1,4-dioxan-2-yl benzoate | 55644-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid (1,4)dioxan-2-YL ester
• CAS: 55644-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: OSFQWAVNJKVMOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.198 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 1,4-dioxan-2-yl benzoate 在 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-(1,4-dioxan-2-yl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  1,4-氧杂蒽，1,4-二硫辛和1,4-二恶烷的新型嘧啶核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已使用Vorbrüggen和Bennua（Vorbrüggen，H .; Bennua，B.Tetrahedron Lett。1978，1339）偶联合成了九个嘧啶核苷类似物，其中在N-1处连接的基团为包含两个杂原子的六元环。程序。它们是1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（4-氧杂-1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（两个立体异构体9和10 ，通过硅胶柱色谱分离，1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（11），1-（1,4-氧杂蒽-2-基）-5-氟尿嘧啶（12）， 1-（1,4-二硫-2-基）-5-氟尿嘧啶（15），1-（1,4-二硫-2-基）尿嘧啶（16），1-（1,4-二硫-2-基） yl）胸腺嘧啶（17）和1-（1,4-dioxan-2-yl）-5-氟尿嘧啶（20）使用小鼠和人类肿瘤细胞系测试了所有类似物对细胞生长的抑制作用。所有类似物的值均大于10（

  DOI：

  10.1021/jm00347a008
• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酰 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 1,4-dioxan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Products of the Reaction of Benzoyl Peroxide with Certain Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a007

文献信息

• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• A NCS mediated oxidative C–H bond functionalization: direct esterification between a C(sp³)–H bond and carboxylic acids
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc02424b

  日期：——

  A direct esterification of α-alkoxy alkanes with acids is reported under transition-metal-free conditions mediated by NCS with a broad substrate generality.

  报道了一种在无过渡金属条件下，通过NCS介导的具有广泛底物通用性的α-烷氧基烷烃与酸的直接酯化反应。
• Bu4NI-catalyzed decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond adjacent to a heteroatom with α-oxocarboxylic acids
  作者：Shuai Zhang、Li-Na Guo、Hua Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40748a

  日期：——

  A novel metal-free decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond in formamides and ethers has been explored. A variety of N-acyloxymethylamides and α-acyloxy ethers could be easily synthesized by this method. Preliminary mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process.

  探索了一种新型无金属的脱羧酰氧基化反应，针对甲酰胺和醚中的sp3 C-H键。通过这种方法，可以轻松合成多种N-酰氧甲基酰胺和α-酰氧基醚。初步的机理研究表明，该反应通过自由基过程进行。
• Copper catalyzed C–O bond formation via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers
  作者：Quan Wang、Hao Zheng、Wen Chai、Dianyu Chen、Xiaojun Zeng、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c4ob00862f

  日期：——

  A practical and efficient construction of C–O bonds via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers has been realized under open air. When 2 mol% copper was used as the catalyst, various α-acyloxy ethers were obtained with up to 93% isolated yield.

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。