4'-(2-thienyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 220525-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2-thienyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4′-(thiophen-2-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4′-(2-thienyl)-2,2′;6′,2″-terpyridine；2,6-Dipyridin-2-yl-4-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 220525-65-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃S
• 分子量: 315.398
• InChiKey: HFILQMLLLHVSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  473.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-thienyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4'-(5-bromo-thiophen-2-yl)-[2,2';6',2'']terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of α,ω-bis(terpyridine)oligothiophenes

  摘要：

  Four novel fully pi-conjugated alpha,omega-bis(terpyridine)oligothiophenes characterized by NMR, IR, and HR-mass spectroscopy are presented and their electronic absorption/emission and redox properties are described based on both experiments and theoretical calculations. These compounds can be potentially utilized as building blocks for preparation of conjugated metallo-supramolecular polymers or dynamers and related functional materials. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.039
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-(pyridin-2-yl)acetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4'-(2-thienyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Sauer, Juergen; Heldmann, Dieter K.; Pabst, Gunther R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 1, p. 313 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetically labile ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of terpyridines and saccharin: effect of substituents on photoactivity, solvation kinetics, and photocytotoxicity
  作者：Priyaranjan Kumar、Prerana Singh、Sanjoy Saren、Sandip Pakira、Sri Sivakumar、Ashis K. Patra

  DOI：10.1039/d1dt00246e

  日期：——

  solvents (e.g. DMSO/DMF). The complexes undergo the ligand-substitution reaction, and their speciation and kinetics were studied by UV-Vis, ESI-MS, 1H-NMR, and structural analysis. We also attempted to assess the effect of various substituents on the ancillary terpyridine ligand (R-tpy) in photo-reactivity and ligand-exchange reactions. The photo-induced absorption and emission measurements suggested dissociation

  在此，我们设计了六种动力学不稳定的钌 ( II ) 配合物，其中含有糖精 (sac) 和 4'-取代的 2,2':6',2''-三联吡啶 (R-tpy)，即。反式-[Ru(sac) 2 (H 2 O) 3 (dmso- S )] ( 1 ) 和 [Ru II (R-tpy)(sac) 2 (X)] [X = 溶剂分子] ( 2–6）。我们有意保留了可能通过以下方式激活的不稳定的可水解 Ru-X 键溶剂交换反应。该策略产生了一个协调空位，允许进一步与潜在的生物目标结合。为了深入了解辅助配体对 Ru-X 配体交换动力学或光反应的电子效应，我们使用了一系列取代的三联吡啶 (R-tpy) 并研究了它们的溶剂化动力学。还研究了三元复合物在 Ru 辅助光活化化学疗法 (PACT) 中的潜在效用，该化学疗法与糖精的释放协同作用，作为一种高度选择性的碳酸酐酶 IX (CA-IX) 抑制剂，在缺氧肿瘤中过度
• First row transition metal complexes of thienyl substituted terpyridine: Structural, photophysical and biological studies
  作者：Zohreh Naseri、Ali Nemati Kharat、Asma Banavand、Abolghasem Bakhoda、Sahar Foroutannejad

  DOI：10.1016/j.poly.2011.11.060

  日期：2012.2

  [M(thioterpy) m (X) n ], where thioterpy = 4′-(2-thienyl)-2,2′;6′,2″-terpyridine, X = NO 3 − /OAc − and M = Cr(III), Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II), have been investigated. These compounds were characterized using IR spectroscopy, elemental analyses and electronic spectra (UV–Vis and fluorescence). Crystallographic studies were carried out on the Cr(III) nitrate and Cu(II) acetate complexes of the

  [M（thioterpy）m（X）n]类型的三联吡啶衍生物配合物，其中三联噻吩= 4'-（2-噻吩基）-2,2'; 6'，2''-三联吡啶，X = NO 3-/ OAc -和M = Cr（III），Mn（II），Fe（II），Co（II），Ni（II）和Cu（II）。使用红外光谱，元素分析和电子光谱（UV-Vis和荧光）对这些化合物进行了表征。晶体学研究是对硫代萜配体的硝酸铬（III）和醋酸铜（II）配合物进行的。此外，我们研究了金属离子对涉及抗微生物，抗扩散和清除超氧自由基的生物活性的影响。该复合物显示出优异的抗菌（MIC），良好的抗肿瘤药（IC 50）和显着的超氧化物清除（IC 50）性能。最后，监测Mn物种的过氧化氢酶样活性。
• Chemical and photochemical behavior of ruthenium nitrosyl complexes with terpyridine ligands in aqueous media
  作者：Pablo Labra-Vázquez、Mathilde Bocé、Marine Tassé、Sonia Mallet-Ladeira、Pascal G. Lacroix、Norberto Farfán、Isabelle Malfant

  DOI：10.1039/c9dt04832d

  日期：——

  Cl) complexes. Six X-ray crystal structures are presented for cis(Cl,Cl)-[thiophenyl-tpyRuCl2(NO)](PF6) (cis-3a), trans(Cl,Cl)-[thiophenyl-tpyRuCl2(NO)](PF6) (trans-3a), trans(NO,OH)-[phenyl-tpyRu(Cl)(OH)(NO)](PF6) (4a), trans(NO,OH)-[thiophenyl-tpyRu(Cl)(OH)(NO)](PF6) (4b), trans(NO,OEt)-[phenyl-tpyRu(Cl)(OEt)(NO)](PF6) (5a), and trans(NO,OH)-[phenyl-tpyRu(Cl)(OEt)(NO)](PF6) (5b) compounds. The different

  一组各种顺式（Cl，Cl）-[R-tpyRuCl2（NO）]（PF6）和反式（Cl，Cl）-[R-tpyRuCl2（NO）]（PF6）（R的合成和行为＝芴基，苯基，噻吩基； tpy ＝ 2，2′：6′，2′-叔吡啶）配合物。在任何情况下，无论起始顺式/反式（Cl，Cl）配合物的性质如何，一个氯代配体均被羟基配体取代，最终物质以单一的反式（NO，OH）异构体形式出现。提出了六种X射线晶体结构，分别是顺式（Cl，Cl）-[硫代苯基-tpyRuCl2（NO）]（PF6）（顺式3a），反式（Cl，Cl）-[硫代苯基-tpyRuCl2（NO）]（PF6） ）（反式3a），反式（NO，OH）-[苯基-tpyRu（Cl）（OH）（NO）]（PF6）（4a），反式（NO，OH）-[噻吩-tpyRu（Cl） OH）（NO）]（PF6）（4b），反式（NO，OEt）-[苯基-tpyRu（Cl）（OEt）（NO
• Redistribution of terpy ligands—approaches to new dynamic combinatorial libraries
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Torsten Kulke、Chiarra Lazzarini、Emma R. Schofield、Yves Zimmermann

  DOI：10.1039/b104865c

  日期：——

  Mixing solutions of homoleptic cobalt(II) complexes [CoA2]2+ and [CoB2]2+ results in the establishment of a combinatorial library containing the heteroleptic complex [CoAB]2+. By using enantiomorphic ligands A and B the reactions may be followed by 1H NMR spectroscopy. Exchange reactions with 6-substituted ligands are slower than those with 5- and 4′-substituted species.

  混合同配位钴(II)配合物[CoA2]2+和[CoB2]2+的溶液会形成一个包含异配位配合物[CoAB]2+的组合库。通过使用对映异构体配体A和B，可以通过1H NMR光谱法跟踪这些反应。与6-取代配体的交换反应较慢，而与5-和4'-取代配体的交换反应则较快。
• In vitro and in vivo antitumor activities of three novel binuclear platinum(II) complexes with 4′-substituted-2,2′:6′,2″-terpyridine ligands
  作者：Qi-Pin Qin、Zhen-Feng Wang、Shu-Long Wang、Dong-Mei Luo、Bi-Qun Zou、Peng-Fei Yao、Ming-Xiong Tan、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.014

  日期：2019.5

  three novel binuclear platinum(II) complexes, [Pt(tpbtpy)Cl][Pt(DMSO)Cl3] (tpbtpy-Pt), [Pt(dthbtpy)Cl][Pt(DMSO)Cl3]⋅CH3OH (dthbtpy-Pt), and [Pt(qlbtpy)Cl][Pt(DMSO)Cl3]⋅CH3OH (qlbtpy-Pt) with 4′-(3-thiophenecarboxaldehyde)-2,2′:6′,2″-terpyridine (tpbtpy), 4′-(3,5-bis (1,1-dimethylethyl)-2-hydroxy-benzaldehyde)-2,2′:6′,2″-terpyridine (dthbtpy) and 4′-(2-quinolinecarboxaldehyde)-2,2′:6′,2″-terpyridine (qlbtpy)

  在这里，我们报告设计和合成的三种新型双核铂（II）配合物，[Pt（tpbtpy）Cl] [Pt（DMSO）Cl 3 ]（tpbtpy-Pt），[Pt（dthbtpy）Cl] [Pt（DMSO） ）Cl 3 ]·CH 3 OH（dthbtpy-Pt）和[Pt（qlbtpy）Cl] [Pt（DMSO）Cl 3 ]·CH 3 OH（qlbtpy-Pt）与4'-（3-噻吩甲醛）-2 ，2′：6′，2″-吡啶（tpbtpy），4′-（3,5-双（1,1-二甲基乙基）-2-羟基苯甲醛）-2,2′：6′，2″-分别为叔吡啶（dthbtpy）和4'-（2-喹啉甲醛）-2,2'：6'，2''-叔吡啶（qlbtpy）。所有三种新型双核铂（II）络合物tpbtpy-Pt，dthbtpy-Pt和qlbtpy-Pt通过单晶X射线衍射分析，光谱分析（ESI-MS，IR，1 H NMR）和元素分析来表征。此外，的细胞毒性tpbtpy