3-Benzyl-4-phenyl-6-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-one | 142055-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-4-phenyl-6-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-6-methylene-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one；3-Benzyl-6-methylidene-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 142055-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: IJRNIHXFTIGYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-4-phenyl-6-(trimethylsilylmethyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-Benzyl-4-phenyl-6-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基亚胺离子的分子间反应物与炔丙基三甲基硅烷；恶嗪酮与丙二烯形成

  摘要：

  N-烷氧基羰基亚胺离子与炔丙基三甲基硅烷的分子间反应主要导致6-（三甲基甲硅烷基）甲基-3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪酮，其是通过分子内捕获稳定的β-甲硅烷基乙烯基阳离子而形成的。α-烯丙基氨基甲酸酯是次要产物。恶嗪酮/丙二烯之比取决于路易斯酸和所用溶剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85018-a

文献信息

• Unprecedented cooperative DBU-CuCl2 catalysis for the incorporation of carbon dioxide into homopropargylic amines leading to 6-methylene-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Raffaella Mancuso、Ida Ziccarelli、Christian S. Pomelli、Corrado Cuocci、Nicola Della Ca'、Diego Olivieri、Carla Carfagna、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.03.033

  日期：2020.7

  catalysis by DBU and CuCl2, which allows the carboxylation of homopropargylic amines to high value added 6-methylene-1,3-oxazin-2-ones. This reaction also represents the first efficient method for the catalytic incorporation of CO2 into an acyclic substrate to give oxazinones. DFT calculations are in agreement with a mechanism involving: a) deprotonation of the substrate by DBU; b) CO2 capture with

  我们报告了第一个通过DBU和CuCl 2进行协同催化的例子，该例子允许将同炔丙基胺羧化为高价值的6-亚甲基-1,3-恶嗪-2-酮。该反应也代表了将CO 2催化掺入无环底物以生成恶嗪酮的第一种有效方法。DFT的计算与以下机制一致：a）通过DBU使底物脱质子；b）捕获CO 2并形成氨基甲酸铜；c）通过分子内三键插入进行6- exo - dig环化；d）质子分解，具有DBU和CuCl 2的再生催化剂。XDR分析已确认代表性产品的结构。