisoxazole is used as a new efficient heterogeneous azo reagent for the highly selective esterification of primary and secondary benzylic alcohols and phenols with aliphatic and aromatic carboxylic acids via Mitsunobu protocols. The reaction is highly selective for primary benzylic alcohols versus secondary ones, aliphatic alcohols and also phenols. The isoxazole hydrazine byproduct can be simply isolated

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。