(S)-(+)-2-chlorobutane | 22156-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (S)-(+)-2-chlorobutane
• 英文别名: (+)-2-Chlorobutane；(2S)-2-chlorobutane
• CAS: 22156-91-8
• 化学式: C₄H₉Cl
• 分子量: 92.5685
• InChiKey: BSPCSKHALVHRSR-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  69.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-chlorobutane 在 十二烷 、 sodium 作用下， 生成 3,4-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organometallic Compounds with Alkyl Halides. IV. On Wurtz Syntheses with Optically Active Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a089
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-丁醇 在 磺酰氯 作用下， 生成 (S)-(+)-2-chlorobutane
  参考文献：
  名称：

  N-硫代β-内酰胺类抗菌剂：N-有机硫取代基对抗MRSA活性的影响。

  摘要：

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.029

文献信息

• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Stereochemical dissection of a carbene fragmentation reaction
  作者：Robert A. Moss、Pawel Balcerzak

  DOI：10.1021/ja00050a018

  日期：1992.11

  The fragmentation of (S)-3-(2-butoxy)-3-chlorodiazirinc (9) in acetonitrile proceeds via N 2 loss to (S)-2-butoxychlorocarbene (10) and thence via CO scission to a 2-butyl cation/chloride anion pair (11) that collapses to (S)-2-chlorobutane (12) with ∼56% net retention. In 1-butanol, ion pair 11 affords 55% chloride 12 by ion pair return with 82% net retention and 45% of (R)-2-butyl 1-butyl ether (13)

  (S)-3-(2-丁氧基)-3-氯二氮杂环丙烷 (9) 在乙腈中的裂解通过 N 2 损失为 (S)-2-丁氧基氯卡宾 (10) 进行，然后通过 CO 裂解为 2-丁基阳离子/氯阴离子对 (11) 塌陷为 (S)-2-氯丁烷 (12)，净保留率约为 56%。在 1-丁醇中，离子对 11 通过离子对返回提供 55% 的氯离子 12，具有 82% 的净保留率和 45% 的 (R)-2-丁基 1-丁基醚 (13) 通过离子对溶剂分解提供约 71% 的净转化率
• Stereochemistry of Friedel-Crafts Alkylation of Benzene with Optically Active 2-Chlorobutane
  作者：Sohei Suga、Masahito Segi、Kiyoyuki Kitano、Shinji Masuda、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3611

  日期：1981.11

  The alkylation of benzene with (+)-2-chlorobutane (1) by Lewis acid catalyst gave stereospecifically (−)-2-phenylbutane (2) with inversion of configuration at low temperature for short reaction times. A lowering of the stereospecificity of the reaction was found to be partly due to the racemization of (+)-1 and (−)-2.

  在路易斯酸催化剂的作用下，苯与 (+)-2-氯丁烷 (1) 的烷基化得到立体有择的 (-)-2-苯基丁烷 (2)，在低温下反应时间短，构型反转。发现反应立体特异性的降低部分是由于 (+)-1 和 (-)-2 的外消旋化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.1, page 353 - 359
  作者：

  DOI：——

  日期：——