1-(methylamino)-2-butyne | 23230-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(methylamino)-2-butyne
• 英文别名: N-methylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 23230-98-0
• 化学式: C₅H₉N
• mdl: MFCD16705546
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: NHRCYVYZAAVHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylamino)-2-butyne 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-3-methyl-5-ethylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有N-杂环碳原子配体的金（I）配合物催化的炔丙胺和二氧化碳的羧基环化机理

  摘要：

  IPr-金（I）（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑-2-亚烷基）配合物可促进使用二氧化碳（CO 2）的一系列炔丙基胺的羧基环化反应，从而制得（Z）-5-亚烷基-2-恶唑烷酮在甲醇中，在温和的条件下，即使在没有添加剂（如银盐和碱）的情况下也是如此。对底物范围的研究表明，由于炔烃末端引入芳族取代基，催化性能显着降低。alkenylgold的形成（I）配合物作为催化剂的中间模型是通过甲基的治疗和苯基取代的炔丙胺与AuOH（IPR）一个CO下表现出2气氛。烯基金（I）配合物的反应性的比较清楚地表明，与在苯基上连接的烯基配体相比，在α位的烷基上连接的烯基配体更易于质子分解。这些结果和动力学实验证实了催化循环，该循环涉及氨基甲酸酯在与Au中心键合的C–C三键上的亲核攻击，以及随后的原型脱氢反应，以释放出环状氨基甲酸酯产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01335
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(3-chlor-but-2-enyl)-amin 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 1-(methylamino)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Babayan,A.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2344 - 2347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atom-Economical Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles via Cascade Inter-/Intramolecular C−N Bond-Forming Reactions Catalyzed by Ti Amides
  作者：Hao Shen、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja101796k

  日期：2010.8.25

  Direct and efficient catalytic reactions with excellent regioselectivity for the preparation of a series of substituted isoindoles, isoquinolines, and imidazoles are reported. Reaction of C(6)H(4)(2-CN)C[triple bond]C-R with an array of amines, catalyzed by 10 mol % of [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1), gives a series of substituted isoindoles in very high yields

  报道了具有优异区域选择性的直接有效的催化反应，用于制备一系列取代的异吲哚、异喹啉和咪唑。C(6)H(4)(2-CN)C[三键]CR 与一系列胺的反应，由 10 mol% [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2) ))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1)，以非常高的产率得到一系列取代的异吲哚。以类似的方式，C(6)H(4)(2-CH(2)CN)C[三键]C-Ph 与各种胺的相互作用提供了广泛的取代异喹啉。另一方面，在 10 mol% 的 1 存在下用腈处理炔丙胺（R'C[三键]CCH(2)NHR''）会以高产率产生一类取代的咪唑。提出了一种可能的反应机理，
• A green approach for the synthesis of 2-oxazolidinones using gold(I) complex immobilized on KCC-1 as nanocatalyst at room temperature
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3511

  日期：2016.10

  A novel gold(I)‐containing ionic liquid‐based KCC‐1 catalyst was applied for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several recycle runs without significant loss in performance are additional eco‐friendly attributes of this catalytic system. Copyright © 2016 John

  一种新型的含金（I）的基于离子液体的KCC-1催化剂用于将炔丙基胺与CO 2进行环化以提供2-恶唑烷酮。此催化系统的其他环保特性是，高催化活性和使用外部磁体易于从反应混合物中回收以及数次循环运行而不会显着降低性能的情况。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ni@Pd nanoparticles supported on ionic liquid-functionalized KCC-1 as robust and recyclable nanocatalysts for cycloaddition of propargylic amines and CO₂
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani、Shokufe Emrani

  DOI：10.1002/aoc.3941

  日期：2018.1

  heterogeneous catalyst systems comprised of a fibrous nanosilica‐supported nano‐Ni@Pd‐based ionic liquid (KCC‐1/IL/Ni@Pd) are described for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. KCC‐1 with high surface area was functionalized with IL acting as a robust anchor so that the nano‐Ni@Pd was well dispersed on the fibres of the KCC‐1 microspheres, without aggregation. Because

  描述了一种新型的非均相催化剂体系，该体系由纤维纳米二氧化硅支撑的基于纳米Ni @ Pd的离子液体（KCC-1 / IL / Ni @ Pd）组成，用于将炔丙基胺与CO 2环化以提供2-恶唑烷酮。高表面积的KCC-1被IL用作坚固的锚定物进行了功能化，因此nano-Ni @ Pd很好地分散在KCC-1微球的纤维上，没有聚集。由于IL的放大作用，实现了纳米催化剂的高负载能力。报告的合成方法包括无溶剂条件，操作简便，反应时间短，对环境无害的反应条件，成本效益，高原子经济性和优异的收率等诸多优点，使其成为真正的绿色方案。
• NHC–Gold(I) Complexes as Effective Catalysts for the Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide
  作者：Shun Hase、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/om400949m

  日期：2013.10.14

  NHC–gold(I) complexes promote carboxylative cyclization of a range of propargylic amines to afford (Z)-5-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones in methanol under neutral and mild conditions. The highly active and robust catalyst permits CO2 utilization under a mixed gas atmosphere containing CO or H2. As a key intermediate, a new alkenylgold(I) complex was successfully identified from a stoichiometric reaction

  NHC-金（I）配合物可促进一系列炔丙基胺的羧基环化，从而在中性和温和条件下在甲醇中提供（Z）-5-亚烷基-1,3-恶唑烷-2-酮。高活性和健壮催化剂允许CO 2含CO或H的混合气体气氛下利用2。从Au（OH）（IPr）和1-甲基氨基-2-丁炔在THF中的化学计量反应中成功鉴定出一种新的烯基金（I）配合物作为关键中间体。甲醇溶剂影响催化活性阳离子金的形成，并由于在CO 2的存在下原位生成甲基碳酸，促进了烯基金络合物的原脱氢，释放出环状氨基甲酸酯产物。
• Direct Functionalization of Lithium Phosphine Oxides Bearing an Alkyne Chain
  作者：Hamdi Sanaa、Ali Samarat、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/ejoc.202200738

  日期：2022.9.20

  Selective hydrophosphorylation of carbonyl bonds was developed via a lithium phosphine oxide intermediate, resulting in intermolecular addition to an aldehyde, instead of the intramolecular cyclisation pathway. Valuable alkynyl phosphorated alcohols were obtained in good yields and moderate diastereoselectivity.

  羰基键的选择性氢化磷酸化是通过氧化膦锂中间体开发的，导致醛的分子间加成，而不是分子内环化途径。以良好的收率和中等的非对映选择性获得了有价值的炔基磷酸醇。