N-(7-bromoheptyl)phthalimide | 52824-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(7-bromoheptyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(7-bromoheptyl)isoindoline-1,3-dione；2-(7-bromoheptyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 52824-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₂
• 分子量: 324.217
• InChiKey: ARGIXEIFTPBJRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  417.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-bromoheptyl)phthalimide 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-piperidinoheptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 、 potassium phtalimide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到N-(7-bromoheptyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  作为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 2-(氨基烷基)-isoindoline-1,3-dione 衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  使用分子模型设计了一系列旨在用作双结合位点胆碱酯酶抑制剂的新系列 2-(二乙氨基烷基)-异吲哚啉-1,3-二酮衍生物，并评估其作为乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制剂，以及β-淀粉样蛋白 (Aβ) 斑块。对于 AChE 抑制活性，使用 Ellman 的分光光度法和电泳介导的微量分析测定，给出了良好的结果。大多数合成的化合物具有 AChE 抑制活性，IC50 值范围从 IC50 = 0.9 到 19.5 µM，Aβ 抗聚集抑制活性较弱。这些结果支持对接研究的结果，该研究测试了针对 AChE 的催化活性位点 (CAS) 和外围阴离子位点 (PAS) 的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100423

文献信息

• SYNTHESIS OF BIVALENT ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  作者：Guoquan Yang、Qianfei Zhao、Yonghong Li、Huizhu Yuan、Xiangdong Mei、Jun Ning

  DOI：10.1080/00304940809458115

  日期：2008.10

  Glu199, Asp-276 and the hydrophobic residues lining the entrance gorge of AChE? through binding to both catalytic and peripheral sites of the enzyme, a new series of dual binding site AChE inhibitors have been designed and synthesized.1° The cluster effect, combined with information about the structure of acetylcholinesterase, led us to design and synthesize some bivalent organphosphorus compounds as

  据报道，在生物系统中，多价结合提供了相应的单价相互作用无法实现的广泛益处。] Lee 等人描述了多价相互作用的经典例子之一，称为“集群效应” .2 一些多价药物分子的活性因它们的簇效应而显着增强。3.~ Pang 等人。报道了高效、选择性、低成本的双功能乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂：由于簇效应已应用于药物设计，我们认为该理论假设可以作为发现新农用化学品的参考和指导。有机磷化合物作为经典的乙酰胆碱酯酶 (AChEi) 抑制剂。' 昆虫独特的毒理学为有机磷杀虫剂提供了安全机制，杀虫神经毒物的选择性归因于结合亚位点（乙酰胆碱酯酶）的结构差异？基于 ACE 活性位点峡谷的几何形状，在其两个末端有特定位点，Glu199、Asp-276 和 AChE 入口峡谷内衬的疏水残基？通过与酶的催化位点和外周位点结合，设计并合成了一系列新的双结合位点 AChE 抑制剂。 1° 集群效应结合乙酰胆碱酯酶的结构信
• [EN] PYRIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010142735A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses a compound of the formula (I) wherein Q is optionally substituted pyridyl; p is 0-6; Y is formulae (i), (ii) and (iii) where X is =O, =S and =N-CN, r is 1-12, R is -Z-A, Z is a single bond, -S(=O)2-, >P=O, >C=O, -C(=O)NH-, and -C(=S)NH-; and A is hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, - [CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; B is a single bond, -NRN-, -S(=O)2- and -O-; wherein RN is selected from hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; s is 0-6; and Cy is aryl, cycloalkyl, heterocyclyl, and heteroaryl. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  本申请公开了一种化合物，其化学式为（I），其中Q是可选择取代的吡啶基；p为0-6；Y是式（i）、（ii）和（iii），其中X为=O、=S和=N-CN，r为1-12，R为-Z-A，Z为单键，-S(=O)2-，>P=O，>C=O，-C(=O)NH-和-C(=S)NH-；A为氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基；B为单键，-NRN-，-S(=O)2-和-O-；其中RN从氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择；s为0-6；Cy为芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或症状的药物。
• SMALL-MOLECULE BOTULINUM TOXIN INHIBITORS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20120114696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This disclosure relates to materials and methods for inhibiting Botulinum neurotoxin, and more particularly to materials and methods for inhibiting the zinc endopeptidase of Botulinum neurotoxin serotypes A, D and/or E (BoNTA, BoNTD and/or BoNTE).

  这份披露涉及用于抑制肉毒杆菌神经毒素的材料和方法，更具体地说是用于抑制肉毒杆菌神经毒素A型、D型和/或E型（BoNTA, BoNTD和/或BoNTE）的锌内肽酶的材料和方法。
• Redox-active Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents: Studies with Thiol-bearing 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetracetic Acid Derivatives
  作者：Bhumasamudram Jagadish、Gerald P. Guntle、Dezheng Zhao、Vijay Gokhale、Tarik J. Ozumerzifon、Ali M. Ahad、Eugene A. Mash、Natarajan Raghunand

  DOI：10.1021/jm300736f

  日期：2012.12.13

  The synthesis and structure–activity relationships of a homologous series of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid gadolinium(III) complexes bearing thiol-terminated alkyl side chains from three to nine carbons in length are reported. The observed binding with human serum albumin (HSA) of the compounds having C-3 through C-7 side chain lengths was inhibited by homocysteine in a manner

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。
• Bivalent Carbamates as Novel Control Agents of the Malaria Mosquito, Anopheles gambiae
  作者：James M. Mutunga、Qiao-Hong Chen、Dawn M. Wong、Polo C-H. Lam、Jianyong Li、Maxim M. Totrov、Aaron D. Gross、Paul R. Carlier、Jeffrey R. Bloomquist

  DOI：10.2533/chimia.2016.704

  日期：——

  Widespread pyrethroid resistance has caused an urgent need to develop new insecticides for control of the malaria mosquito, Anopheles gambiae. Insecticide discovery efforts were directed towards the construction of bivalent inhibitors that occupy both the peripheral and catalytic sites of the mosquito acetylcholinesterase (AChE). It was hypothesized that this approach would yield a selective, high

  广泛的拟除虫菊酯抗药性迫切需要开发新的杀虫剂来控制疟疾冈比亚按蚊。杀虫剂的发现工作致力于构建同时占据蚊子乙酰胆碱酯酶（AChE）的外围和催化位点的二价抑制剂。假设该方法将产生选择性的高效抑制剂，该抑制剂还可以规避引起靶位点抗性的已知催化位点突变（例如G119S）。因此，制备了一系列具有可变长度的烷基链接头以及其他修饰的二价邻苯二甲酰亚胺-吡唑氨基甲酸酯。活性最高的化合物是（1-（3-（1,3-二氧异吲哚啉-2-基）丙基）-1H-吡唑-4-基甲基氨基甲酸酯8a），其链长为三个碳原子，良好的蚊子抗胆碱酯酶活性，并且 选择性是人类AChE的5倍。此外，该化合物通过局部施用（LD50 = 63 ng /雌性）对蚊子有毒，在冈比亚按蚊的Akron菌株中只有6倍的交叉抗药性，对传统的氨基甲酸酯类杀虫剂具有50至60倍的抗药性。但是，WHO纸质分析中的接触杀伤力令人失望。讨论了这些结果对设计新的灭蚊剂的