1-benzyl-3-(1-phenylethyl)urea | 98672-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1-phenylethyl)urea
• CAS: 98672-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: AKJYGVFJXKZXEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(1-phenylethyl)urea 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳键金属催化 (CBMC)：超分子配合物指导金催化反应中的结构异构体选择

  摘要：

  碳是构成有机分子的主要元素，而金属催化是有机合成的基本工具。因此，在普遍存在的碳键和金属催化之间建立联系是一个根本性的重要问题。然而，目前还没有实验实例来介绍碳键在金属催化过程中的作用。在这里，我们将碳键和金属催化的主题合并在一起，证明超分子碳键金属配合物不仅可以产生催化活性，更值得注意的是，可以在金催化反应中直接产生结构异构体选择事件。实验结果揭示了这样一个事实：在金络合物上施加弱碳键相互作用可以改变卡宾以及这些催化剂的路易斯酸性质。这些结果说明了弱碳键相互作用在金属催化调节中的不可忽视的作用。因此，碳键金属催化不仅可用作反应开发的常规工具，而且更常用于分析金属催化反应过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07551
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 diphenylphosphinopolystyrene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、1.45 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-3-(1-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助施陶丁格-氮杂-维蒂希反应一锅法连续合成异氰酸酯和尿素衍生物。

  摘要：

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.274

文献信息

• Chemoselective isocyanide insertion into the N–H bond using iodine–DMSO: metal-free access to substituted ureas
  作者：Porag Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1039/c8cc05019h

  日期：——

  Insertion of isocyanides into the N–H bond gives access to many medicinally important and structurally diverse complex nitrogen-containing heterocycles. Although the transition metal catalyzed isocyanide insertion into the N–H bond is very common, polymerization of isocyanides in the presence of a transition metal and their strong coordination with metals are the common drawbacks. On the other hand

  将异氰酸酯插入到N–H键中可访问许多具有医学重要性且结构多样的复杂含氮杂环。尽管过渡金属催化的异氰酸酯插入到N–H键中非常普遍，但是在过渡金属存在下异氰酸酯的聚合以及它们与金属的强配位是常见的缺点。另一方面，在没有金属催化剂的情况下，大多数异氰酸酯对胺的惰性阻碍了将异氰酸酯插入胺中的无金属方法的发展。结果，只有少数几种金属催化方法具有有限的底物范围，可以用于通过尿素合成尿素。异氰酸酯插入胺中，尚无无金属的报道。有趣的是，文献中尚未报道将化学选择性异氰化物插入胺中。我们使用I 2 -DMSO试剂系统进行尿素的化学选择性合成，其中异氰酸酯仅与脂肪胺反应，而芳香胺则需要亲核活化剂（DABCO）来促进尿素的形成。通过避开常用但有毒的异氰酸酯，该方法可直接和化学选择性地接近尿素。
• 一种合成N，N’-二取代基脲的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN103664704B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种合成N,N’-二取代基脲的新方法，在反应容器中，加入N-取代基脲、金属铱、铑或钌络合物催化剂、碱、化合物醇和溶剂（或不加溶剂）；反应混合物在90-130oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。同现有技术相比，本发明从商品化或容易合成的N-取代基脲出发，通过和醇发生区域选择性烷基化反应，得到的N,N’-二取代基脲，反应展现出三个显著的优点：1）使用近于无毒的醇为烷基化试剂；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Solution casting method and polymer film
  申请人：Sugiura Masaru

  公开号：US20050077648A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A solvent in which dichloromethane is mixed with alcohol as a poor solvent is used for preparing a dope. Alcohol is supplied to the dope in a inline pipe to mix with a static mixer, such as a casting dope in which a composition of alcohol is increased. The temperature of the rotary drum is adjusted to −7° C. The casting dope is fed from a casting die to the rotary drum so as to form a casting film whose thickness is 40 μm. Since the content of alcohol is high and a storage modulus of the cooled casting film is at least 150 thousands Pa, the peeling defect does not occur, and the stretch is reduced as far as possible. A gel-like film is dried by a tenter type drying device, and stretched such that the stretch ratio is at most 110%. The produced film is thin and excellent in a surface condition and optical isotropy.

  二氯甲烷与作为劣质溶剂的酒精混合的溶剂用于制备涂料。酒精通过内联管道供应到涂料中，与静态混合器混合，如增加酒精成分的铸造涂料。将浇注料从浇注模具送入旋转滚筒，以形成厚度为 40 μm 的浇注膜。由于酒精含量高，冷却后的浇注膜的储存模量至少为 15 万帕，因此不会出现剥离缺陷，拉伸也尽可能减小。凝胶状薄膜由拉幅机干燥，拉伸率不超过 110%。生产出的薄膜很薄，表面状态和光学各向同性都很好。
• One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction
  作者：Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Claudia Domini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.9.274

  日期：——

  A fast and efficient protocol for the synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives from alkyl halides and primary or secondary amines has been developed. The synthetic pathway combines nucleophilic substitutions and a Staudinger-aza-Wittig reaction in the presence of polymer-bound diphenylphosphine under 14 bar of CO2 pressure and has been performed in a one-pot two-step process. The protocol has

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。
• Carbon-Bonding Metal Catalysis (CBMC): A Supramolecular Complex Directs Structural-Isomer Selection in Gold-Catalyzed Reactions
  作者：Xinxin Li、Lingfei Hu、Gang Lu、Yao Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c07551

  日期：2023.10.4

  bonding and metal catalysis together and demonstrated that a supramolecular carbon-bonding metal complex can not only give rise to catalytic activity but, more remarkably, direct structural-isomer selection events in gold-catalyzed reactions. The experimental results unveil the fact that the imposing of weak carbon-bonding interactions on a gold complex can alter the carbene as well as the Lewis acid

  碳是构成有机分子的主要元素，而金属催化是有机合成的基本工具。因此，在普遍存在的碳键和金属催化之间建立联系是一个根本性的重要问题。然而，目前还没有实验实例来介绍碳键在金属催化过程中的作用。在这里，我们将碳键和金属催化的主题合并在一起，证明超分子碳键金属配合物不仅可以产生催化活性，更值得注意的是，可以在金催化反应中直接产生结构异构体选择事件。实验结果揭示了这样一个事实：在金络合物上施加弱碳键相互作用可以改变卡宾以及这些催化剂的路易斯酸性质。这些结果说明了弱碳键相互作用在金属催化调节中的不可忽视的作用。因此，碳键金属催化不仅可用作反应开发的常规工具，而且更常用于分析金属催化反应过程。