(S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromo-4-phenylbutanoate | 479350-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] 2-bromo-4-phenylbutanoate
• CAS: 479350-68-0
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₂
• 分子量: 404.347
• InChiKey: KIDOVZQWWVTJNV-OOFVQCGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 (S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromo-4-phenylbutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2R)-4-phenyl-2-tritylsulfanylbutanoate 、 [(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2S)-4-phenyl-2-tritylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基伪麻黄碱α-溴代酯的动态拆分合成α-巯基羧酸衍生物的不对称反应

  摘要：

  在与三苯甲基硫醇的亲核取代反应中，N-甲基伪麻黄碱α-溴代酯的动态拆分已成功用于不对称制备高达97：3 dr的α-巯基羧酸衍生物。当在添加硫亲核试剂之前使α-溴酸酯达到热力学比平衡时，可获得最佳结果。我们已经表明，手性助剂可以通过还原裂解和酸性醇解反应除去，以分别提供β-三苯甲基硫醇15和α-三苯甲基硫醇酯16，而没有可检测的消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02020-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-溴丁酸 、 (1S,2s)-(+)-n-甲基伪麻黄碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基伪麻黄碱α-溴代酯用于α-羟基羧酸衍生物不对称合成的动态热力学拆分

  摘要：

  描述了在α-溴酸酯与氧亲核试剂的亲核取代反应中动态热力学拆分的一个实例。温度控制的差向异构化-取代序列为制备高度对映体富集的α-羟基羧酸衍生物提供了实用的方法，产率高达72％（99：1 er）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00285-0

文献信息

• Asymmetric syntheses of α-mercapto carboxylic acid derivatives by dynamic resolution of N-methyl pseudoephedrine α-bromo esters
  作者：Jiyoun Nam、Sang-kuk Lee、Kee Yong Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02020-8

  日期：2002.11

  Dynamic resolution of N-methyl pseudoephedrine α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction with trityl thiol has been successfully used for the asymmetric preparation of α-mercapto carboxylic acid derivatives up to 97:3 dr. The best results are obtained when α-bromo esters are allowed to equilibrate to the thermodynamic ratios before the addition of sulfur nucleophile. We have shown that the

  在与三苯甲基硫醇的亲核取代反应中，N-甲基伪麻黄碱α-溴代酯的动态拆分已成功用于不对称制备高达97：3 dr的α-巯基羧酸衍生物。当在添加硫亲核试剂之前使α-溴酸酯达到热力学比平衡时，可获得最佳结果。我们已经表明，手性助剂可以通过还原裂解和酸性醇解反应除去，以分别提供β-三苯甲基硫醇15和α-三苯甲基硫醇酯16，而没有可检测的消旋作用。
• Dynamic thermodynamic resolution of N-methylpseudoephedrine α-bromo esters for asymmetric syntheses of α-hydroxy carboxylic acid derivatives
  作者：Jiyoun Nam、Sang-kuk Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00285-0

  日期：2003.3

  esters with an oxygen nucleophile is described. Temperature controlled epimerization–substitution sequence provides a practical protocol for the preparation of highly enantioenriched α-hydroxy carboxylic acid derivatives up to 72% yield with 99:1 er.

  描述了在α-溴酸酯与氧亲核试剂的亲核取代反应中动态热力学拆分的一个实例。温度控制的差向异构化-取代序列为制备高度对映体富集的α-羟基羧酸衍生物提供了实用的方法，产率高达72％（99：1 er）。