methyl fluoroformate | 1538-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl fluoroformate
• 英文别名: Carbonofluoridic acid, methyl ester；methyl carbonofluoridate
• CAS: 1538-06-3
• 化学式: C₂H₃FO₂
• 分子量: 78.043
• InChiKey: YGJMWVCEUNWDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl fluoroformate 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 三氟甲基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Compositions of a hydrofluoroether and a hydrofluorocarbon

  摘要：

  这项发明涉及包括至少一种氟醚和至少一种氢氟烃的组合物。该发明包括具有下列式CaFbH2a+2−bOc的环状或非环状氢氟醚组合物，其中a=2或3，3≦b≦8，c=1或2，以及具有下列式CnFmH2n+2−m的氢氟烃组合物，其中1≦n≦4，1≦m≦8。这些组合物可用作制冷剂、清洁剂、聚烯烃和聚氨酯的膨胀剂、喷雾推进剂、传热介质、气体绝缘体、灭火剂、动力循环工作流体、聚合介质、颗粒去除流体、载体流体、抛光磨料剂和位移干燥剂。

  公开号：

  US06905630B2
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以12%的产率得到methyl fluoroformate
  参考文献：
  名称：

  含有七氟异丙基的羧酸酯的制备

  摘要：

  氟乙醛酸酯和氟甲酸酯与全氟丙烯（PFP）的反应分别生成了全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯和全氟异丁酸酯。通过全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯分别与胺和邻苯二胺反应制备了乙酰胺衍生物和2,3-喹喔啉二醇。全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯在质子惰性溶剂中在氟离子存在下加热时得到全氟异丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80184-0
• 作为试剂：
  描述：

  forskolin 在 一氟三氯甲烷 、 methyl fluoroformate 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shutske, Gregory M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1544 - 1546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New catalytic alkylation of in situ generated perfluoro-alkyloxy-anions and perfluoro-carbanions
  作者：Marco Galimberti、Giovanni Fontana、Giuseppe Resnati、Walter Navarrini

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.005

  日期：2005.12

  Alkyl fluoroformates RHOC(O)F are a new family of excellent alkylating agents. Perfluoroacyl fluorides, selected perfluoroketones and fluoroolefins can be alkylated to hydrofluoroethers RF–O–RH and hydrofluoroalkanes RF–RH, respectively. Potassium fluoride and cesium fluorides catalysts in glymes at 50–100 °C are the preferred experimental conditions.

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• Multiple Approaches to the In Situ Generation of Anhydrous Tetraalkylammonium Fluoride Salts for S_NAr Fluorination Reactions
  作者：Megan A. Cismesia、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00481

  日期：2017.5.19

  focuses on the development of practical approaches to the in situ generation of anhydrous fluoride salts for applications in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. We report herein that a variety of combinations of inexpensive nucleophiles (e.g., tetraalkylammonium cyanide and phenoxide salts) and fluorine-containing electrophiles (e.g., acid fluoride, fluoroformate, benzenesulfonyl fluoride

  本文主要讨论的实际方法的原位生成无水氟化氢的盐的发展在亲核芳族取代（S应用Ñ AR）的反应。我们在此报告，廉价的亲核试剂（例如，四烷基氰化铵和酚盐）和含氟亲电试剂（例如，酰基氟，氟甲酸酯，苯磺酰氟和芳基氟磺酸酯衍生物）的多种组合对这种转化有效。最终，我们证明了2,6-二甲基苯氧基四甲基铵和硫酰氟（SO 2 F 2）的组合是制备无水四甲基氟化铵的一种特别实用的方法。此过程适用于S NAr氟化一系列电子不足的芳基和杂芳基氯化物以及硝基芳烃。
• Synthesis, Herbicidal Activity, and QSAR of Novel <i>N</i>-Benzothiazolyl- pyrimidine-2,4-diones as Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors
  作者：Yang Zuo、Qiongyou Wu、Sun-wen Su、Cong-wei Niu、Zhen Xi、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b05378

  日期：2016.1.27

  μM) displayed the most promising postemergence herbicidal activity with a broad spectrum even at a concentration as low as 37.5 g of active ingredient (ai)/ha. Maize exhibits relative tolerance against compound 9F-6 at the dosage of 150 g ai/ha, but it is susceptible to saflufenacil even at 75 g ai/ha. Thus, compound 9F-6 exhibits the potential to be a new herbicide for weed control in maize fields

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是几种结构多样的除草剂的主要作用靶标。作为我们在开发新的抑制PPO的除草剂方面的研究工作的延续，一系列新型的3-（2'-卤代5'-取代-苯并噻唑-1'-基）-1-甲基-6-（三氟甲基） ）设计并合成了嘧啶-2,4-二酮9。生物测定结果表明，许多新合成的化合物对烟草PPO（mtPPO）的抑制活性均高于对照，苯氟磺草胺和次磺隆。化合物9F-5被确定为最有效的抑制剂，对mtPPO的Ki值为0.0072μM，分别显示出比次磺隆（Ki = 0.03μM）和沙氟芬那西（Ki = 0.01μM）高约4.2倍和1.4倍的效力。另外的温室分析表明，化合物9F-6（Ki = 0.012μM）甚至在低至37.5 g活性成分（ai）/ ha的浓度下，仍显示出最有希望的出苗后除草活性，具有广谱性。玉米在150 g ai / ha的剂量下表现出对化合物9F-6的相对耐受性，但是即使在75
• Organocatalyzed Fluoride Metathesis
  作者：Daniel Mulryan、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03593

  日期：2020.12.4

  A new organocatalyzed fluoride metathesis reaction between fluoroarenes and carbonyl derivatives is reported. The reaction exchanges fluoride (F–) and alternate nucleophiles (OAc–, OCO2R–, SR–, Cl–, CN–, NCS–). The approach provides a conceptually novel route to manipulate the fluorine content of organic molecules. When the fluorination and defluorination steps are combined into a single catalytic

  报道了氟代芳烃和羰基衍生物之间新的有机催化的氟化物复分解反应。将反应交流氟化物（F - ）和亲核试剂替代的（OAC -，OCO 2 - [R -，SR - ，氯-，CN -，NCS - ）。该方法提供了一种概念上新颖的途径来控制有机分子的氟含量。当将氟化和脱氟步骤合并为一个催化循环时，可以实现无副产物且原子效率为100％的反应。
• Discovery of a Subnanomolar Inhibitor of Protoporphyrinogen IX Oxidase <i>via</i> Fragment-Based Virtual Screening
  作者：Bai-Feng Zheng、Zhi-Zheng Wang、Jin Dong、Jin-Yi Ma、Yang Zuo、Qiong-You Wu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00168

  日期：2023.6.14

  7-tetrahydro-2H-indazol-2-yl)-6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)thio)acetate (8aj, Ki = 16 nM) was screened out as a hit compound via a fragment-based virtual screening method performed in the Auto Core Fragment in silico Screening web server. Subsequently, through a fused process of “hit-to-lead” optimization guided by molecular simulation, a total of 30 3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-benzo[d]thiazole derivatives

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是存在于多种生物体中的一种关键功能酶，由于其在叶绿素和血红素生物合成途径中的关键作用，被认为是除草剂开发中最重要的作用靶标之一。经过我们对新型PPO抑制性除草剂的不懈研究，发现了一种新化合物甲基2-((5-(3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-2-基)-通过在 Auto Core Fragment in silico Screening Web 服务器中执行的基于片段的虚拟筛选方法，筛选出 6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）硫代）乙酸酯（ 8aj ， K i = 16 nM）作为命中化合物。随后，通过分子模拟指导下的“hit-to-lead”优化融合过程，共合成了30个3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-苯并[ d ]噻唑衍生物。合成并表征。酶抑制生物测定结果表明，超过一半的新合成化合物对烟草PPO ( Nt PPO) 的活性高于商业