6-[3,5-Dibromo-4-(4-chloro-butoxy)-benzyl]-naphthalen-2-ol | 178267-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[3,5-Dibromo-4-(4-chloro-butoxy)-benzyl]-naphthalen-2-ol
• CAS: 178267-28-2
• 化学式: C₂₁H₁₉Br₂ClO₂
• 分子量: 498.642
• InChiKey: PZDXEJHCISDFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3,5-Dibromo-4-(4-chloro-butoxy)-benzyl]-naphthalen-2-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以17%的产率得到18,37,40,44-tetrabromo-11,16,30,35-tetraoxaheptacyclo[34.2.2.2^17,20.1^3,7.1^6,10.1^22,26.1^25,29]hexatetraconta-3,5,7(46),8,10(45),17,19,22,24,26(42),27,29(41),36,38,39,43-hexadecaene
  参考文献：
  名称：

  Dendrophanes：新型类固醇识别树突状受体。初步沟通

  摘要：

  合成，纯化和表征了第一代至第三代的H 2 O可溶性树状环幻烷（dendrophanes）3-5，分子量高达近20 kD。环芳2，它作为引发剂芯（产生零），从制备tetrabromocyclophane 10在其中涉及作为第一转化的高产，四倍的Pd（0）催化的四步骤序列铃木交叉偶联反应用4-（苄氧基）-苯基硼酸得到18。四溴环烷10的X射线晶体结构分析展示了一个开放的，接近矩形的盒子，盒子的相对芳香壁相距8.3和11.4埃，其尺寸适合合并甾体底物。在硼酸盐缓冲的D 2 O / CD 3 OD 1：1中的1 H-NMR结合滴定表明，环烷四羧酸酯2与类固醇形成1：1包合物（表2）。发现络合物是由对非极性底物测得的更高的结合亲和力焓驱动的。在相同溶剂中的1 H-NMR滴定也为树枝状3（1st），4（2nd）和3d （1st）的睾丸酮（21）的核心选择性络合提供了清晰的证据。5（第3代）带有多达10

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790320
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dibromo-4-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-2-ylmethyl]-phenol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 6-[3,5-Dibromo-4-(4-chloro-butoxy)-benzyl]-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dendrophanes：新型类固醇识别树突状受体。初步沟通

  摘要：

  合成，纯化和表征了第一代至第三代的H 2 O可溶性树状环幻烷（dendrophanes）3-5，分子量高达近20 kD。环芳2，它作为引发剂芯（产生零），从制备tetrabromocyclophane 10在其中涉及作为第一转化的高产，四倍的Pd（0）催化的四步骤序列铃木交叉偶联反应用4-（苄氧基）-苯基硼酸得到18。四溴环烷10的X射线晶体结构分析展示了一个开放的，接近矩形的盒子，盒子的相对芳香壁相距8.3和11.4埃，其尺寸适合合并甾体底物。在硼酸盐缓冲的D 2 O / CD 3 OD 1：1中的1 H-NMR结合滴定表明，环烷四羧酸酯2与类固醇形成1：1包合物（表2）。发现络合物是由对非极性底物测得的更高的结合亲和力焓驱动的。在相同溶剂中的1 H-NMR滴定也为树枝状3（1st），4（2nd）和3d （1st）的睾丸酮（21）的核心选择性络合提供了清晰的证据。5（第3代）带有多达10

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790320

文献信息

• New Cyclophanes as Initiator Cores for the Construction of Dendritic Receptors: Host-guest complexation in aqueous solutions and structures of solid-state inclusion compounds
  作者：Peter Wallimann、Sebastiano Mattei、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19970800809

  日期：1997.12.15

  Cyclophanes in the crystal lattice. In the 1:2 inclusion compound 5c, two toluene molecules penetrate with their aromatic rings the macrocyclic cavity from opposite sides in an antiparallel fashion. On the other hand, p-xylene (= 1,4-dimethylbenzene) in the 1:1 compound 5d is sandwiched between the cyclophane molecules with its two Me groups penetrating the cavities of the two macrocycles. In the 1:2

  环芳3和4制备作为引发磁芯dendrophanes（建设树突cydophanes）1和2分别为，其中模拟物识别位点埋在球状蛋白。四-氧[6.1.6.1]对环环烷3通过短的三步路线（方案1）制备，并具有由两个二苯甲烷单元形成的空腔结合位点，适合于将平面芳族底物（如苯和萘衍生物）包括在内。通过在碱性D 2 O磷酸盐缓冲液中的1 H-NMR结合滴定显示了表1（表1）。较大的Cyclphane 4，由两个较宽的萘基（苯基）甲烷间隔基形成，是通过较长的十步合成法（方案2）制备的，其中包括作为关键中间体的四溴环烷5。在D 2 O / CD 3 OD的碱性硼酸盐缓冲液中的1 H-NMR结合研究表明4是有效的类固醇受体。在一系列类固醇中（表1），配合物强度随着底物极性的增加和极性取代基的数量的增加而降低；另外，宿主和客体的羧酸残基之间的静电排斥也强烈影响结合亲和力。构象柔性的四溴环烷5表现出明显的趋势，即
• Dendrophanes: Novel Steroid-Recognizing Dendritic Receptors. Preliminary Communication
  作者：Peter Wallimann、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19960790320

  日期：1996.5.8

  for core-selective complexation of testosterone (21) by the dendrophanes 3 (1st), 4 (2nd), and 5 (3rd generation) carrying up to 108 carboxylate surface groups. The stability of the corresponding 1:1 complexes was hardly affected by the size of the dendritic shell, although some generation-dependent conformational changes in the receptor cavity seemed to take place. Remarkably, host-guest exchange

  合成，纯化和表征了第一代至第三代的H 2 O可溶性树状环幻烷（dendrophanes）3-5，分子量高达近20 kD。环芳2，它作为引发剂芯（产生零），从制备tetrabromocyclophane 10在其中涉及作为第一转化的高产，四倍的Pd（0）催化的四步骤序列铃木交叉偶联反应用4-（苄氧基）-苯基硼酸得到18。四溴环烷10的X射线晶体结构分析展示了一个开放的，接近矩形的盒子，盒子的相对芳香壁相距8.3和11.4埃，其尺寸适合合并甾体底物。在硼酸盐缓冲的D 2 O / CD 3 OD 1：1中的1 H-NMR结合滴定表明，环烷四羧酸酯2与类固醇形成1：1包合物（表2）。发现络合物是由对非极性底物测得的更高的结合亲和力焓驱动的。在相同溶剂中的1 H-NMR滴定也为树枝状3（1st），4（2nd）和3d （1st）的睾丸酮（21）的核心选择性络合提供了清晰的证据。5（第3代）带有多达10